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Merck

T2577

Témozolomide

≥98% (HPLC), powder, DNA methylating agent

Synonyme(s) :

3,4-Dihydro-3-méthyl-4-oxoimidazo[5,1-d]-1,2,3,5-tétrazine-8-carboxamide, 3-Méthyl-4-oxo-8-imidazolo[5,1-d][1,2,3,5]tétrazinecarboxamide, 4-Méthyl-5-oxo-2,3,4,6,8-pentazabicyclo[4.3.0]nona-2,7,9-triène-9-carboxamide, 8-Carbamoyl-3-méthylimidazo[5,1-d]-1,2,3,5-tétrazin-4(3H)-one, NSC 362856

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A propos de cet article

Formule empirique (notation de Hill) :
C6H6N6O2
Numéro CAS:
85622-93-1
Poids moléculaire :
194.15
UNSPSC Code:
12352200
PubChem Substance ID:
329826714
NACRES:
NA.77
MDL number:
MFCD00866492

Principaux documents

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Nom du produit

Témozolomide, ≥98% (HPLC)

SMILES string

CN1N=Nc2c(ncn2C1=O)C(N)=O

InChI key

BPEGJWRSRHCHSN-UHFFFAOYSA-N

InChI

1S/C6H6N6O2/c1-11-6(14)12-2-8-3(4(7)13)5(12)9-10-11/h2H,1H3,(H2,7,13)

assay

≥98% (HPLC)

form

powder

color

white to light brown

solubility

DMSO: 10 mg/mL, clear
H2O: insoluble

originator

Schering Plough

storage temp.

2-8°C

Quality Level

100

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Preparation Note

Le témozolomide est soluble dans le DMSO à une concentration supérieure à 20 mg/ml. Il est insoluble dans l′eau.

Application

Le témozolomide a été utilisé pour analyser les mécanismes de résistance aux médicaments dans des lignées cellulaires de glioblastome. Le témozolomide a été employé pour induire des effets cytotoxiques chez des cellules de glioblastome afin d'étudier les répercussions de l'inhibition de la protéine disulfure isomérase (PDI).

Biochem/physiol Actions

Le témozolomide est un agent de méthylation de l′ADN et un agent modifiant la résistance aux médicaments, avec des effets antitumoraux et anti-angiogénique. Le témozolomide induit un arrêt en phase G2/M ainsi que l′apoptose en ajoutant un groupe méthyle en position O6 de la guanine dans l′ADN génomique et en inactivant fonctionnellement l′O(6)-alkylguanine-ADN alkyltransférase (AGT), protéine jouant un rôle dans la réparation de l′ADN par excision de base (BER, base excision repair).

Features and Benefits

Ce composé a été développé par Schering Plough. Pour consulter la liste de composés développés par les laboratoires pharmaceutiques et les médicaments homologués ou candidats, cliquez ici.
Ce composé fait partie de notre sélection de produits pour la recherche sur l′apoptose. Cliquez ici pour découvrir d′autres produits sélectionnés en lien avec l′apoptose. Pour en savoir plus sur les petites molécules bioactives destinées à d′autres domaines de recherche, rendez-vous sur sigma.com/discover-bsm.

General description

Le témozolomide est un agent alkylant lipophile de petite taille. Il interagit de manière covalente avec le micro-environnement nucléophile au sein de l'ADN (résidus guanine). De ce fait, le témozolomide est considéré comme un agent cytotoxique. Le mécanisme d'action du TMZ repose sur sa capacité à hydrolyser l'ADN, ce qui entraîne une dégradation de ce dernier et la destruction des cellules tumorales. Les cellules de gliome malignes répondent essentiellement au TMZ en arrêtant leur cycle cellulaire au niveau de la transition G2/M ; dans de rares cas, elles déclenchent l'apoptose. Le témozolomide est un agent de méthylation de l'ADN et un agent modifiant la résistance aux médicaments, avec des effets antitumoraux et anti-angiogénique. Le témozolomide induit un arrêt en phase G2/M ainsi que l'apoptose en ajoutant un groupe méthyle en position O6 de la guanine dans l'ADN génomique et en inactivant fonctionnellement l'O(6)-alkylguanine-ADN alkyltransférase (AGT), protéine jouant un rôle dans la réparation de l'ADN par excision de base (BER, base excision repair).

pictograms

Health hazardExclamation mark
GHS08,GHS07

signalword

Danger

Hazard Classifications

Acute Tox. 4 Oral - Carc. 1B - Eye Irrit. 2 - Muta. 1B - Repr. 1B - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

target_organs

Respiratory system

Classe de stockage

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

wgk

WGK 3

ppe

Eyeshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges

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Lot/Batch Number
0000521689
0000521690
0000521689
0000294621
0000294622

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  4. What is the Department of Transportation shipping information for this product?

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  5. Is Temozolomide (Product No. T2577) an active drug or a prodrug?

    Temozolomide is considered a prodrug. It is hydrolyzed in vivo to MTIC (monomethyl triazeno imidazole carboxamide). See: Kim, H. et al., High-performance liquid chromatographic analysis and stability of anti-tumor agent temozolomide in human plasma. Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis, 24(3), 461-468 (2001).

  6. Do you have a reference for the analysis of Temozolomide (Product No. T2577) in serum?

    We have not confirmed the method in our labs here at Sigma, but see: Kim, H. et al., High-performance liquid chromatographic analysis and stability of anti-tumor agent temozolomide in human plasma. Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis, 24(3), 461-468 (2001).

  7. My question is not addressed here, how can I contact Technical Service for assistance?

    Ask a Scientist here.

Antonin Dréan et al.
Journal of neuro-oncology, 138(3), 479-486 (2018-03-10)
ATP-binding cassette transporters (ABC transporters) regulate traffic of multiple compounds, including chemotherapeutic agents, through biological membranes. They are expressed by multiple cell types and have been implicated in the drug resistance of some cancer cells. Despite significant research in ABC
Michael Weller et al.
International journal of cancer, 134(10), 2437-2447 (2014-03-13)
The epidermal growth factor receptor vIII mutant (EGFRvIII) is found in ~50% of all EGFR-amplified glioblastomas and constitutes a tumor-specific therapeutic target. To assess molecular testing approaches and the prognostic role of EGFRvIII in patients treated according to current standards
Leon D Ortiz et al.
Clinics (Sao Paulo, Brazil), 67 Suppl 1, 119-123 (2012-05-25)
Temozolomide is an alkylating agent used in the treatment of gliomas and, more recently, aggressive pituitary adenomas and carcinomas. Temozolomide methylates DNA and, thereby, has antitumor effects. O6-methylguanine-DNA methyltransferase, a DNA repair enzyme, removes the alkylating adducts that are induced
Mark R Gilbert et al.
The New England journal of medicine, 370(8), 699-708 (2014-02-21)
Concurrent treatment with temozolomide and radiotherapy followed by maintenance temozolomide is the standard of care for patients with newly diagnosed glioblastoma. Bevacizumab, a humanized monoclonal antibody against vascular endothelial growth factor A, is currently approved for recurrent glioblastoma. Whether the
Mark R Gilbert et al.
Journal of clinical oncology : official journal of the American Society of Clinical Oncology, 31(32), 4085-4091 (2013-10-09)
Radiotherapy with concomitant and adjuvant temozolomide is the standard of care for newly diagnosed glioblastoma (GBM). O(6)-methylguanine-DNA methyltransferase (MGMT) methylation status may be an important determinant of treatment response. Dose-dense (DD) temozolomide results in prolonged depletion of MGMT in blood
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