Accéder au contenu
Merck

T4014

Tobramycine

Aminoglycoside antibiotic

Synonyme(s) :

Nébramycine (facteur 6), O-[3-Amino-3-déoxy-α-D-glucopyranosyl-(1→6)]-O-[2,6-diamino-2,3,6-tridéoxy-α-D-ribohexopyranosyl-(1→4)]-2-déoxy-D-streptamine

Se connecter pour consulter les tarifs organisationnels et contractuels.

Sélectionner une taille de conditionnement

Toutes les photos(3)

About This Item

Formule empirique (notation de Hill) :
C18H37N5O9
Numéro CAS:
32986-56-4
Poids moléculaire :
467.51
UNSPSC Code:
51281626
NACRES:
NA.85
PubChem Substance ID:
24900188
EC Number:
251-322-5
Beilstein/REAXYS Number:
1357507
MDL number:
MFCD00077885

Nom du produit

Tobramycine, Aminoglycoside antibiotic

InChI key

NLVFBUXFDBBNBW-SNGYORCQSA-N

InChI

1S/C18H37N5O9/c19-3-9-8(25)2-7(22)17(29-9)31-15-5(20)1-6(21)16(14(15)28)32-18-13(27)11(23)12(26)10(4-24)30-18/h5-18,24-28H,1-4,19-23H2/t5-,6+,7+,8-,9+,10+,11+,12+,13+,14-,15+,16-,17+,18+/m0/s1

SMILES string

NC[C@H]1O[C@H](O[C@@H]2[C@@H](N)C[C@@H](N)[C@H](O[C@H]3O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@@H](N)[C@H]3O)[C@H]2O)[C@H](N)C[C@@H]1O

biological source

Streptomyces tenebrarius

form

powder

storage condition

(Keep container tightly closed in a dry and well-ventilated place. Keep in a dry place.)

concentration

≥900 μg/mg (anhydrous)

color

white to off-white

antibiotic activity spectrum

Gram-negative bacteria

mode of action

protein synthesis | interferes

storage temp.

2-8°C

Quality Level

200

Vous recherchez des produits similaires ? Visite Guide de comparaison des produits

Catégories apparentées

Application

La tobramycine a été utilisée :
  • pour étudier ses effets sur les biofilms infectés par des bactériophages
  • pour étudier les effets d′antibiotiques sur une souche de Pseudomonas aeruginosa
  • comme antibiotique comparateur

Biochem/physiol Actions

La tobramycine est un aminoglycoside.
Mode d′action : Se lie à la sous-unité ribosomale 70S ; inhibe la translocation ; provoque des erreurs d′encodage.
Spectre d′activité : bactéries à Gram négatif. Non efficace contre les Enterococci.
La tobramycine se lie de façon irréversible à l′un de deux sites de liaison aminoglycosides sur la sous-unité ribosomale 30S, ce qui inhibe la synthèse des protéines bactériennes. La tobramycine peut également déstabiliser les membranes bactériennes en se liant à l′ARN ribosomique 16S. Elle inhibe la translocation et provoque des erreurs d′encodage.
La tobramycine est utilisée pour traiter les infections pulmonaires à Pseudomonas aeruginosa et est utilisée en association avec d′autres antibiotiques pour traiter les infections urinaires et gynécologiques, la péritonite, l′endocardite, la pneumonie, la septicémie, les infections respiratoires, l′ostéomyélite et d′autres infections des tissus mous. C′est un traitement potentiel de la sinusite.

General description

La tobramycine est un antibiotique aminoglycoside à large spectre produit par Streptomyces tenebrarius. Elle est efficace contre les bactéries à Gram négatif, particulièrement les espèces Pseudomonas.
Structure chimique : aminoglycoside

Other Notes

Conserver le récipient bien fermé et dans un endroit sec et bien ventilé. Conserver dans un endroit sec.

pictograms

Health hazard
GHS08

signalword

Warning

hcodes

H361f

Hazard Classifications

Repr. 2

Classe de stockage

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 3

Faites votre choix parmi les versions les plus récentes :

Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
0000508849
0000508849
0000508851
0000508851
0000476472

Vous ne trouvez pas la bonne version ?

Si vous avez besoin d'une version particulière, vous pouvez rechercher un certificat spécifique par le numéro de lot.

Rechercher un(e) COA

Déjà en possession de ce produit ?

Retrouvez la documentation relative aux produits que vous avez récemment achetés dans la Bibliothèque de documents.

Consulter la Bibliothèque de documents

Quentin Vicens et al.
Journal of molecular biology, 326(4), 1175-1188 (2003-02-19)
Aminoglycosides are antibacterial molecules that decrease translation accuracy by binding to the decoding aminoacyl-tRNA site (A site) on 16S ribosomal RNA. We have solved the crystal structure of an RNA fragment containing the A site bound to geneticin at 2.40A
R D Meyer et al.
Applied microbiology, 22(6), 1147-1151 (1971-12-01)
Tobramycin (factor 6 of the nebramycin complex) is a new aminoglycoside antibiotic isolated from Streptomyces tenebrarius which is active against S. aureus, Enterobacteriaceae, and Pseudomonas aeruginosa. Susceptibility to tobramycin of 96 strains of P. aeruginosa, including 45 recent isolates from
Ismini Nakouti et al.
Biotechnology progress, 33(1), 37-44 (2016-10-30)
Stress, caused by exposure to microwaves (2.45 GHz) at constant temperature (37 ± 0.5°C), alters the growth profile of Pseudomonas aeruginosa PAO1. In the absence of microwave treatment a simple, highly reproducible growth curve was observed over 24 h or more. Microwave treatment caused
C Formosa et al.
Scientific reports, 2, 575-575 (2012-08-16)
Drug resistance is a challenge that can be addressed using nanotechnology. We focused on the resistance of the bacteria Pseudomonas aeruginosa and investigated, using Atomic Force Microscopy (AFM), the behavior of a reference strain and of a multidrug resistant clinical
Eric G Romanowski et al.
Journal of ocular pharmacology and therapeutics : the official journal of the Association for Ocular Pharmacology and Therapeutics, 32(2), 119-126 (2015-11-07)
The goals of the current study were to determine the in vitro antibacterial activity of tigecycline against multiple clinically relevant ocular pathogens and to evaluate the in vivo ocular tolerability and efficacy of 0.5% tigecycline in a methicillin-resistant Staphylococcus aureus
Afficher tous les articles scientifiques apparentés

Notre équipe de scientifiques dispose d'une expérience dans tous les secteurs de la recherche, notamment en sciences de la vie, science des matériaux, synthèse chimique, chromatographie, analyse et dans de nombreux autres domaines..

Contacter notre Service technique