Accéder au contenu
Merck

Principaux documents

Voir toute la documentation

T8552

Trichostatine A

From Streptomyces sp., ≥98% (HPLC), Histone deacetylase (HDAC) inhibitor, powder

Synonyme(s) :

TSA, [R-(E,E)]-7-[4-(Diméthylamino)phényl]-N-hydroxy-4,6-diméthyl-7-oxo-2,4-heptadiènamide

Se connecter pour consulter les tarifs organisationnels et contractuels.

Sélectionner une taille de conditionnement

Changer de vue

A propos de cet article

Formule empirique (notation de Hill) :
C17H22N2O3
Numéro CAS:
58880-19-6
Poids moléculaire :
302.37
UNSPSC Code:
12352200
PubChem Substance ID:
24900542
NACRES:
NA.77
MDL number:
MFCD03848392
Assay:
≥98% (HPLC)
Form:
powder
Quality level:
300
Service technique
Besoin d'aide ? Notre équipe de scientifiques expérimentés est là pour vous.
Laissez-nous vous aider

Nom du produit

Trichostatine A, ≥98% (HPLC), from Streptomyces sp.

biological source

Streptomyces sp.

Quality Level

300

assay

≥98% (HPLC)

form

powder

solubility

methanol: soluble 1.90-2.10 mg/mL, clear, colorless to faint yellow or tan, DMF: soluble, DMSO: soluble, H2O: insoluble, acetone: slightly soluble, acetonitrile: soluble, benzene: slightly soluble, chloroform: slightly soluble, ethanol: soluble, ethyl acetate: slightly soluble, lower alcohols: soluble

storage temp.

−20°C

SMILES string

C[C@H](\C=C(C)\C=C\C(=O)NO)C(=O)c1ccc(cc1)N(C)C

InChI

1S/C17H22N2O3/c1-12(5-10-16(20)18-22)11-13(2)17(21)14-6-8-15(9-7-14)19(3)4/h5-11,13,22H,1-4H3,(H,18,20)/b10-5+,12-11+/t13-/m1/s1

InChI key

RTKIYFITIVXBLE-QEQCGCAPSA-N

Gene Information

human ... HDAC1(3065), HDAC4(9759), HDAC6(10013), HDAC8(55869)
mouse ... ENSMUSG00000061062(15181)
rat ... Hdac7a(84582)

General description

La trichostatine A (TSA) est un inhibiteur puissant et spécifique de l'activité des histones désacétylases (HDAC). Il s'agit d'un antibiotique antifongique doté de propriétés cytostatiques et favorisant la différenciation dans les cultures de cellules de mammifères.

Application

La trichostatine A (TSA) a été utilisée durant la production d′embryons de souris clonés. La TSA a également servi d′inhibiteur de l′histone désacétylase (HDAC) dans des cellules LNCaP de cancer de la prostate humaines, ainsi que dans des cellules MON et HeLa.

Biochem/physiol Actions

La thrichostatine A (TSA) inhibe l'histone désacétylase aux concentrations nanomolaires ; l'hyperacétylation des histones qui en résulte provoque la relaxation de la chromatine et la modulation de l'expression génique. Peut être impliquée dans la progression du cycle cellulaire de plusieurs types de cellules, induisant l'arrêt de la croissance cellulaire au niveau des phases G et G/M ; peut induire l'apoptose. Améliore l'efficacité des agents anticancéreux qui ciblent l'ADN. La trichostatine A sert de modificateur épigénétique.
La thrichostatine A inhibe l′histone désacétylase aux concentrations nanomolaires ; l′hyperacétylation des histones qui en résulte provoque la relaxation de la chromatine et la modulation de l′expression génique.

Features and Benefits

Ce composé fait partie de notre sélection de produits pour la recherche sur l′apoptose et la régulation des gènes. Découvrez d′autres produits sélectionnés en lien avec l′apoptose et la régulation des gènes. Pour en savoir plus sur les petites molécules bioactives destinées à d′autres domaines de recherche, rendez-vous sur sigma.com/discover-bsm.

Preparation Note

La trichostatine A est soluble dans le méthanol à hauteur de 1,90-2,10 mg/ml et donne une solution limpide, incolore ou jaune pâle/beige. Elle es également soluble dans le DMSO, le DMF, l′acétonitrile, l′éthanol et les alcools de faible poids moléculaire. La trichostatine A est très légèrement soluble dans le chloroforme, l′acétate d′éthyle, l′acétone et le benzène. Elle est toutefois insoluble dans l′eau.

Still not finding the right product?

Explore all of our products under Trichostatine A

Classe de stockage

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 3

ppe

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves

Faites votre choix parmi les versions les plus récentes :

Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
0000492907
0000492907
0000396985
0000396985
0000382194

Vous ne trouvez pas la bonne version ?

Si vous avez besoin d'une version particulière, vous pouvez rechercher un certificat spécifique par le numéro de lot.

Rechercher un(e) COA

Déjà en possession de ce produit ?

Retrouvez la documentation relative aux produits que vous avez récemment achetés dans la Bibliothèque de documents.

Consulter la Bibliothèque de documents

Cheng Liu et al.
Cancer research, 67(6), 2626-2631 (2007-03-17)
Recent evidence has accumulated that the dynamic histone methylation mediated by histone methyltransferases and demethylases plays key roles in regulation of chromatin structure and transcription. In the present study, we show that SET and MYND domain-containing protein 3 (SMYD3), a
D M Vigushin et al.
Clinical cancer research : an official journal of the American Association for Cancer Research, 7(4), 971-976 (2001-04-20)
Trichostatin A (TSA), an antifungal antibiotic with cytostatic and differentiating properties in mammalian cell culture, is a potent and specific inhibitor of histone deacetylase (HDAC) activity. The purpose of this study was to evaluate the antiproliferative and HDAC inhibitory activity
Valentina Saccone et al.
Genes & development, 28(8), 841-857 (2014-04-01)
Fibro-adipogenic progenitors (FAPs) are important components of the skeletal muscle regenerative environment. Whether FAPs support muscle regeneration or promote fibro-adipogenic degeneration is emerging as a key determinant in the pathogenesis of muscular diseases, including Duchenne muscular dystrophy (DMD). However, the
Afficher tous les articles scientifiques apparentés