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Merck

T9033

Thapsigargine

From plant (Thapsia garganica), ≥98% (HPLC), IP3-independent intracellular calcium releaser, solid film

Synonyme(s) :

(-)-Thapsigargine, TG1

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill) :
C34H50O12
Numéro CAS:
67526-95-8
Poids moléculaire :
650.75
UNSPSC Code:
12352200
PubChem Substance ID:
24278762
NACRES:
NA.77
MDL number:
MFCD00083511

Nom du produit

Thapsigargine, ≥98% (HPLC), solid film

SMILES string

[H][C@@]12C([C@H](OC([C@]3(O)C)=O)[C@]3(O)[C@@H](OC(CCC)=O)C[C@]2(C)OC(C)=O)=C(C)[C@H](OC(/C(C)=C(C)/[H])=O)[C@H]1OC(CCCCCCC)=O

InChI

1S/C34H50O12/c1-9-12-13-14-15-17-24(37)43-28-26-25(20(5)27(28)44-30(38)19(4)11-3)29-34(41,33(8,40)31(39)45-29)22(42-23(36)16-10-2)18-32(26,7)46-21(6)35/h11,22,26-29,40-41H,9-10,12-18H2,1-8H3/b19-11-/t22-,26+,27-,28-,29-,32-,33+,34+/m0/s1

InChI key

IXFPJGBNCFXKPI-FSIHEZPISA-N

biological source

plant (Thapsia garganica)

assay

≥98% (HPLC)

form

solid film

solubility

acetonitrile: soluble 9.80-10.20 mg/mL
DMSO: soluble
ethanol: soluble

storage temp.

−20°C

Quality Level

300

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Biochem/physiol Actions

Il s'agit d'un puissant activateur cellule-perméable du calcium intracellulaire indépendant de l'IP3.
La thapsigargine est un puissant libérateur du calcium intracellulaire indépendant de l'IP3 et capable de traverses les membranes cellulaires. Elle inhibe l'augmentation transitoire du Ca2+ intracellulaire induite par l'angiostatine et l'endostatine. Elle induit également l'apoptose en perturbant les taux de Ca2+ intracellulaire libre et est incorporée dans des formulations de promédicaments chimiothérapeutiques.

Application

La thapsigargine a servi d'agent inducteur de stress du réticulum endoplasmique (RE) :
  • pour étudier son effet sur l'expression de la protéine 2 associée à la cyclase (CAP2) dans des cellules de cancer du foie.
  • dans une expérience de viabilité cellulaire avec des cellules ARPE-19 (cellules d'épithélium pigmentaire rétinien humain).
  • pour étudier son effet sur la glycosylation de la lipocaline 2 (LCN2) dans des hépatocytes primaires.
  • pour étudier les conséquences d'une déplétion en calcium dans le réticulum endoplasmique (RE) de cellules.
  • pour étudier son effet sur l'expression de l'ARNm de TIMP-1 (inhibiteur tissulaire des métalloprotéinases-1) dans des cellules de Sertoli de rat.

General description

La thapsigargine, une lactone sesquiterpénique du type guaianolide, est un inhibiteur couramment utilisé de l'enzyme ubiquitaire SERCA (sarcoplasmic/endoplasmic reticulum Ca2+ ATPase). Elle est capable d'activer le stress du réticulum endoplasmique (RE) et la réponse UPR (unfolded protein response). La thapsigargine est un produit phytochimique naturel présent dans les racines et les fruits de la plante méditerranéenne de l'espèce Thapsia garganica (famille des Apiaceae). La thapsigargine promeut la libération d'un signal d'arrêt de la traduction et induit des modifications touchant l'ensemble du protéome des voies métaboliques au sein des cellules infectées par le coronavirus (CoV).

Other Notes

Lauréat du prix CiteAb 2024 récompensant les avancées des fournisseurs dans la recherche sur la maladie de Parkinson

pictograms

Health hazardExclamation mark
GHS08,GHS07

signalword

Danger

Hazard Classifications

Eye Irrit. 2 - Resp. Sens. 1 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

target_organs

Respiratory system

Classe de stockage

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
0000455906
0000455906
0000412742
0000412741
0000412743

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Biology of reproduction, 62(4), 1040-1046 (2000-03-22)
In the testis, FSH has been shown to induce the expression and secretion of tissue inhibitor of metalloproteinases-1 (TIMP-1) from Sertoli cells in vitro. This study was performed to elucidate further the cellular origin of testicular TIMP-1 and its expression
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Trends in Pharmacological Sciences (1998)
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