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Merck

T9531

D-(+)-Tréhalose dihydrate

≥99% (HPLC), from Saccharomyces cerevisiae

Synonyme(s) :

Tréhalose dihydraté, α,α-Tréhalose, α-D-Glucopyranosyl-α-D-glucopyranoside

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A propos de cet article

Formule empirique (notation de Hill) :
C12H22O11 · 2H2O
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
378.33
UNSPSC Code:
12352201
NACRES:
NA.25
PubChem Substance ID:
EC Number:
202-739-6
Beilstein/REAXYS Number:
5322018
MDL number:
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Nom du produit

D-(+)-Tréhalose dihydrate, ≥99% (HPLC), from Saccharomyces cerevisiae

InChI key

DPVHGFAJLZWDOC-PVXXTIHASA-N

InChI

1S/C12H22O11.2H2O/c13-1-3-5(15)7(17)9(19)11(21-3)23-12-10(20)8(18)6(16)4(2-14)22-12;;/h3-20H,1-2H2;2*1H2/t3-,4-,5-,6-,7+,8+,9-,10-,11-,12-;;/m1../s1

SMILES string

[H]O[H].[H]O[H].OC[C@H]1O[C@H](O[C@H]2O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]2O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O

biological source

Saccharomyces cerevisiae

assay

≥99% (HPLC)

form

powder

optical activity

[α]20/D 174 to 182 °, c = 7% (w/v) in water

technique(s)

HPLC: suitable
PCR: suitable
cell based assay: suitable
cryopreservation: suitable

impurities

≤5.0% EtOH
<20 ppm Trace metals

color

white

mp

97-99  °C

solubility

water: 50 mg/mL, clear, colorless

application(s)

advanced drug delivery
agriculture
cell analysis
life science and biopharma
sample preparation

storage temp.

room temp

Quality Level

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Application

Le D-(+)-tréhalose dihydraté a été utilisé :

  • comme facteur de transcription EB (TFEB) pour étudier ses effets sur un système d'autophagie par voie lysosomale dans des macrophages alvéolaires d'être humain atteint de silicose.
  • comme excipient stabilisant dans des formulations de protéines déshydratées par atomisation.
  • comme agent cryoprotecteur pour étudier ses effets sur des suspensions de cellules de testicule de souris.

Biochem/physiol Actions

Le D-(+)-tréhalose présente une activité anti-déshydratante et cryoprotectrice. Il sert d'osmolyte et de protection contre le stress et facilite le stockage et le transport du carbone. On retrouve le tréhalose dans les industries alimentaire, cosmétique et pharmaceutique. Il a un rôle vital dans la survie de certains insectes et plantes connus pour être anhydrobiotiques dans les environnements difficiles comme en cas de niveau élevé de déshydratation.

General description

Le tréhalose, aussi connu sous le nom de mycose ou trémalose, est un disaccharide de glucose non réducteur communément trouvé dans les champignons, les bactéries et les invertébrés. Sa présence dans ces organismes souligne son importance pour divers processus biologiques et applications potentielles dans la recherche en biochimie et les études de culture cellulaire.

Other Notes

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Preparation Note

Préparé par chromatographie d'échange d'ions.

Analysis Note

Reduced metal ion content.

Classe de stockage

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 1

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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Trehalose production: exploiting novel approaches
Schiraldi C, et al.
Trends in Biotechnology, 20(10), 420- 425 (2002)
Shiyi Tan et al.
Life sciences, 257, 118043-118043 (2020-07-06)
Alveolar macrophages (AMs) are the primary targets of silicosis. Blockade of autophagy may aggravate the apoptosis of AMs. Trehalose (Tre), a transcription factor EB (TFEB) activator, may impact the autophagy-lysosomal system in AMs during silicosis. However, the mechanism by which
Trehalose: current use and future applications
Ohtake S and Wang Y J
Journal of Pharmaceutical Sciences, 100(6) , 2020-2053 (2011)
Experimental and theoretical electron density distribution of alpha,alpha-trehalose dihydrate
Stevens E D, et al.
Carbohydrate Research, 345(10), 1469-1481 (2010)
Trehalose metabolism in plants
Lunn J E, et al.
The Plant Journal, 79(4), 544-567 (2014)

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