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Merck

V1130

Vancomycine hydrochloride from Streptomyces orientalis

BioReagent, suitable for plant cell culture

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A propos de cet article

Formule empirique (notation de Hill) :
C66H75Cl2N9O24 · HCl
Numéro CAS:
1404-93-9
Poids moléculaire :
1485.71
UNSPSC Code:
10171502
NACRES:
NA.72
Beilstein/REAXYS Number:
3704657

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Nom du produit

Vancomycine hydrochloride from Streptomyces orientalis, BioReagent, suitable for plant cell culture

InChI

1S/C66H75Cl2N9O24.ClH/c1-23(2)12-34(71-5)58(88)76-49-51(83)26-7-10-38(32(67)14-26)97-40-16-28-17-41(55(40)101-65-56(54(86)53(85)42(22-78)99-65)100-44-21-66(4,70)57(87)24(3)96-44)98-39-11-8-27(15-33(39)68)52(84)50-63(93)75-48(64(94)95)31-18-29(79)19-37(81)45(31)30-13-25(6-9-36(30)80)46(60(90)77-50)74-61(91)47(28)73-59(89)35(20-43(69)82)72-62(49)92;/h6-11,13-19,23-24,34-35,42,44,46-54,56-57,65,71,78-81,83-87H,12,20-22,70H2,1-5H3,(H2,69,82)(H,72,92)(H,73,89)(H,74,91)(H,75,93)(H,76,88)(H,77,90)(H,94,95);1H/t24-,34+,35-,42+,44-,46+,47+,48-,49+,50-,51+,52+,53+,54-,56+,57+,65-,66-;/m0./s1

SMILES string

Cl[H].CO[C@@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H]1O[C@H]2C[C@](C)(N)[C@@H](O)[C@@H](C)O2.CN[C@H](CC(C)C)C(=O)NC3[C@H](O)c4ccc(Oc5cc6Oc7ccc(cc7Cl)[C@@H](O)[C@H]8NC(=O)[C@H](NC(=O)[C@H](NC(=O)[C@H](CC(N)=O)NC3=O)c(c5)c6)c9ccc(O)c(c9)-c%10c(O)cc(O)cc%10[C@@H](NC8=O)C(O)=O)c(Cl)c4

InChI key

LCTORFDMHNKUSG-XTTLPDOESA-N

biological source

Streptomyces orientalis

product line

BioReagent

form

powder

storage condition

(Keep container tightly closed in a dry and well-ventilated place.)

concentration

≥900 μg/mg (as vancomycin base)

technique(s)

cell culture | plant: suitable

color

, off-white to brown or White to orange-brown

solubility

H2O: 50 mg/mL, clear, colorless to dark yellow (and Very Faint Orange to Faint Orange)

antibiotic activity spectrum

Gram-positive bacteria

application(s)

agriculture

mode of action

cell wall synthesis | interferes

storage temp.

2-8°C

Quality Level

200

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Application

Le chlorhydrate de vancomycine de Streptomyces orientalis a été utilisé comme :
  • un antibiotique dans le criblage : concentrations minimales inhibitrices (CMI) Streptomyces coelicolor
  • pour le traitement des mouches des sables infectées par Leishmania
  • dans le traitement antibiotique combiné chez les souris asthmatiques

Biochem/physiol Actions

La vancomycine est utilisée pour traiter les infections à Staphylococcus aureus résistant à la méthicilline (SARM) et les infections à Staphylococcal ventriculitisassociées aux shunts. Elle peut entraîner des réactions d'hypersensibilité comme l'anaphylaxie et le syndrome de l'homme rouge. La vancomycine est également utilisée pour traiter la thrombocytopénie et induit des réactions médicamenteuses avec une éosinophilie et des symptômes systémiques (DRESS) lors de l′utilisation.
Mode d'action : Inhibe l'incorporation des groupements D-alanyl-D-alanine terminaux des peptides NAM/NAG.

Spectre antimicrobien : Produit actif contre les bactéries à Gram positif.

General description

La vancomycine est un heptapeptide.
Structure chimique : glycopeptide

Other Notes

Conserver le récipient bien fermé dans un endroit sec et bien ventilé.

pictograms

Health hazard
GHS08

signalword

Danger

hcodes

H317,H334

Hazard Classifications

Resp. Sens. 1 - Skin Sens. 1

Classe de stockage

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 2

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves

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Lot/Batch Number
0000519655
0000519655
0000489257
0000489257
0000247724

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Vancomycin-Induced Drug Reaction with Eosinophilia and Systemic Symptoms (DRESS) Syndrome Masquerading as Elusive Sepsis
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Case reports in immunology, 2019, 119-119 (2019)
Optimization of fermentation conditions for production of glycopeptide antibiotic vancomycin by Amycolatopsis orientalis
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