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Merck

V2002

Vancomycine hydrochloride from Streptomyces orientalis

≥900 μg per mg (as vancomycin base)

Synonyme(s) :

Vancomycine

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A propos de cet article

Formule empirique (notation de Hill) :
C66H75Cl2N9O24 · HCl
Numéro CAS:
1404-93-9
Poids moléculaire :
1485.71
NACRES:
NA.85
PubChem Substance ID:
24900723
UNSPSC Code:
51282703
Beilstein/REAXYS Number:
3704657

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InChI

1S/C66H75Cl2N9O24.ClH/c1-23(2)12-34(71-5)58(88)76-49-51(83)26-7-10-38(32(67)14-26)97-40-16-28-17-41(55(40)101-65-56(54(86)53(85)42(22-78)99-65)100-44-21-66(4,70)57(87)24(3)96-44)98-39-11-8-27(15-33(39)68)52(84)50-63(93)75-48(64(94)95)31-18-29(79)19-37(81)45(31)30-13-25(6-9-36(30)80)46(60(90)77-50)74-61(91)47(28)73-59(89)35(20-43(69)82)72-62(49)92;/h6-11,13-19,23-24,34-35,42,44,46-54,56-57,65,71,78-81,83-87H,12,20-22,70H2,1-5H3,(H2,69,82)(H,72,92)(H,73,89)(H,74,91)(H,75,93)(H,76,88)(H,77,90)(H,94,95);1H/t24-,34+,35-,42+,44-,46+,47+,48-,49+,50-,51+,52+,53+,54-,56+,57+,65-,66-;/m0./s1

SMILES string

Cl[H].CO[C@@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H]1O[C@H]2C[C@](C)(N)[C@@H](O)[C@@H](C)O2.CN[C@H](CC(C)C)C(=O)NC3[C@H](O)c4ccc(Oc5cc6Oc7ccc(cc7Cl)[C@@H](O)[C@H]8NC(=O)[C@H](NC(=O)[C@H](NC(=O)[C@H](CC(N)=O)NC3=O)c(c5)c6)c9ccc(O)c(c9)-c%10c(O)cc(O)cc%10[C@@H](NC8=O)C(O)=O)c(Cl)c4

InChI key

LCTORFDMHNKUSG-XTTLPDOESA-N

biological source

Streptomyces orientalis

form

powder

storage condition

(Keep container tightly closed in a dry and well-ventilated place.)

concentration

≥900 μg/mg (as vancomycin base)

color

, off-white to brown or White to orange-brown

antibiotic activity spectrum

Gram-positive bacteria

mode of action

cell wall synthesis | interferes

storage temp.

2-8°C

Quality Level

200

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General description

La vancomycine est un antibiotique glycopeptidique non ribosomal caractérisé par sa structure ramifiée, tricyclique et glycosylée. Contrairement aux antibiotiques du type bêta-lactamine, la vancomycine agit en inhibant la synthèse de la paroi cellulaire des bactéries à un stade précoce. Son spectre d'activité est essentiellement dirigé contre les bactéries à Gram positif aérobies et anaérobies, ce qui couvre un large éventail d'isolats, dont ceux qui résistent aux β-lactamines. La vancomycine fonctionne notamment sur les organismes à Gram positif tels que Clostridium difficile, Listeria monocytogenes, Streptococcus pyogenes, Streptococcus pneumoniae, Streptococcus agalactiae, Streptococcus viridans, Streptococcus bovis, Staphylococcus epidermidis, Actinomyces spp. et Lactobacillus spp. Son efficacité contre le Staphylococcus aureus résistant à la méthicilline (SARM) est exceptionnelle. Elle constitue par ailleurs un outil précieux pour prévenir la prolifération des contaminants bactériens dans les études de biologie cellulaire et de biochimie.

Application

Le chlorhydrate de vancomycine issu de Streptomyces orientalis a été utilisé :
  • dans des travaux de recherche sur les effets d'une déplétion en Firmicutes et en Bacteroidetes induite par un antibiotique sur le dérèglement de l'homéostasie énergétique dans l'obésité.
  • dans des travaux de recherche sur des isolats de Escherichia coli non-O157 ne produisant pas de Shiga-toxine provenant de fermes d'élevage bovin.
  • pour étudier la sensibilité aux antimicrobiens de souches de Bifidobacterium dans différents organismes.

Biochem/physiol Actions

La vancomycine est un antibiotique glycopeptidique qui bloque la biosynthèse de la paroi cellulaire des bactéries au niveau de la synthèse du peptidoglycane. Elle inhibe l'incorporation des groupements D-alanyl-D-alanine terminaux des peptides NAM/NAG. Elle est efficace contre les bactéries à Gram positif. La vancomycine altère également la perméabilité de la membrane cellulaire bactérienne et la synthèse de l'ARN.
La vancomycine exerce ses effets antibactériens en formant des liaisons non covalentes avec le undécaprényl-(muramyl-glucosaminyl)-pentapeptide, un précurseur crucial dans la biosynthèse de la paroi des cellules bactériennes. Cette interaction perturbe la synthèse du peptidoglycane et interfère ainsi avec les processus de transglycosylation et de transpeptidation qui sont essentiels à la construction de la paroi cellulaire des bactéries. L'intégrité de la paroi cellulaire est de ce fait compromise, ce qui provoque la lyse de la cellule. La vancomycine augmente également la perméabilité de la paroi des cellules bactériennes et entrave la synthèse de l'ARN.
Mode d'action : Inhibe l'incorporation des groupements D-alanyl-D-alanine terminaux des peptides NAM/NAG.

Spectre antimicrobien : Produit actif contre les bactéries à Gram positif.

Features and Benefits

  • Produit efficace contre un large éventail de bactéries à Gram positif, notamment le SARM.
  • Produit couramment utilisé dans les applications de biologie cellulaire et de biochimie.

Packaging

Flacon en verre sans fond. Le produit se trouve dans un micro-insert conique à l'intérieur du flacon.

Other Notes

Conserver le récipient bien fermé dans un endroit sec et bien ventilé.
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pictograms

Health hazard
GHS08

signalword

Danger

hcodes

H317,H334

Hazard Classifications

Resp. Sens. 1 - Skin Sens. 1

Classe de stockage

11 - Combustible Solids

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Not applicable

flash_point_c

Not applicable

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dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves

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0000526388
0000526388
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Vancomycin is known to bind to Zn(II) and can induce a zinc starvation response in bacteria. Here we identify a novel polymerization of vancomycin dimers by structural analysis of vancomycin-Zn(II) crystals and fibre X-ray diffraction. Bioassays indicate that this structure
Shasha Rao et al.
The Journal of antibiotics, 69(12), 879-884 (2016-05-18)
Antibiotic-resistant bacteria is a major threat to human health and is predicted to become the leading cause of death from disease by 2050. Despite the recent resurgence of research and development in the area, few antibiotics have reached the market
Aβeβment of vancomycin use in chronic haemodialysis patients: room for improvement
Keyserling HL, et al.
Nephrology, Dialysis, and Transplantation, 112, e104-e111 (2003)
Antimicrobial susceptibility of Bifidobacterium strains from humans, animals and probiotic products
Masco et al.
The Journal of Antimicrobial Chemotherapy, 58, 85-94 (2006)
Hadeel Al-Kofide et al.
Journal of oncology pharmacy practice : official publication of the International Society of Oncology Pharmacy Practitioners, 16(4), 245-250 (2009-12-18)
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