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Merck

V2876

Vitamine B12

≥98%

Synonyme(s) :

α-(5,6-Diméthylbenzimidazolyl)cyanocobamide, CN-Cbl, Cyanocob(III)alamine, Cyanocobalamine

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A propos de cet article

Formule empirique (notation de Hill) :
C63H88CoN14O14P
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
1355.37
PubChem Substance ID:
eCl@ss:
34058004
UNSPSC Code:
12352205
NACRES:
NA.79
EC Number:
200-680-0
Beilstein/REAXYS Number:
4122889
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InChI key

RMRCNWBMXRMIRW-QJRSUKKJSA-L

InChI

1S/C62H90N13O14P.CN.Co/c1-29-20-39-40(21-30(29)2)75(28-70-39)57-52(84)53(41(27-76)87-57)89-90(85,86)88-31(3)26-69-49(83)18-19-59(8)37(22-46(66)80)56-62(11)61(10,25-48(68)82)36(14-17-45(65)79)51(74-62)33(5)55-60(9,24-47(67)81)34(12-15-43(63)77)38(71-55)23-42-58(6,7)35(13-16-44(64)78)50(72-42)32(4)54(59)73-56;1-2;/h20-21,23,28,31,34-37,41,52-53,56-57,76,84H,12-19,22,24-27H2,1-11H3,(H15,63,64,65,66,67,68,69,71,72,73,74,77,78,79,80,81,82,83,85,86);;/q;;+2/p-2/t31-,34-,35-,36-,37+,41-,52-,53-,56-,57?,59-,60+,61+,62+;;/m1../s1

SMILES string

C/C(C1=N[C@]([C@]([C@H](CC(N)=O)[C@@]/2(C)CCC(NC[C@@H](OP([O-])(O[C@H]3[C@@H](O)[C@@H](N4C=[N]5C6=C4C=C(C)C(C)=C6)O[C@@H]3CO)=O)C)=O)([H])N([Co+]5C#N)C2=C(C)/C([C@@H](CCC(N)=O)C/7(C)C)=NC7=C/8)(C)[C@@](C)(CC(N)=O)[C@@H]1CCC(N)=O)=C9N=C8[C@@H](CCC(N)=O)[C@

assay

≥98%

form

powder

technique(s)

HPLC: suitable

color

red to brown

storage temp.

2-8°C

Quality Level

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Application

La vitamine B12 a été utilisée :
  • comme composant d′une solution de mélange de vitamines dans un modèle intestinal in vitro
  • comme étalon dans la spectrométrie de masse à plasma à couplage inductif d′exclusion stérique (SEC-ICP-MS, exclusion inductively coupled plasma mass spectroscopy)
  • comme composant d′un mélange simulé de protéines plasmatiques pour l′analyse par spectroscopie Raman
  • dans l′analyse de résonance des plasmons de surface (SPR, surface plasmon resonance)
  • comme complément de milieu pour les myocytes ventriculaires de rat néonatal (NRVM)

Biochem/physiol Actions

La vitamine B12 (cobalamine) est constituée d′un groupe de molécules à cobalt apparentées du point de vue chimique et jouant des rôles dans les processus cellulaires comme la synthèse de l′ADN, la synthèse des acides gras, la production d′énergie et la régulation. Les formes physiologiquement actives de la vitamine B12 incluent la méthylcobalamine et l′adénosylcobalamine, tandis que l′hydroxocobalamine (vitamine B12a, OHCbl) et la cyanocobalamine (CNCbl) sont des formes de stockage et d′administration. L′hydroxocobalamine (OHCbl) et la CNCbl dérivées des bactéries sont converties chez l′homme en formes coenzymes utiles, qui soutiennent les processus métaboliques comme la conversion par la méthylmalonylcoenzyme A mutase mitochondriale de l′acide méthylmalonique (MMA) en succinate pour relier le métabolisme des lipides et des glucides, et l′activation de la méthionine synthase, étape cinétiquement limitante dans la synthèse de la méthionine.

Classe de stockage

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 1

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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