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Merck

V2876

Vitamine B12

≥98%

Synonyme(s) :

α-(5,6-Diméthylbenzimidazolyl)cyanocobamide, CN-Cbl, Cyanocob(III)alamine, Cyanocobalamine

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A propos de cet article

Formule empirique (notation de Hill) :
C63H88CoN14O14P
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
1355.37
PubChem Substance ID:
eCl@ss:
34058004
UNSPSC Code:
12352205
NACRES:
NA.79
EC Number:
200-680-0
Beilstein/REAXYS Number:
4122889
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Nom du produit

Vitamine B12, ≥98%

InChI key

RMRCNWBMXRMIRW-QJRSUKKJSA-L

InChI

1S/C62H90N13O14P.CN.Co/c1-29-20-39-40(21-30(29)2)75(28-70-39)57-52(84)53(41(27-76)87-57)89-90(85,86)88-31(3)26-69-49(83)18-19-59(8)37(22-46(66)80)56-62(11)61(10,25-48(68)82)36(14-17-45(65)79)51(74-62)33(5)55-60(9,24-47(67)81)34(12-15-43(63)77)38(71-55)23-42-58(6,7)35(13-16-44(64)78)50(72-42)32(4)54(59)73-56;1-2;/h20-21,23,28,31,34-37,41,52-53,56-57,76,84H,12-19,22,24-27H2,1-11H3,(H15,63,64,65,66,67,68,69,71,72,73,74,77,78,79,80,81,82,83,85,86);;/q;;+2/p-2/t31-,34-,35-,36-,37+,41-,52-,53-,56-,57?,59-,60+,61+,62+;;/m1../s1

SMILES string

C/C(C1=N[C@]([C@]([C@H](CC(N)=O)[C@@]/2(C)CCC(NC[C@@H](OP([O-])(O[C@H]3[C@@H](O)[C@@H](N4C=[N]5C6=C4C=C(C)C(C)=C6)O[C@@H]3CO)=O)C)=O)([H])N([Co+]5C#N)C2=C(C)/C([C@@H](CCC(N)=O)C/7(C)C)=NC7=C/8)(C)[C@@](C)(CC(N)=O)[C@@H]1CCC(N)=O)=C9N=C8[C@@H](CCC(N)=O)[C@

assay

≥98%

form

powder

technique(s)

HPLC: suitable

color

red to brown

storage temp.

2-8°C

Quality Level

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Application

La vitamine B12 a été utilisée :
  • comme composant d′une solution de mélange de vitamines dans un modèle intestinal in vitro
  • comme étalon dans la spectrométrie de masse à plasma à couplage inductif d′exclusion stérique (SEC-ICP-MS, exclusion inductively coupled plasma mass spectroscopy)
  • comme composant d′un mélange simulé de protéines plasmatiques pour l′analyse par spectroscopie Raman
  • dans l′analyse de résonance des plasmons de surface (SPR, surface plasmon resonance)
  • comme complément de milieu pour les myocytes ventriculaires de rat néonatal (NRVM)

Biochem/physiol Actions

La vitamine B12 (cobalamine) est constituée d′un groupe de molécules à cobalt apparentées du point de vue chimique et jouant des rôles dans les processus cellulaires comme la synthèse de l′ADN, la synthèse des acides gras, la production d′énergie et la régulation. Les formes physiologiquement actives de la vitamine B12 incluent la méthylcobalamine et l′adénosylcobalamine, tandis que l′hydroxocobalamine (vitamine B12a, OHCbl) et la cyanocobalamine (CNCbl) sont des formes de stockage et d′administration. L′hydroxocobalamine (OHCbl) et la CNCbl dérivées des bactéries sont converties chez l′homme en formes coenzymes utiles, qui soutiennent les processus métaboliques comme la conversion par la méthylmalonylcoenzyme A mutase mitochondriale de l′acide méthylmalonique (MMA) en succinate pour relier le métabolisme des lipides et des glucides, et l′activation de la méthionine synthase, étape cinétiquement limitante dans la synthèse de la méthionine.

Classe de stockage

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 1

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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    Transportation information can be found in Section 14 of the product's (M)SDS.To access the shipping information for this material, use the link on the product detail page for the product. 

  5. How should I store a solution of Vitamin B12, Product V2876?

    Serum Vitamin B12 is highly unstable and should be protected from light and kept frozen. Cyanocobalamin is often used to supplement media. It has a maximal stability at pH = 7, but is photolysed to hydroxocobalamin with a zero-order rate constant.

  6. Vitamin B12, Product V2876, is produced by fermentation.  What bacteria is used to produce this product?

    The bacterial source for this product is considered proprietary.

  7. What can I use to make a solution of Vitamin B12, Product V2876?

    The specification sheet for Product V2876 (available from the product page on the website) indicates that the product is soluble in water (50 mg/mL), yielding a dark red solution.

  8. What is the Extinction Coefficient for Vitamin B12, Product V2876?

    Extinction Coefficient: E1% = 64 (550 nm), 204 (361 nm), 115 (278 nm) in water.  Extinction Coefficient: EmM = 27.5 (361 nm) in water.

  9. My question is not addressed here, how can I contact Technical Service for assistance?

    Ask a Scientist here.

Recombinant human collagen-based microspheres mitigate cardiac conduction slowing induced by adipose tissue-derived stromal cells
Smit NW, et al.
PLoS ONE, 12(8), e0183481-e0183481 (2017)
Raman spectroscopic analysis of high molecular weight proteins in solution-considerations for sample analysis and data pre-processing
Parachalil DR, et al.
Analyst, 143(24), 5987-5998 (2018)
Microbially Produced Imidazole Propionate Impairs Insulin Signaling through mTORC1
Koh A, et al.
Cell, 175(4), 947-961 (2018)
A missense mutation in TCN2 is associated with decreased risk for congenital heart defects and may increase cellular uptake of vitamin B12 via Megalin
Li P, et al.
Oncotarget, 8(33), 55216-55216 (2017)
Speciation of zinc in fish feed by size exclusion chromatography coupled to inductively coupled plasma mass spectrometry-Using fractional factorial design for method optimization and mild extraction conditions
Silva MS, et al.
Journal of Chromatography. B, Biomedical Sciences and Applications, 1104, 262-268 (2018)

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