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Merck

W4394

Withaferin A

≥95% (HPLC)

Synonyme(s) :

5,6-Epoxy-4,27-dihydroxy-1-oxowitha-2,24-dienolide, Withaferine A

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A propos de cet article

Formule empirique (notation de Hill) :
C28H38O6
Numéro CAS:
5119-48-2
Poids moléculaire :
470.60
NACRES:
NA.77
PubChem Substance ID:
329830709
UNSPSC Code:
12352211
MDL number:
MFCD10687098

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biological source

plant (Withania somnifera)

Quality Level

200

assay

≥95% (HPLC)

form

powder

mp

252-253 °C

functional group

epoxy, ketone

shipped in

ambient

storage temp.

2-8°C

SMILES string

C[C@H]([C@H]1CC(C)=C(CO)C(=O)O1)[C@H]2CC[C@H]3[C@@H]4C[C@H]5O[C@]56[C@@H](O)C=CC(=O)[C@]6(C)[C@H]4CC[C@]23C

InChI

1S/C28H38O6/c1-14-11-21(33-25(32)17(14)13-29)15(2)18-5-6-19-16-12-24-28(34-24)23(31)8-7-22(30)27(28,4)20(16)9-10-26(18,19)3/h7-8,15-16,18-21,23-24,29,31H,5-6,9-13H2,1-4H3/t15-,16-,18+,19-,20-,21+,23-,24+,26+,27-,28+/m0/s1

InChI key

DBRXOUCRJQVYJQ-CKNDUULBSA-N

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Application

Withaferin A was used to treat HEK293 cells to study its effect on cystic fibrosis inflammation.

Biochem/physiol Actions

Steroidal lactone that exhibits cytotoxicity towards tumor cells. Protective effects attributed to anti-lipid peroxidative, antioxidant and detoxifying functionality.
Withaferin A is a steroidal lactone that is isolated from the plant Withania somnifera. It has potent anti-inflammatory properties as it inhibits the activation of NF-κ B signaling pathway. The anti-tumor activity of Withaferin A is due to its ability to alter cytoskeletal architecture by binding annexin II and disrupting F actin cross-links. Withaferin A also inhibits angiogenesis by binding to vimentin and F-actin.

Preparation Note

Withaferin A yields a clear, colorless solution in methanol at 1 mg/ml.

Classe de stockage

13 - Non Combustible Solids

wgk

WGK 3

flash_point_f

438.8 °F

flash_point_c

226 °C

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Inhibition of NFκB by the natural product Withaferin A in cellular models of Cystic Fibrosis inflammation
Maitra R et al
Journal of Inflammation (London, England), 6, doi: 10-doi: 10 (2009)
Paola Bargagna-Mohan et al.
Chemistry & biology, 14(6), 623-634 (2007-06-23)
The natural product withaferin A (WFA) exhibits antitumor and antiangiogenesis activity in vivo, which results from this drug's potent growth inhibitory activities. Here, we show that WFA binds to the intermediate filament (IF) protein, vimentin, by covalently modifying its cysteine
Silvia D Stan et al.
Nutrition and cancer, 60 Suppl 1, 51-60 (2008-11-15)
Withaferin A (WA) is derived from the medicinal plant Withania somnifera that has been safely used for centuries in the Indian Ayurvedic medicine for treatment of various ailments. We now demonstrate that WA treatment causes G2 and mitotic arrest in
Huanjie Yang et al.
PloS one, 7(8), e41214-e41214 (2012-08-23)
The medicinal plant Withania somnifera has been used for over centuries in Indian Ayurvedic Medicine to treat a wide spectrum of disorders. Withaferin A (WA), a bioactive compound that is isolated from this plant, has anti-inflammatory, immuno-modulatory, anti-angiogenic, and anti-cancer
Abhinav Grover et al.
BMC genomics, 13 Suppl 7, S20-S20 (2013-01-11)
Leishmaniasis is caused by several species of leishmania protozoan and is one of the major vector-born diseases after malaria and sleeping sickness. Toxicity of available drugs and drug resistance development by protozoa in recent years has made Leishmaniasis cure difficult
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