Réactifs organosiliciés
Nos réactifs organosiliciés et les réactifs à base de silicium associés trouvent de nombreuses applications pratiques en synthèse, ainsi que dans la fabrication d’adhésifs, de mastics, de lubrifiants automobiles, de puces informatiques et de solvants de nettoyage à sec, mais aussi de produits de santé tels que les soins de la peau, les médicaments à petites molécules et les lentilles de contact.
En raison des inconvénients inhérents au couplage croisé catalysé par des métaux de transition entre des réactifs organométalliques et des halogénures organiques, les réactifs organosiliciés se sont imposés comme des alternatives appropriées. L’absence de toxicité, la grande stabilité chimique et le faible poids moléculaire des composés organosilanes en font des partenaires nucléophiles idéaux pour le couplage croisé avec des halogénures organiques et des pseudohalogénures. Les conditions de formation de nouvelles liaisons C–C par couplage croisé d’organosilanes catalysé par le palladium sont douces, mais nécessitent un promoteur nucléophile pour obtenir des rendements élevés des produits de couplage croisé souhaités. Les sous-produits de la réaction de couplage croisé sont des polysiloxanes, qui peuvent être facilement éliminés par des méthodes conventionnelles telles que la chromatographie (sur gel de silice ou en phase inverse) ou la distillation. Nous sommes fiers de proposer une grande variété de composés siliciés qui constituent d’excellents partenaires de couplage pour la réaction de couplage croisé catalysée par le palladium, afin que vos avancées scientifiques vous semblent plus proches que jamais.
Products
Disilanes
Les disilanes sont largement utilisés dans la fabrication de dispositifs photovoltaïques (par exemple, plaquettes de silicium, transistors à couche mince, cellules solaires) par dépôt chimique en phase vapeur de silicium amorphe, qui est le produit de dépôt des disilanes décomposés thermiquement. Les disilanes sont également utilisés dans la synthèse d'allylsilanes par des réactions de substitution nucléophile silylique avec des carbonates allyliques dans des conditions catalytiques micellaires. La douceur des conditions réactionnelles dans les milieux à base d’H₂O permet des applications dans des séquences de synthèse en un seul réacteur.
Silanols
Le couplage croisé de composés du silicium catalysé par le Pd s’est rapidement imposé comme une alternative appropriée aux méthodes plus connues telles que les couplages croisés de Stille (Sn), Kumada (Mg), Suzuki (B) et Negishi (Zn), qui font fréquemment appel aux silanols. En présence d’une source d’activation fluorée, les alcényl(diméthyl)silanols réagissent facilement avec les halogénures d’aryle et d’alcényle pour donner les adduits de couplage avec de très bons rendements. Par ailleurs, le couplage croisé catalysé par le Pd peut également être réalisé sous activation basique à l’aide de TMSOK pour la génération in situ d’un silanolate nucléophile. L'intérêt de réaliser le couplage croisé sous activation basique réside dans la possibilité d'effectuer la réaction en présence de groupes protecteurs silyles sensibles au fluorure. Les alcynylsilanols sont également des partenaires de couplage actifs dans des conditions similaires.
Silazanes
Les silazanes constituent une famille de matériaux hybrides organo-inorganiques préparés par ammonolyse ou aminolyse de chlorosilanes. Divers silazanes et polymères de silazane ont été synthétisés et étudiés en tant que précurseurs de céramiques à base de carbonitrure de silicium, de revêtements, de modificateurs de surface et d’additifs pour caoutchoucs de silicone. Ils empêchent efficacement la dégradation par réarrangement des chaînes de polysiloxane en éliminant les traces d’eau ou le groupe SiAOH grâce à la réactivité de la liaison SiAN, améliorant ainsi la stabilité thermique des caoutchoucs de silicone. Les silazanes sont également utilisés pour modifier des intermédiaires organiques afin de rendre possibles ou plus efficaces les réactions de traitement chimique, et pour incorporer des composés à base de silicium dans les produits finis afin d’en modifier les propriétés physiques.
Silicates
La majorité des silicates sont des oxydes largement utilisés en science des matériaux et en ingénierie. Les silicates dopés confèrent des propriétés spécifiques aux matériaux. Ces produits peuvent être utilisés pour la synthèse de xérogels et de sols-gels de silice, la formation de couches de silice mésoporeuses hexagonales, l’intercalation de H+ dans la magadiite, ainsi que pour l’étude des verres bioactifs à métaux mixtes et d’autres matériaux bioactifs utilisés en bio-ingénierie.
Siloxanes
L’utilisation de composés du silicium comme réactifs de transmétallation a suscité un vif intérêt en tant qu’alternative viable aux réactions de couplage de Stille et de Suzuki, très répandues, principalement en raison de la formation de sous-produits non toxiques et de la stabilité des réactifs dans de nombreuses conditions réactionnelles. Les réactions de couplage à base de silicium peuvent être réalisées à l’aide d’halogénures d’aryle, d’hétéroaryle ou d’alcényle et d’alcoxysilanes en présence de catalyseurs au palladium ou au rhodium. Parmi les différents types de composés du silicium disponibles, les alcoxysilanes sont les plus efficaces dans les réactions de couplage. Les trialcoxysilanes sont d’importants agents de silylation et sont largement utilisés pour la fonctionnalisation de surface via la modification de substrats dans des conditions standard de dépôt en solution. En tant qu’alternative pratique aux couplages de Stille et de Suzuki, l’addition, catalysée par le rhodium, de trialcoxysilanes à des composés carbonylés constitue un substitut viable.
Ressources connexes
- Article: Organosilanols
Pd-catalyzed cross-coupling of silicon compounds offers an alternative in synthetic chemistry.
- Brochure: Reagents for Chemical Synthesis
Advance chemical synthesis with a comprehensive reagent portfolio supporting precise, reliable transformations across diverse applications.