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Merck

732117

Pd-PEPPSI™-IPent catalyst

≥95%, solid

Synonyme(s) :

Dichloro[1,3-bis(2,6-Di-3-pentylphenyl)imidazol-2-ylidene](3-chloropyridyl)palladium(II), [1,3-Bis(2,6-Di-3-pentylphenyl)imidazol-2-ylidene](3-chloropyridyl)dichloropalladium(II), [1,3-Bis(2,6-Di-3-pentylphenyl)imidazol-2-ylidene](3-chloropyridyl)palladium(II) dichloride

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A propos de cet article

Formule empirique (notation de Hill) :
C40H56Cl3N3Pd
Numéro CAS:
1158652-41-5
Poids moléculaire :
791.67
MDL number:
MFCD34166665
UNSPSC Code:
12161600
PubChem Substance ID:
329764705
NACRES:
NA.22

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Nom du produit

Pd-PEPPSI™-IPent catalyst, ≥95%

SMILES string

Clc1cccnc1.CCC(CC)c2cccc(C(CC)CC)c2N3C=CN(c4c(cccc4C(CC)CC)C(CC)CC)\C3=[Pd](/Cl)Cl

InChI

1S/C35H52N2.C5H4ClN.2ClH.Pd/c1-9-26(10-2)30-19-17-20-31(27(11-3)12-4)34(30)36-23-24-37(25-36)35-32(28(13-5)14-6)21-18-22-33(35)29(15-7)16-8;6-5-2-1-3-7-4-5;;;/h17-24,26-29H,9-16H2,1-8H3;1-4H;2*1H;/q;;;;+2/p-2

InChI key

BCXSKTXOKALLAZ-UHFFFAOYSA-L

assay

≥95%

form

solid

reaction suitability

core: palladium, reaction type: Buchwald-Hartwig Cross Coupling Reaction, reaction type: Cross Couplings, reaction type: Heck Reaction, reaction type: Hiyama Coupling, reaction type: Negishi Coupling, reaction type: Sonogashira Coupling, reaction type: Stille Coupling, reaction type: Suzuki-Miyaura Coupling, reagent type: catalyst

mp

195-201 °C

storage temp.

−20°C

Quality Level

200

Catégories apparentées

General description

Pd-PEPPSI™-IPent catalyst is a palladium-based catalyst used in cross-coupling reactions to form C-N and C- C bonds.

Application

Application Guide for Palladium Catalyzed Cross-Coupling Reactions

Cross-Coupling, Amination and Heck Transformation using PEPPSI Catalysts
  • Catalyst for Stille coupling reaction (eq. 1)
  • Catalyst for Negishi coupling reaction (eq. 2)
  • Catalyst for Suzuki coupling reaction (eq. 3)
Reaction scheme for Pd catalyst PEPPSI<SUP>™</SUP>-IPent used in cross coupling reaction
For small scale and high throughput uses, product is also available as ChemBeads (928399)

Legal Information

Patented, U.S. Pat. No. 7,250,510. Sold under an exclusive license from Total Synthesis Ltd.
PEPPSI is a trademark of Total Synthesis Ltd.

pictograms

Exclamation mark
GHS07

signalword

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Acute Tox. 4 Dermal - Acute Tox. 4 Inhalation - Acute Tox. 4 Oral

Classe de stockage

11 - Combustible Solids

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Lot/Batch Number
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Michael G Organ et al.
Angewandte Chemie (International ed. in English), 48(13), 2383-2387 (2009-02-20)
Incredible Bulk: A series of N-heterocyclic carbene catalysts (see picture) were prepared and evaluated in the Suzuki-Miyaura reaction. A variety of sterically encumbered tetra-ortho-substituted biaryl products were formed from unreactive aryl chlorides using the isopentyl-substituted catalyst at temperatures ranging from
Meenakshi Dowlut et al.
Chemistry (Weinheim an der Bergstrasse, Germany), 16(14), 4279-4283 (2010-03-09)
The reactivity of Pd-PEPPSI (Pyridine, Enhanced, Precatalyst, Preparation, Stabilization, and Initiation) precatalysts in the Stille-Migita cross-coupling reaction between heteroaryl stannanes and aryl or heteroaryl halides was evaluated. In general, Pd-PEPPSI-IPent (IPent=diisopentylphenylimidazolium derivative) demonstrated high efficiency over a variety of challenging
Pd-PEPPSI-IPent: low-temperature negishi cross-coupling for the preparation of highly functionalized, tetra-ortho-substituted biaryls.
Selçuk Calimsiz et al.
Angewandte Chemie (International ed. in English), 49(11), 2014-2017 (2010-02-18)
Pd-PEPPSI-IPentCl: A Useful Catalyst for the Coupling of 2-Aminopyridine Derivatives
Khadra A, et al.
Chemistry?A European Journal , 23(13), 3206-3212 (2017)
Cory Valente et al.
Angewandte Chemie (International ed. in English), 51(14), 3314-3332 (2012-01-31)
Palladium-catalyzed cross-coupling reactions enable organic chemists to form C-C bonds in targeted positions and under mild conditions. Although phosphine ligands have been intensively researched, in the search for even better cross-coupling catalysts attention has recently turned to the use of
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