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Merck

N3633

β-ナフトフラボン

≥98%

別名:

5,6-ベンゾフラボン, BNF

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この商品について

実験式(ヒル表記法):
C19H12O2
CAS番号:
分子量:
272.30
UNSPSC Code:
12352100
NACRES:
NA.22
PubChem Substance ID:
EC Number:
227-958-4
Beilstein/REAXYS Number:
18991
MDL number:
Assay:
≥98%
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Quality Level

assay

≥98%

color

off-white to yellow

mp

164-166 °C (lit.)

storage temp.

2-8°C

SMILES string

O=C1C=C(Oc2ccc3ccccc3c12)c4ccccc4

InChI

1S/C19H12O2/c20-16-12-18(14-7-2-1-3-8-14)21-17-11-10-13-6-4-5-9-15(13)19(16)17/h1-12H

InChI key

OUGIDAPQYNCXRA-UHFFFAOYSA-N

Gene Information

rat ... Gabra2(29706)

General description

β-ナフトフラボンは、多環芳香族炭化水素です。

Application

β-ナフトフラボンは次の用途で使用されています。
  • トランスジェニックシトクロムP450 1A1(cyp1a)レポーターゼブラフィッシュの胚におけるCyp1A1発現への効果を解明するためのアリール炭化水素受容体アゴニスト
  • AhRアゴニスト(一次正常ヒト表皮角化細胞(NHEK)を処理し、ウェスタンブロット解析によるアリール炭化水素受容体(AhR)の活性化を研究)
  • ジストロフィン(Dp)71の発現に対する効果を測定
  • 組換え(Cre)リコンビナーゼの発現要因を刺激し、クロス(x)オーバー、P1(loxP)配列の遺伝子座に隣接する対立遺伝子を除去するため。

Biochem/physiol Actions

β-ナフトフラボン(BNF)は、ヒトのアリール炭化水素受容体(AhR)の外因性リガンドです。フェーズI解毒酵素(CYP)およびフェーズII酵素(UDP-GT)およびNAD(P)H依存性キノンオキシドレダクターゼ-1(NQO1)の誘導物質です。また、シトクロムP450(Cyp1a)も誘導します。BNFは、転写因子の結合を変えることにより、デュシェンヌ型筋ジストロフィー遺伝子であるジストロフィン(Dp)71の発現を抑制します。

保管分類

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves


適用法令

試験研究用途を考慮した関連法令を主に挙げております。化学物質以外については、一部の情報のみ提供しています。 製品を安全かつ合法的に使用することは、使用者の義務です。最新情報により修正される場合があります。WEBの反映には時間を要することがあるため、適宜SDSをご参照ください。

N3633-250MG: + N3633-1G: + N3633-BULK: + N3633-500MG: + N3633-VAR: + N3633-5G:

jan


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The polyaromatic hydrocarbon beta-naphthoflavone alters binding of YY1, Sp1, and Sp3 transcription factors to the Dp71 promoter in hepatic cells
Becerril-Esquivel C, et al.
Molecular Medicine Reports, 17(4), 6150-6155 (2018)
Induction of a chloracne phenotype in an epidermal equivalent model by 2, 3, 7, 8-tetrachlorodibenzo-p-dioxin (TCDD) is dependent on aryl hydrocarbon receptor activation and is not reproduced by aryl hydrocarbon receptor knock down
Forrester AR, et al.
Journal of Dermatological Science, 73(1), 10-22 (2014)
Improvement in aqueous solubility in small molecule drug discovery programs by disruption of molecular planarity and symmetry.
Minoru Ishikawa et al.
Journal of medicinal chemistry, 54(6), 1539-1554 (2011-02-25)
Preethi Korangath et al.
Science advances, 6(13), eaay1601-eaay1601 (2020-04-02)
The factors that influence nanoparticle fate in vivo following systemic delivery remain an area of intense interest. Of particular interest is whether labeling with a cancer-specific antibody ligand ("active targeting") is superior to its unlabeled counterpart ("passive targeting"). Using models
Wei Zhang et al.
Bioorganic & medicinal chemistry, 17(5), 2077-2090 (2009-02-10)
Functionalized benzylidene-indolin-2-ones are widely associated with antiproliferative activity. The scaffold is not normally associated with chemoprevention in spite of the presence of a nitrogen-linked Michael acceptor moiety that may predispose members to induction of NQO1, a widely used biomarker of

資料

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