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(–)-Epigallocatechin Gallate

One of the main polyphenolic constituents of green tea that exhibits potent antitumor, anti-inflammatory, and antioxidant properties.

別名:

(–)-Epigallocatechin Gallate, EGCG, (2R,3R)-2-(3,4,5-Trihydroxyphenyl)-3,4-dihydro-1[2H]-benzopyran-3,5,7-triol-3-(3,4,5-trihydroxybenzoate), HAT Inhibitor X, Histone Acetyltransferase Inhibitor X, p300/CBP Inhibitor VIII, PCAF Inhibitor V, DNA MTase Inhibitor IV, DNA Methyltransferase Inhibitor IV

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この商品について

実験式(ヒル表記法):
C22H18O11
CAS番号:
分子量:
458.37
UNSPSC Code:
12352200
NACRES:
NA.77
MDL number:
Assay:
≥95% (HPLC)
Form:
solid
Storage condition:
OK to freeze, protect from light
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description

Merck USA index - 14, 3526

Quality Segment

assay

≥95% (HPLC)

form

solid

manufacturer/tradename

Calbiochem®

storage condition

OK to freeze, protect from light

color

faint pink

solubility

water: 5 mg/mL, DMSO: soluble

shipped in

ambient

storage temp.

−20°C

SMILES string

O1[C@@H]([C@@H](Cc4c1cc(cc4O)O)OC(=O)c3cc(c(c(c3)O)O)O)c2cc(c(c(c2)O)O)O

InChI

1S/C22H18O11/c23-10-5-12(24)11-7-18(33-22(31)9-3-15(27)20(30)16(28)4-9)21(32-17(11)6-10)8-1-13(25)19(29)14(26)2-8/h1-6,18,21,23-30H,7H2/t18-,21-/m1/s1

InChI key

WMBWREPUVVBILR-WIYYLYMNSA-N

General description

One of the main polyphenolic constituents of green tea that exhibits potent antitumor, anti-inflammatory, and antioxidant properties. Arrests cell cycling at G0/G1 phase and induces apoptosis in a dose-dependent manner. Shown to inhibit PMA-induced skin thickening and to activate of protein kinase C. Also activates ornithine decarboxylase and interleukin-1α mRNA and protein expression. Acts as an inhibitor of inducible nitric oxide synthase (iNOS) gene expression and enzyme activity. Also blocks peroxynitrite-mediated formation of 8-oxodeoxyguanosine and 3-nitrotyrosine. Strongly and directly inhibits telomerase in cell-free systems and in cancer cell lines. An inhibitor of Dnmt1 (IC50 = 210-470 nM). Acts as a selective and noncompetitive inhibitor of HAT activities (IC50 = 30, 50, 60 and 70 µM for p300, CBP, PCAF and TIP60) with minimal effects on HDAC, SIRT and HMTase.

Biochem/physiol Actions

Primary Target
PMA-induced skin thickening
Product does not compete with ATP.
Reversible: no
Target IC50: 210-470 nM against Dnmt1; 30, 50, 60 and 70 µM for p300, CBP, PCAF and TIP60
Cell permeable: no

Packaging

Packaged under inert gas

Preparation Note

Following reconstitution, aliquot and freeze at -20°C. DMSO stock solutions are stable for up to 3 months at -20°C.

Other Notes

Choi, K.C., et al. 2009. Cancer Res.69, 583.
Dell′Aicia, I., et al. 2004. EMBO reports 5, 1.
Tachibana, H., et al. 2004. Nat. Struct. Mol. Biol.11, 380.
Naasami, I., et al. 1998. Biochem. Biophys. Res. Commun. 249, 391.
Ahmad, N., et al. 1997. J. Natl. Cancer89, 1881.
Chan, M.M.-Y., et al. 1997. Biochem. Pharmacol. 54, 1281.
Lin, Y.-L., and Lin, J.-K. 1997. Mol. Pharmacol. 52, 465.
Fiala, E.S., et al. 1996. Experientia 52, 922.
Katiyar, S.K., et al. 1995. J. Invest. Dermatol. 105, 394.
Liao, S., et al. 1995. Cancer Lett. 96, 239.
Yamane, T., et al. 1995. Cancer Res. 55, 2081.
Huang, M.T., et al. 1992. Carcinogenesis 13, 947.

Legal Information

CALBIOCHEM is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Disclaimer

Toxicity: Irritant (B)


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ピクトグラム

Exclamation markEnvironment

注意喚起語

Warning

ハザードコード

Hazard Classifications

Acute Tox. 4 Oral - Aquatic Chronic 2 - Eye Irrit. 2 - Skin Sens. 1

保管分類

11 - Combustible Solids

一体何が起きているの?

WGK 2

引火点 (F)

Not applicable

引火点(°C)

Not applicable


適用法令

試験研究用途を考慮した関連法令を主に挙げております。化学物質以外については、一部の情報のみ提供しています。 製品を安全かつ合法的に使用することは、使用者の義務です。最新情報により修正される場合があります。WEBの反映には時間を要することがあるため、適宜SDSをご参照ください。

324880-10MG: + 324880-1.1ML: + 324880-MG: + 324880-10GM:

jan



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