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Merck

01890

アデノシン

別名:

9-β-D-リボフラノシルアデニン, アデニン-9-β-D-リボフラノシド, アデニンリボシド

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この商品について

実験式（ヒル表記法）:
C10H13N5O4
CAS番号:
58-61-7
分子量:
267.24
PubChem Substance ID:
329747369
eCl@ss:
32160413
UNSPSC Code:
12352200
NACRES:
NA.77
EC Number:
200-389-9
MDL number:
MFCD00005752
Beilstein/REAXYS Number:
93029

主要文書

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SMILES string

Nc1ncnc2n(cnc12)[C@@H]3O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H]3O
Nc1ncnc2n(cnc12)[C@@H]3O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H]3O

InChI key

OIRDTQYFTABQOQ-KQYNXXCUSA-N

InChI

1S/C10H13N5O4/c11-8-5-9(13-2-12-8)15(3-14-5)10-7(18)6(17)4(1-16)19-10/h2-4,6-7,10,16-18H,1H2,(H2,11,12,13)/t4-,6-,7-,10-/m1/s1

form

powder

optical activity

[α]20/D −70±3°, c = 2% in 5% NaOH

ign. residue

≤0.1% (as SO4)

mp

234-236 °C (lit.)

cation traces

Ca: ≤10 mg/kg
Cd: ≤5 mg/kg
Co: ≤5 mg/kg
Cr: ≤5 mg/kg
Cu: ≤5 mg/kg
Fe: ≤5 mg/kg
Mg: ≤20 mg/kg
Mn: ≤5 mg/kg
Ni: ≤5 mg/kg
Pb: ≤5 mg/kg
Zn: ≤5 mg/kg

storage temp.

2-8°C

Quality Level

200

Gene Information

human ... ADORA1(134), ADORA2A(135), ADORA2B(136), ADORA3(140)

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Biochem/physiol Actions

アデノシン受容体に作用する内因性神経伝達物質です。心臓保護作用はA1アデノシン受容体の活性化に関連するものと考えられます。アデノシンの抗血小板作用および抗炎症作用は、A2アデノシン受容体を介して起こると思われます。対照的に、アデノシンは、喘息や慢性閉塞性肺疾患(COPD)の炎症誘発性メディエ-タとも考えられています。
内因性神経伝達物質心臓保護作用はA1アデノシン受容体の活性化に関連するものと考えられます。アデノシンの抗血小板作用および抗炎症作用は、A2アデノシン受容体を介して起こると思われます。対照的に、アデノシンは、喘息や慢性閉塞性肺疾患(COPD)の炎症誘発性メディエ-タとも考えられています。

Application

Adenosine has been used as a standard to determine the adenosine content in whole heart samples from mice.

General description

Adenosine is a purine nucleoside base. It consists of adenine bound to a ribose sugar molecule via a glycosidic bond. Adenosine is found intracellularly and extracellularly in living cells. It acts as a precursor and as a metabolite of adenine nucleotides. In all living organisms, adenosine acts as an essential structural factor for adenosinetriphosphate (ATP), adenosine diphosphate (ADP), and cyclic adenosine monophosphate (cAMP), thereby playing an important role in energy transfer. Adenosine plays a crucial role in the central nervous system, endocrine system, inflammatory and immune response, and cardiovascular system. It is an important endogenous modulator of kidney function, lung function, pain, and sleep via the activation of adenosine receptors.

Other Notes

Substrate for the assay of adenosine deaminase

保管分類

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 2

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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試験成績書（COA）

Lot/Batch Number
WXBF7474V
BCCJ2756
BCCB5275
BCBW9915
BCBV4960

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