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Merck

10798

アピゲニン

≥95.0% (HPLC)

別名:

4′,5,7-トリヒドロキシフラボン, 5,7-ジヒドロキシ-2-（4-ヒドロキシフェニル）-4-ベンゾピロン

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この商品について

実験式（ヒル表記法）:
C15H10O5
CAS番号:
520-36-5
分子量:
270.24
UNSPSC Code:
12352202
NACRES:
NA.77
PubChem Substance ID:
57646817
EC Number:
208-292-3
Beilstein/REAXYS Number:
262620
MDL number:
MFCD00006831
Assay:
≥95.0% (HPLC)
Quality level:
100

主要文書

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Quality Level

100

assay

≥95.0% (HPLC)

impurities

~2% water

mp

>300 °C (lit.)

storage temp.

−20°C

SMILES string

Oc1ccc(cc1)C2=CC(=O)c3c(O)cc(O)cc3O2

InChI

1S/C15H10O5/c16-9-3-1-8(2-4-9)13-7-12(19)15-11(18)5-10(17)6-14(15)20-13/h1-7,16-18H

InChI key

KZNIFHPLKGYRTM-UHFFFAOYSA-N

Gene Information

human ... ADORA3(140), CDC2(983), CDK5(1020), CDK6(1021), CYP1A2(1544), ESR1(2099), ESR2(2100), GSK3A(2931)
mouse ... Hexa(15211)
rat ... Adora1(29290), Adora2a(25369), Il4(287287), Tnf(24835)

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General description

アピゲニンは270 Daのフラボノイドで、グリコシドのフラボン類に属します。穀草類、穀類、茶およびオレンジなどの多種多様な植物によって合成されます。

Application

アピゲニンは、ダイオードアレイ検出法（DAD）を備えた高性能液体クロマトグラフィ（HPLC）を用いるHieracium pannosum（ヤナギタンポポ属）Boiss 、Juniperus（ビャクシン属）種の定量のための較正標準として使用されています。アピゲニンはヒト副腎皮質H295R細胞のホルモン分泌に対する影響の研究に使用されています。

Biochem/physiol Actions

アピゲニンはクラスII医薬品で高腸透過性です。アピゲニンは抗酸化性、抗炎症性および抗腫瘍性の機能を持っています。アピゲニンは白血球分化抗体38（CD30）ヌクレオチドアデニンジヌクレオチド（NAD＋）ヌクレオシダーゼの強力な阻害剤で、CD30介在メタボリックシンドロームの抑制に使用できる可能性があります。
G2/M相で細胞周期を止めることによって細胞増殖を阻害することが見出された植物フラボノイド。細胞周期停止による成長の阻害およびアポトーシス誘導はp53遺伝子の導入と関係があるように思われます。タンパク質キナーゼCの阻害およびその結果として生じる癌遺伝子発現の抑制によるPMA介在性腫瘍促進を抑制します。さらにトポイソメラーゼIが促進するDNA再連結を阻害し、細胞間隙信号伝達を強化することも報告されています。
細胞周期をG2/M期で停止させることで細胞増殖を阻害することが知られている植物フラボノイドです。細胞周期の停止による増殖阻害およびアポト-シス誘導は、p53の誘導と関連しているとみられています。腫瘍の成長促進に対する阻害的作用も、キナ-ゼ活性の阻害とそれによるオンコジ-ン発現抑制が原因と考えられます。Topoisomerase Iが触媒するDNA再連結を阻害することや、ギャップ結合における細胞間情報伝達を促進することも報告されています。

Packaging

底の開いたガラス瓶内容物は内部に挿入され接着された円錐部に入っています。

Other Notes

ヒトエストロゲン合成酵素の阻害剤［文献あり］。

保管分類

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 3

ppe

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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試験成績書（COA）

Lot/Batch Number
445301/1
444548/1
307580/1

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