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Merck

30200

L-シスチン

≥99.7% (TLC)

別名:

(R,R)-3,3′-ジチオビス(2-アミノプロピオン酸)

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この商品について

化学式:
[-SCH2CH(NH2)CO2H]2
CAS番号:
分子量:
240.30
NACRES:
NA.26
PubChem Substance ID:
eCl@ss:
32160406
UNSPSC Code:
12352209
EC Number:
200-296-3
MDL number:
Beilstein/REAXYS Number:
1728094
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製品名

L-シスチン, ≥99.7% (TLC)

Quality Level

assay

≥99.7% (TLC)

form

powder or crystals

optical activity

[α]20/D −219±5°, c = 1% in 1 M HCl

ign. residue

≤0.1% (as SO4)

loss

≤0.1% loss on drying

color

white

mp

>240 °C (dec.) (lit.)

solubility

1 M HCl: 0.5 g/10 mL, clear, colorless

anion traces

chloride (Cl-): ≤500 mg/kg, sulfate (SO42-): ≤100 mg/kg

cation traces

Ca: ≤50 mg/kg, Cd: ≤5 mg/kg, Co: ≤5 mg/kg, Cr: ≤5 mg/kg, Cu: ≤6 mg/kg, Fe: ≤10 mg/kg, K: ≤50 mg/kg, Mg: ≤5 mg/kg, Mn: ≤5 mg/kg, Na: ≤150 mg/kg, Ni: ≤5 mg/kg, Pb: ≤5 mg/kg, Zn: ≤5 mg/kg

application(s)

peptide synthesis

SMILES string

N[C@@H](CSSC[C@H](N)C(O)=O)C(O)=O

InChI

1S/C6H12N2O4S2/c7-3(5(9)10)1-13-14-2-4(8)6(11)12/h3-4H,1-2,7-8H2,(H,9,10)(H,11,12)/t3-,4-/m0/s1

InChI key

LEVWYRKDKASIDU-IMJSIDKUSA-N

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Application

L-シスチンは、フローインジェクション法による製剤中および尿サンプル中のL-システインやL-シスチンの蛍光定量に用いる原液の調製に用いられています。

Biochem/physiol Actions

シスチンは、細胞を酸化的ストレスから保護するグルタチオンの合成に必要です。特異的x(c)-システイン/グルタミン酸アンチポーターを介して、グルタチオンと引き換えにシステインが細胞内に取り込まれます。システイン取り込み阻害は神経細胞毒性を誘発します。

Other Notes

Preparation of N,N′-dibenzoyl-L-cystine, an efficient auxiliary for enantioselective reductions of ketones

保管分類

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 1

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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T Pérez-Ruiz et al.
The Analyst, 117(6), 1025-1028 (1992-06-01)
A flow injection configuration is proposed for the determination of L-cysteine and L-cystine individually and for mixtures of both analytes. The procedure is based on the rapid oxidation of L-cysteine by thallium(III) with concomitant formation of fluorescent thallium(I). The inclusion
Journal of the Chemical Society. Chemical Communications, 801-801 (1987)
T H Murphy et al.
Neuron, 2(6), 1547-1558 (1989-06-01)
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K. Soai et al.
Journal of the Chemical Society. Chemical Communications, 413-413 (1984)
Anne C Conibear et al.
The Journal of biological chemistry, 288(15), 10830-10840 (2013-02-23)
θ-Defensins are ribosomally synthesized cyclic peptides found in the leukocytes of some primate species and have promising applications as antimicrobial agents and scaffolds for peptide drugs. The cyclic cystine ladder motif, comprising a cyclic peptide backbone and three parallel disulfide

ライフサイエンス、有機合成、材料科学、クロマトグラフィー、分析など、あらゆる分野の研究に経験のあるメンバーがおります。.

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