40674
ピノレシノール
≥95.0% (HPLC)
別名:
(+)-ピノレシノール, 4,4′-((1S,3aR,4S,6aR)-ヘキサヒドロフロ[3,4-c]フラン-1,4-ジイル)ビス(2-メトキシフェノール), 4,4′-[(1S,3aR,4S,6aR)-テトラヒドロ-1H,3H-フロ[3,4-c]フラン-1,4-ジイル]ビス(2-メトキシフェノール)
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この商品について
実験式（ヒル表記法）:
C20H22O6
CAS番号:
分子量:
358.39
NACRES:
NA.25
PubChem Substance ID:
UNSPSC Code:
12352205
MDL number:
Quality Level
assay
≥95.0% (HPLC)
form
powder or crystals
application(s)
metabolomics
vitamins, nutraceuticals, and natural products
SMILES string
COc1cc(ccc1O)[C@H]2OC[C@H]3[C@@H]2CO[C@@H]3c4ccc(O)c(OC)c4
InChI
1S/C20H22O6/c1-23-17-7-11(3-5-15(17)21)19-13-9-26-20(14(13)10-25-19)12-4-6-16(22)18(8-12)24-2/h3-8,13-14,19-22H,9-10H2,1-2H3/t13-,14-,19+,20+/m0/s1
InChI key
HGXBRUKMWQGOIE-AFHBHXEDSA-N
General description
ピノレシノールは、さまざまな植物に含まれる二次代謝物、リグナンです。構造的には、単純リグナンの1つで、二環性リングコアを形成するコニフェリルアルコールの二量体を含みます。
Application
ピノレシノールは下記で使用されています：
- 光ダイオードおよび質量TQD検出器を擁する超高速液体クロマトグラフィー（UPLC）を用いたライコムギ（X Triticosecale Wittmack）粒子由来のリグナンの定性および定量分析の標準物質として
- ヒト乳癌MCF-7細胞の増殖に対するエストロゲン活性を検討するためのエンテロリグナン前駆体として
- Sesamum indicum L.種子の リグナン分析の標準物質として
Biochem/physiol Actions
TNF-α産生を阻害することによって、抗酸化活性と抗炎症活性を発現します。
ピノレジノールは、トウニワトコ(Sambucus williamsii)、トチュウ(Eucommia ulmoides、杜仲)、シマエゴノキ(Styrax sp)、レンギョウ(Forsythia suspensa)、エクストラバージンオリーブオイルのような薬用植物を含む数多くの植物に存在します。ニワトコ(Sambucus)属は、ヨーロッパ、アジア、北アフリカに広く分布し、伝統医学において打撲、骨折、浮腫に作用する鎮痛剤、抗ウイルス薬、抗炎症薬、ホメオスタシス薬、利尿薬として利用されています。ピノレジノールは、真菌の細胞膜に損傷を起こすことによって強力な抗真菌特性を示します。TNF-α産生を阻害(おそらくNF-κBおよびAP-1の阻害を通じて)することによって、抗酸化活性、と抗炎症活性を発現します。
Packaging
底の開いたガラス瓶内容物は内部に挿入され接着された円錐部に入っています。
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保管分類
11 - Combustible Solids
wgk
WGK 3
flash_point_f
Not applicable
flash_point_c
Not applicable
Frank C Schroeder et al.
Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America, 103(42), 15497-15501 (2006-10-13)
Pinoresinol, a lignan of wide distribution in plants, is found to occur as a minor component in the defensive secretion produced by glandular hairs of caterpillars of the cabbage butterfly, Pieris rapae. The compound or a derivative is appropriated by
Kishan Chandra et al.
Biotechnology reports (Amsterdam, Netherlands), 22, e00336-e00336 (2019-04-25)
Members of Cytochromes P450 super family of enzymes catalyse important biochemical reactions in plants. Some of these reactions are so important that they contribute to enormous chemical diversity seen in plants. Many unique secondary metabolites formed by mediation of these
Lignans in triticale grain and triticale products
Makowska A, et al.,
Journal of Cereal Science, 93, 102939-102939 (2020)