A7229
PUGNAc
≥95% (HPLC)
別名:
O-(2-アセトアミド-2-デオキシ-D-グルコピラノシリデンアミノ) N-フェニルカルバマート
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この商品について
実験式（ヒル表記法）:
C15H19N3O7
CAS番号:
分子量:
353.33
UNSPSC Code:
12352204
NACRES:
NA.26
PubChem Substance ID:
MDL number:
Beilstein/REAXYS Number:
4274031
製品名
PUGNAc, ≥95% (HPLC)
SMILES string
CC(=O)N[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O\C1=N/OC(=O)Nc2ccccc2
InChI key
PBLNJFVQMUMOJY-JXZOILRNSA-N
InChI
1S/C15H19N3O7/c1-8(20)16-11-13(22)12(21)10(7-19)24-14(11)18-25-15(23)17-9-5-3-2-4-6-9/h2-6,10-13,19,21-22H,7H2,1H3,(H,16,20)(H,17,23)/b18-14-/t10-,11-,12-,13-/m1/s1
assay
≥95% (HPLC)
form
crystals
storage temp.
−20°C
Quality Level
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Application
O-(2-アセトアミド-2-デオキシ-D-グルコピラノシリデン)アミノ-N-フェニルカルバマート（PUGNAc）は、成人網膜色素上皮19（ARPE-19）細胞中の糖タンパク質のO-GlcNAc濃度に対するシリビニンの作用を評価するために使用されています。また、ラット脳サンプルに用いるHEPES溶解バッファーの成分として使用されています。
PUGNAc は O-GlcNAc-β-N-アセチルグルコサミダーゼ阻害剤として用いられています。
Biochem/physiol Actions
O-(2-アセトアミド-2-デオキシ-D-グルコピラノシリデン)アミノ-N-フェニルカルバマート（PUGNAc）は、タンパク質キナーゼB（Akt）およびグリコーゲンシンターゼキナーゼ3β（GSK3β）によるインスリン促進リン酸化を抑えることで、3T3-L1脂肪細胞でインスリン抵抗性を誘発します。
PUGNAcは、in vitroおよびin vivoにおいて、O-結合型グリコシル化タンパク質からO-結合型N-アセチルグルコサミン(O-GlcNAc) を除去する酵素であるペプチドO-GlcNAc-β-N-アセチルグルコサミニダーゼのインヒビターです。
保管分類
11 - Combustible Solids
wgk
WGK 3
flash_point_f
Not applicable
flash_point_c
Not applicable
ppe
Eyeshields, Gloves, type N95 (US)
O-GlcNAc modification on IRS-1 and Akt2 by PUGNAc inhibits their phosphorylation and induces insulin resistance in rat primary adipocytes
Park S Y, et al.
Experimental & Molecular Medicine, 37(3), 220-220 (2005)
Ching-Wen Ho et al.
ACS chemical biology, 5(5), 489-497 (2010-03-02)
Human N-acetyl-beta-hexosaminidase (Hex) isozymes are considered to be important targets for drug discovery. They are directly linked to osteoarthritis because Hex is the predominant glycosidase released by chondrocytes to degrade glycosaminoglycan. Hex is also associated with lysosomal storage disorders. We
Tet proteins connect the O-linked N-acetylglucosamine transferase Ogt to chromatin in embryonic stem cells.
Vella P, et al.
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To probe increased O-GlcNAc levels as an independent mechanism governing insulin resistance in 3T3-L1 adipocytes, a new class of O-GlcNAcase (OGA) inhibitor was studied. 6-Acetamido-6-deoxy-castanospermine (6-Ac-Cas) is a potent inhibitor of OGA. The structure of 6-Ac-Cas bound in the active
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Helge C Dorfmueller et al.
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