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Merck

B1381

8-ブロモグアノシン3′,5′-サイクリック一リン酸 ナトリウム塩

≥98% (HPLC), cGMP analog, powder

別名:

8-Br-cGMP, 8-ブロモサイクリックGMP

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この商品について

実験式（ヒル表記法）:
C10H10BrN5NaO7P
CAS番号:
51116-01-9
分子量:
446.08
NACRES:
NA.77
PubChem Substance ID:
24278021
UNSPSC Code:
41106305
EC Number:
256-993-8
MDL number:
MFCD00070128

主要文書

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製品名

8-ブロモグアノシン3′,5′-サイクリック一リン酸 ナトリウム塩, ≥98% (HPLC), powder

InChI key

ZJRFCXHKYQVNFK-YEOHUATISA-M

InChI

1S/C10H11BrN5O7P.Na/c11-9-13-3-6(14-10(12)15-7(3)18)16(9)8-4(17)5-2(22-8)1-21-24(19,20)23-5;/h2,4-5,8,17H,1H2,(H,19,20)(H3,12,14,15,18);/q;+1/p-1/t2-,4-,5-,8-;/m1./s1

SMILES string

[Na+].NC1=Nc2c(nc(Br)n2[C@@H]3O[C@@H]4COP([O-])(=O)O[C@H]4[C@H]3O)C(=O)N1

assay

≥98% (HPLC)

form

powder

solubility

H2O: 50 mg/mL

storage temp.

−20°C

Quality Level

200

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General description

8-ブロモグアノシン3',5'-サイクリックモノホスフェートは、細胞透過性の、サイクリックグアノシン3',5'-モノホスフェート（cGMP）のcGMPアナログです。心筋細胞におけるcGMPベースの収縮実験に使用される脂質溶解性のアナログです。

Application

8-ブロモグアノシン3',5'-サイクリックモノホスフェートナトリウム塩は以下に使用されています：
  • 網膜神経節軸索における崩壊アッセイでの、サイクリックグアノシン3',5'-モノホスフェート（cGMP）のアゴニスト（10）
  • リコンビナントタンパク質キナーゼ（PKG）のin vitroキナーゼ活性アッセイにおける反応バッファーの成分（11）
  • ヒト胚性腎細胞に発現しているサイクリックヌクレオチドチャンネル（CNGAおよびCNGC）の誘導のためのサイクリックヌクレオチドアナログ（12）

Biochem/physiol Actions

8-ブロモグアノシン3',5'-サイクリックモノホスフェートは、cGMPと比べて、ホスホジエステラーゼによる加水分解に対し、より高い耐性を持っています。cGMP依存的タンパク質キナーゼを活性化します。アセチルコリンに応答して、気管支平滑筋細胞の細胞内カルシウム変動を遅らせる、または阻害します。8-ブロモグアノシン3',5'-サイクリックモノホスフェートナトリウム塩は、一酸化窒素生成薬物の効果をミミックします。日周リズムを調節し、視神経刺激を増加します。眼における8-ブロモグアノシン3',5'-サイクリックモノホスフェートは、非R型の光受容体の誘導を引き起こします。
cGMPに比べ、ホスホジエステラ-ゼの加水分解に対する抵抗性が高い細胞透過性のcGMPアナログです。cGMP依存性プロテインキナ-ゼを活性化します。アセチルコリンに応答した気管平滑筋細胞の細胞内カルシウム振動を低下あるいは抑制します。NO産生薬の作用をミミックすると報告されています。

Features and Benefits

この化合物はHandbook of Receptor Classification and Signal Transduction（受容体分類およびシグナル伝達ハンドブック）のPKA & PKGのページに記載されています。ハンドブックのその他のページをご覧になるには、こちらをクリックしてください。
本化合物は、サイクリックヌクレオチド研究用の製品として提供しています。他のサイクリックヌクレオチド研究用製品を閲覧するには、ここをクリックしてください。他の研究領域用の生理活性低分子に関する詳細については、sigma.com/discover-bsmをご覧ください。

保管分類

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

適用法令

試験研究用途を考慮した関連法令を主に挙げております。化学物質以外については、一部の情報のみ提供しています。 製品を安全かつ合法的に使用することは、使用者の義務です。最新情報により修正される場合があります。WEBの反映には時間を要することがあるため、適宜SDSをご参照ください。

B1381-25MG: + B1381-BULK: + B1381-10MG: + B1381-VAR: + B1381-100MG:

jan

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試験成績書（COA）

Lot/Batch Number
0000519850
0000519851
0000519851
0000519850
0000456399

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8-bromo-cGMP reduces the myofilament response to Ca2+ in intact cardiac myocytes.
Shah AM, et al.
Circulation Research, 74(5), 970-978 (1994)
U C Garg et al.
The Journal of clinical investigation, 83(5), 1774-1777 (1989-05-01)
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The Journal of Neuroscience, 4(10), 2466-2471 (1984)
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