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Merck

C7727

クルクミン

≥94% (curcuminoid content), ≥80% (Curcumin)

別名:

(E,E)-1,7-ビス(4-ヒドロキシ-3-メトキシフェニル)-1,6-ヘプタジエン-3,5-ジオン, ジフェルリルメタン, ジフェルロイルメタン, ナチュラルイエロー3

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この商品について

化学式:
[HOC6H3(OCH3)CH=CHCO]2CH2
CAS番号:
458-37-7
分子量:
368.38
EC Number:
207-280-5
UNSPSC Code:
12352205
NACRES:
NA.47
PubChem Substance ID:
24892983
MDL number:
MFCD00008365
Colour Index Number:
75300
Beilstein/REAXYS Number:
2306965

主要文書

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InChI key

VFLDPWHFBUODDF-FCXRPNKRSA-N

InChI

1S/C21H20O6/c1-26-20-11-14(5-9-18(20)24)3-7-16(22)13-17(23)8-4-15-6-10-19(25)21(12-15)27-2/h3-12,24-25H,13H2,1-2H3/b7-3+,8-4+

SMILES string

COc1cc(\C=C\C(=O)CC(=O)\C=C\c2ccc(O)c(OC)c2)ccc1O

vapor density

13 (vs air)

assay

≥80% (Curcumin), ≥94% (curcuminoid content)

form

powder

mp

175 °C

solubility

ethanol: 1 mg/mL, DMSO: >11 mg/mL, 0.5 M NaOH: soluble (then immediately diluted in PBS)

application(s)

metabolomics
vitamins, nutraceuticals, and natural products

storage temp.

−20°C

Quality Level

200

Gene Information

human ... APP(351), CYP1A2(1544)

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General description

クルクミンは、Curcuma longa L.（ウコン）の根茎から得られる黄色のポリフェノールです。ジフェルロイルメタンとも呼ばれており、芳香環を含むo-メトキシフェノール基2個が7個の炭素原子からなるリンカーで連結された左右対称の分子です。クルクミンは、酸化ホウ素の存在下で、バニリンおよびアセチルアセトンを用いてPabon反応によって合成されます。クルクミンは、ヒトの健康に対する多様な優れた効果のため、特にアジア大陸で、さまざまな食事および漢方薬の重要な部分を担っています。

Application

クルクミンは、以下の用途に使用されています：
  • 慢性腎臓病患者における炎症および腫瘍因子の発現に対するin vitroでの作用を検討するため
  • 高周波数超音波と併用した場合にヒト子宮頸癌細胞に対する影響を判定するため
  • Curcuma longa（ウコン）由来のクルクミンの表面活性磁赤鉄鉱ナノ粒子（SAMN）による磁気精製の使用の可能性を検討するため
  • マウスにおけるさまざまな細胞株および一次皮質ニューロンのアミロイドβ前駆体タンパク質の成熟とともにアミロイドβペプチド濃度に対するその作用を検討するため
  • がん細胞および心筋細胞に対する抗発がん作用および抗アポトーシス作用を評価するための補助剤として
  • 前骨芽球性白血病細胞株であるHL-60における抗炎症作用を検討するため

Biochem/physiol Actions

クルクミンは、ヒトおよびその他の動物に対する抗うつ、抗ストレス、および神経保護作用を有すると推定されています。また、抗真菌、抗ウイルス、抗微生物、化学感受性、放射線感受性、および創傷治癒活性も示します。
ターメリックの黄色の元となる天然フェノール化合物です。極めて多様な腫瘍特異経路を妨害する強力な抗腫瘍剤です。抗炎症および抗酸化剤です。癌細胞にアポトーシスを誘導し、ホルボールエステル誘導のプロテインキナーゼC (PKC)活性を阻害します。末梢血単球および肺胞マクロファージによる炎症性サイトカインの産生を阻害することが報告されています。EGFRチロシンキナーゼおよびIκBキナーゼの強力なインヒビターです。誘導性の一酸化窒素合成酵素 (iNOS)、シクロオキシゲナーゼ(COX-2)、および5-リポキシゲナーゼ(5-LOX)を阻害します。
天然フェノール化合物です。抗炎症能と抗酸化能を有する強力な抗腫瘍剤です。クルクミンは、化学療法活性の他に化学的予防剤としての可能性が挙げられています。癌細胞にアポトーシスを誘導し、ホルボールエステル誘導のプロテインキナーゼC (PKC)活性を阻害します。末梢血単球および肺胞マクロファージによる炎症性サイトカインの産生を阻害することが報告されています。EGFRチロシンキナーゼおよびIκBキナーゼの強力なインヒビターです。誘導性の一酸化窒素合成酵素 (iNOS)、シクロオキシゲナーゼ、およびリポキシゲナーゼを阻害します。細胞の細胞質内に容易に浸透して、細胞膜、小胞体、核膜などの膜状構造内に蓄積します。

保管分類

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

適用法令

試験研究用途を考慮した関連法令を主に挙げております。化学物質以外については、一部の情報のみ提供しています。 製品を安全かつ合法的に使用することは、使用者の義務です。最新情報により修正される場合があります。WEBの反映には時間を要することがあるため、適宜SDSをご参照ください。

C7727-VAR: + C7727-BULK: + C7727-500MG:

jan

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試験成績書（COA）

Lot/Batch Number
0000519358
0000519358
0000484322
0000484322
0000481820

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Cecilia M Shing et al.
Nutrition (Burbank, Los Angeles County, Calif.), 27(9), 967-972 (2011-02-08)
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Jain A and Rani V
Life Sciences, 205(3), 97-106 (2018)
Revisiting curcumin chemistry part I: A new strategy for the synthesis of curcuminoids
Rao EV and Sudheer P
Indian Journal of Pharmaceutical Sciences, 73(3), 262-262 (2011)
Gizem Calibasi-Kocal et al.
Journal of B.U.ON. : official journal of the Balkan Union of Oncology, 24(4), 1482-1487 (2019-10-28)
Curcumin is a natural phytopolyphenol compound isolated from the root of turmeric (Curcuma longa) and possesses a wide range of biological properties. The purpose of this study was to evaluate the antiproliferative, wound healing, anti-invasive and anti-migrative effects of curcumin
The effect of turmeric extracts on inflammatory mediator production
Lantz RC, et al.
Phytomedicine, 12(6-7), 445-452 (2005)
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