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Merck

C9625

L-カルノシン

~99%

別名:

β-アラニル-L-ヒスチジン

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この商品について

実験式(ヒル表記法):
C9H14N4O3
CAS番号:
分子量:
226.23
NACRES:
NA.26
PubChem Substance ID:
UNSPSC Code:
12352209
EC Number:
206-169-9
MDL number:
Beilstein/REAXYS Number:
87671
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製品名

L-カルノシン, ~99%, crystalline

assay

~99%

Quality Level

form

crystalline

color

white to off-white

mp

253 °C (dec.) (lit.)

application(s)

cell analysis

storage temp.

−20°C

SMILES string

NCCC(=O)N[C@@H](Cc1c[nH]cn1)C(O)=O

InChI

1S/C9H14N4O3/c10-2-1-8(14)13-7(9(15)16)3-6-4-11-5-12-6/h4-5,7H,1-3,10H2,(H,11,12)(H,13,14)(H,15,16)/t7-/m0/s1

InChI key

CQOVPNPJLQNMDC-ZETCQYMHSA-N

Gene Information

human ... CA1(759), CA2(760)

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Application

L-カルノシンは、 豚の肉質に対する抗酸化剤の影響を調べる際に使用されています。ラット脳内出血モデルにおける、脳損傷に対する影響の検討にも使用されています。

Biochem/physiol Actions

L-カルノシンは脳、筋肉、目のレンズ中にミリモルの濃度で存在するジペプチドです。モデルシステムにおいて、酸素のフリーラジカルや遷移金属イオンを除去する強力な抗酸化剤です。次亜塩素酸アニオンや、脂質過酸化からの一次産物であるアセトアルデヒド、ホルムアルデヒド、マロンジアルデヒドといった有害なアルデヒドによって誘発されるタンパク質-タンパク質、またはタンパク質-DNAのクロスリンクを阻止します。また、アルドース、ケトースなどの還元糖によって誘発される非酵素的なタンパク質の糖化反応を阻害し、ひいては有害な終末糖化産物(AGE)の生成を阻害します。これらの活性は、加齢、動脈硬化症、アルツハイマー病、また糖尿病の二次的影響の研究において興味をもたれています。
抗酸化剤および抗糖化の機能があるジペプチド。非酵素的な糖化および反応性アルデヒドによって誘導されるタンパク質の架橋形成を阻害します。

保管分類

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 2

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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The Expression of Carnosine and Its Effect on the Antioxidant Capacity of Longissimus dorsi Muscle in Finishing Pigs Exposed to Constant Heat Stress
Peige Yang
Asian-Australasian Journal of Animal Sciences, 27(12), 1763-1772 (2014)
K N Roy Chengappa et al.
Schizophrenia research, 142(1-3), 145-152 (2012-10-27)
Targeting glutamatergic dysfunction provides an exciting opportunity to improve cognitive impairment in schizophrenia. One treatment approach has targeted inadequate antioxidant defenses at glutamatergic synapses. Animal and human data suggest NMDA antagonists worsen executive cognitive controls--e.g. increase perseverative responses and impair
Alexander A Boldyrev et al.
Physiological reviews, 93(4), 1803-1845 (2013-10-19)
Carnosine (β-alanyl-l-histidine) was discovered in 1900 as an abundant non-protein nitrogen-containing compound of meat. The dipeptide is not only found in skeletal muscle, but also in other excitable tissues. Most animals, except humans, also possess a methylated variant of carnosine
Sanne Stegen et al.
PloS one, 10(3), e0121062-e0121062 (2015-03-25)
Muscle carnosine and its methylated form anserine are histidine-containing dipeptides. Both dipeptides have the ability to quench reactive carbonyl species and previous studies have shown that endogenous tissue levels are decreased in chronic diseases, such as diabetes. Rodent study: Skeletal
T L Dutka et al.
Journal of applied physiology (Bethesda, Md. : 1985), 112(5), 728-736 (2011-12-17)
There is considerable interest in potential ergogenic and therapeutic effects of increasing skeletal muscle carnosine content, although its effects on excitation-contraction (EC) coupling in human muscle have not been defined. Consequently, we sought to characterize what effects carnosine, at levels

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