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D3897

2′-デオキシシチジン

Name: 2&#8242;-デオキシシチジン
Brand: SIGMA

≥99% (HPLC), synthetic (organic), powder

別名:

シトシンデオキシリボシド

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この商品について

実験式（ヒル表記法）:

C₉H₁₃N₃O₄

CAS番号:

951-77-9

分子量:

227.22

NACRES:

NA.51

PubChem Substance ID:

24893793

UNSPSC Code:

41106305

EC Number:

213-454-1

MDL number:

MFCD00006547

Beilstein/REAXYS Number:

87567

Assay:

≥99% (HPLC)

Biological source:

synthetic (organic)

Form:

powder

Solubility:

water: 50 mg/mL, clear, colorless to very faintly yellow

Storage temp.:

−20°C

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特性

製品名

2′-デオキシシチジン, ≥99% (HPLC)

biological source

synthetic (organic)

Quality Level

200

assay

≥99% (HPLC)

form

powder

solubility

water: 50 mg/mL, clear, colorless to very faintly yellow

storage temp.

−20°C

SMILES string

NC1=NC(=O)N(C=C1)[C@H]2C[C@H](O)[C@@H](CO)O2

InChI

1S/C9H13N3O4/c10-7-1-2-12(9(15)11-7)8-3-5(14)6(4-13)16-8/h1-2,5-6,8,13-14H,3-4H2,(H2,10,11,15)/t5-,6+,8+/m0/s1

InChI key

CKTSBUTUHBMZGZ-SHYZEUOFSA-N

詳細

General description

2′-デオキシシチジン（deoxyC）は、ヌクレオ塩基としてシトシンを含有するデオキシヌクレオシドの一種です。血液、糞便、および尿中に認められます。

Application

2′-デオキシシチジンは、以下の用途に使用されています：

Trypanosoma bruceiシチジンデアミナーゼ（TbCDA）の基質として、その活性を測定するため
液体クロマトグラフィー-質量分析法（LC-MS）によりマウス腫瘍間質液中の代謝物の分離および定量における標準物質として
腫瘍遺伝子およびDNA複製ストレスに反応した自食作用の役割を検討するため

Biochem/physiol Actions

2′-デオキシシチジン（deoxyC）はリン酸化によりdCTPを生成し、これがDNAポリメラーゼまたは逆転写酵素によるDNA合成に使われます。DeoxyCはデオキシシチジンデアミナーゼ（EC 3.5.4.14）の基質であり、これにより2′-デオキシウリジンに変換されます。DeoxyCは、酵素デオキシシチジンキナーゼ（DCK）によりヌクレオチドdCMPにリン酸化されます。DeoxyCは、潜在的頭頚部癌マーカーとして機能します。

保管分類

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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DNA methylation landscape of triple-negative ductal carcinoma in situ (DCIS) progressing to the invasive stage in canine breast cancer.

Megan Beetch et al.

Scientific reports, 10(1), 2415-2415 (2020-02-14)

Triple-negative breast cancer (TNBC) is a subtype of breast cancer unresponsive to traditional receptor-targeted treatments, leading to a disproportionate number of deaths. Invasive breast cancer is believed to evolve from non-invasive ductal carcinoma in situ (DCIS). Detection of triple-negative DCIS

Urinary Nucleosides and Deoxynucleosides

Patejko M, et al.

Advances in Clinical Chemistry, 83, 1-51 (2018)

Contribution of Cytidine Deaminase to Thymidylate Biosynthesis in Trypanosoma brucei: Intracellular Localization and Properties of the Enzyme.

Ana Moro-Bulnes et al.

mSphere, 4(4) (2019-08-09)

Cytidine deaminase (CDA) is a pyrimidine salvage enzyme that catalyzes cytidine and deoxycytidine hydrolytic deamination to yield uridine and deoxyuridine. Here we report the biochemical characterization of Trypanosoma brucei CDA as an enzyme within the tetrameric class of the CDA