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E2250

エラグ酸

Name: エラグ酸
Brand: SIGMA

≥95% (HPLC), powder, from tree bark

別名:

4,4′,5,5′,6,6′-ヘキサヒドロキシジフェン酸 2,6,2′,6′-ジラクトン, Benzoaric acid, アリザリンイエロー, エラグ酸, エラゴスタシン, ラギスターゼ

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この商品について

実験式（ヒル表記法）:

C₁₄H₆O₈

CAS番号:

476-66-4

分子量:

302.19

UNSPSC Code:

12352205

NACRES:

NA.77

PubChem Substance ID:

24894460

EC Number:

207-508-3

Beilstein/REAXYS Number:

47549

MDL number:

MFCD00006914

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特性

biological source

tree bark

Quality Segment

200

assay

≥95% (HPLC)

form

powder

shelf life

5 yr

solubility

1 M NaOH: 10 mg/mL

application(s)

metabolomics
vitamins, nutraceuticals, and natural products

SMILES string

Oc1cc2C(=O)Oc3c(O)c(O)cc4C(=O)Oc(c1O)c2-c34

InChI

1S/C14H6O8/c15-5-1-3-7-8-4(14(20)22-11(7)9(5)17)2-6(16)10(18)12(8)21-13(3)19/h1-2,15-18H

InChI key

AFSDNFLWKVMVRB-UHFFFAOYSA-N

Gene Information

human ... CSK(1445), DYRK1A(1859), GSK3B(2932), SRC(6714)
rat ... Lyn(81515), Syk(25155)

詳細

General description

エラグ酸は、多くの果物や野菜に二次植物代謝物として天然に存在するフェノール酸です。緑茶、ザクロ、イチゴ、ブラックベリー、ラズベリー、およびウォールナッツによくみられます。

Application

エラグ酸は、以下の用途に使用されています：

Lactobacillus plantarumCECT 748Tによる食事性フェノール酸の代謝を検討するため
Lactobacillus plantarumタンナーゼの高産生の潜在的基質として
イラクサのフェノール化合物および抗酸化活性を検討するための試験における標準物質として
食事性エラグ酸と脂質生成のエピジェネティックな調節の間の関連を検討するため

Biochem/physiol Actions

一般的に存在する植物ポリフェノールであり、グルタチオンS-トランスフェラーゼの阻害剤です。血漿中の因子XIIaの定量に使用されます。血液凝固における活性化に関与します。

エラグ酸は、低比重リポタンパク質の酸化に対する阻害作用を有することで抗酸化活性を示すことが明らかにされています。これにより、ヒトに対し心臓保護効果を示します。また、抗発がん、抗線維化、抗プラスモジウム、アポトーシス、および化学保護活性も示します。

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保管分類

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 1

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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資料

DISCOVER Bioactive Small Molecules for Nitric Oxide & Cell Stress Research

Detecting oral kallikrein-targeting therapy through triggered contact activation: A phase I study.

Zonne L M Hofman et al.

The Journal of allergy and clinical immunology, 146(6), 1446-1449 (2020-05-04)

Metabolism of food phenolic acids by Lactobacillus plantarum CECT 748T

Rodriguez H, et al.

Food Chemistry, 107(4), 1393-1398 (2008)

Ellagic acid inhibits adipocyte differentiation through coactivator-associated arginine methyltransferase 1-mediated chromatin modification.

Inhae Kang et al.

The Journal of nutritional biochemistry, 25(9), 946-953 (2014-06-16)

Chromatin remodeling is a key mechanism in adipocyte differentiation. However, it is unknown whether dietary polyphenols are epigenetic effectors for adiposity control. Ellagic acid (EA) is a naturally occurring polyphenol in numerous fruits and vegetables. Recently, EA-containing foods have been