E3652
エポキソミシン
≥95% (HPLC), solid
別名:
N-アセチル-N-メチル-L-イソロイシル-L-イソロイシル-N-[(1S)-3-メチル-1-[[(2R)-2-メチルオキシラニル]カルボニル]ブチル]-L-トレオニンアミド
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この商品について
CAS番号:
NACRES:
NA.77
PubChem Substance ID:
UNSPSC Code:
12352202
MDL number:
製品名
エポキソミシン, ≥95% (HPLC), solid
InChI
1S/C28H50N4O7/c1-11-16(5)21(30-27(38)23(17(6)12-2)32(10)19(8)34)25(36)31-22(18(7)33)26(37)29-20(13-15(3)4)24(35)28(9)14-39-28/h15-18,20-23,33H,11-14H2,1-10H3,(H,29,37)(H,30,38)(H,31,36)/t16-,17-,18+,20-,21-,22-,23-,28+/m0/s1
SMILES string
CC[C@H](C)[C@H](NC(=O)[C@H]([C@@H](C)CC)N(C)C(C)=O)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)O)C(=O)N[C@@H](CC(C)C)C(=O)[C@@]1(C)CO1
InChI key
DOGIDQKFVLKMLQ-JTHVHQAWSA-N
assay
≥95% (HPLC)
form
solid
storage temp.
−20°C
Quality Level
Application
エポキソミシンは以下に使用されています。
- 褐色細胞腫PC12細胞のユビキチン - プロテオソームシステム（UPS）阻害剤として
- 乳房上皮MCF-10A細胞のプロテアソーム阻害剤として
- 心筋細胞のキモトリプシンアッセイにおけるプロテアソーム阻害剤として
Biochem/physiol Actions
Actinomyces属から単離された天然物であるエポキソミンは、細胞透過性の強力で選択的な不可逆的プロテアソ-ムインヒビタ-です。
エポキソミシンは、プロテアソームの触媒サブユニットに共有結合します。標的たんぱく質との付加体を形成します。プロテアソームのキモトリプシン様活性を阻害します。エポキソミシンは、活性B細胞の核因子κ軽鎖エンハンサー（NF-κB）が媒介する炎症誘発性シグナル伝達経路も阻害します。強力な抗腫瘍剤および抗炎症剤でもあります。
General description
エポキソミシンは、トレオニンまたはセリン残基と、ロイシンまたはγ,δ-デヒドロロイシンから誘導されたα′, β′-エポキシケトンとで構成される直鎖ペプチドです。Actinomyces sp.（アンチノミセス菌種）から分離される天然生成物で、細胞浸透性を有する強力、選択的かつ不可逆的なプロテアソーム阻害剤です。
保管分類
11 - Combustible Solids
wgk
WGK 3
flash_point_f
Not applicable
flash_point_c
Not applicable
ppe
Eyeshields, Gloves, type N95 (US)
The selective proteasome inhibitors lactacystin and epoxomicin can be used to either up-or down-regulate antigen presentation at nontoxic doses
Schwarz K, et al.
Journal of Immunology, 164(12), 6147-6157 (2000)
Kyung Bo Kim et al.
Natural product reports, 30(5), 600-604 (2013-04-12)
The initial enthusiasm following the discovery of a pharmacologically active natural product is often fleeting due to the poor prospects for its ultimate clinical application. Despite this, the ever-changing landscape of modern biology has a constant need for molecular probes
Differential degradation of full-length and cleaved ataxin-7 fragments in a novel stable inducible SCA7 model
Yu X, et al.
Journal of Molecular Neuroscience, 47(2), 219-233 (2012)
Epoxomicin, a potent and selective proteasome inhibitor, exhibits in vivo antiinflammatory activity
Meng L, et al.
Proceedings of the National Academy of Sciences of the USA, 96(18), 10403-10408 (1999)
Ataxia telangiectasia mutated (ATM) inhibition transforms human mammary gland epithelial cells
Mandriota SJ, et al.
The Journal of Biological Chemistry, 285(17), 13092-13106 (2010)
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Datasheet
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