E3910
エンテロバクチン
from Escherichia coli, ≥98% (HPLC)
別名:
エンテロケリン
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この商品について
実験式（ヒル表記法）:
C30H27N3O15
CAS番号:
分子量:
669.55
MDL number:
UNSPSC Code:
12191503
NACRES:
NA.25
Assay:
≥98% (HPLC)
Quality level:
製品名
エンテロバクチン, from Escherichia coli, ≥98% (HPLC)
SMILES string
N([C@H]2COC(=O)[C@H](COC(=O)[C@H](COC2=O)NC(=O)c4c(c(ccc4)O)O)NC(=O)c3c(c(ccc3)O)O)C(=O)c1c(c(ccc1)O)O
InChI
1S/C30H27N3O15/c34-19-7-1-4-13(22(19)37)25(40)31-16-10-46-29(44)18(33-27(42)15-6-3-9-21(36)24(15)39)12-48-30(45)17(11-47-28(16)43)32-26(41)14-5-2-8-20(35)23(14)38/h1-9,16-18,34-39H,10-12H2,(H,31,40)(H,32,41)(H,33,42)/t16-,17-,18-/m0/s1
InChI key
SERBHKJMVBATSJ-BZSNNMDCSA-N
biological source
Escherichia coli
assay
≥98% (HPLC)
shipped in
wet ice
storage temp.
−20°C
Quality Level
Application
このエンテロバクチン製品は、溶液中において鉄に結合せず、 Fe3+とFe2+に結合します。
エンテロバクチンは以下に使用されています。
- トリプトファン蛍光消光実験の陽性対照として
- Kosakonia radicincitans培養液中のシデロホアを定量化する高速液体クロマトグラフィーの参照標準物質として
- 培地の鉄汚染を除去するための結晶化容器内およびFe-エンテロバクチン結合の研究
Biochem/physiol Actions
エンテロバクチンは、Escherichia coliや類縁の腸内細菌を鉄欠乏培地で増殖させた場合にわずかに産生されるカテコール(ベンゼンジオール、C6H4(OH)2)型鉄シデロホアです。 これは、現在に知られている最も強力な第二鉄イオン錯化剤の1つです。
微生物による鉄の動員や取り込みは、シデロホアと呼ばれる低分子量錯化剤を介して行われます。エンテロバクチンは、Escherichia coliや類縁の腸内細菌を鉄欠乏培地で増殖させた場合にわずかに産生されるカテコール(ベンゼンジオール、C6H4(OH)2)型シデロホアであり、 現在知られている最も強力な第二鉄イオン錯化剤の1つです。 エンテロバクチンは、非常に有効な鉄イオン封鎖剤であり、タンパク質、不溶性鉄錯体、他のシデロホアから鉄を除去することができます。エンテロバクチンの化学、調節、合成、認識、輸送に関する研究が行われ、エンテロバクチンは最も解明されているシデロホアとなっています。
General description
エンテロバクチンの合成は非リボソーム性ペプチドシンテターゼによって引き起こされます。前駆物質であるコリスミ酸が、中間体であるイソコリスミ酸、2,3-ジヒドロ-2,3-ジヒドロキシ安息香酸、および2,3-ジヒドロキシ安息香酸（DHB）に変換されます。最終ステップにはDHBとL-セリンアミド結合が関与します。合計6つの酵素（ent A −F）がエンテロバクチン生合成を媒介します。
保管分類
11 - Combustible Solids
flash_point_f
Not applicable
flash_point_c
Not applicable
Enterobactin biosynthesis in Escherichia coli: isochorismate lyase (EntB) is a bifunctional enzyme that is phosphopantetheinylated by EntD and then acylated by EntE using ATP and 2, 3-dihydroxybenzoate
Gehring AM, et al.
Biochemistry, 36(28), 8495-8503 (1997)
Production of siderophores by the bacterium Kosakonia radicincitans and its application to control of phytopathogenic fungi
Lambrese Y, et al.
bioresource technology reports, 3(28), 82-87 (2018)
Maud E S Achard et al.
The Biochemical journal, 454(3), 543-549 (2013-06-29)
Iron acquisition is an important aspect of the host-pathogen interaction. In the case of Salmonella it is established that catecholate siderophores are important for full virulence. In view of their very high affinity for ferric iron, functional studies of siderophores
Pyoverdine, the major siderophore in Pseudomonas aeruginosa, evades NGAL recognition
Peek ME, et al.
Interdisciplinary perspectives on infectious diseases, 2012 (2012)
Use of a molecular decoy to segregate transport from antigenicity in the FrpB iron transporter from Neisseria meningitidis
Saleem M, et al.
PLoS ONE, 8(2), e56746-e56746 (2013)
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