E7521
L-(+)-エルゴチオネイン
別名:
2-メルカプトヒスチジントリメチルベタイン, エルゴチオネイン, シンペクトチオン, チアシン, チオネイン, チオールヒスチジン-ベタイン, (S)-α-カルボキシ-N,N,N-トリメチル-2-メルカプト-1H-イミダゾール-4-エタンアミニウム 分子内塩
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この商品について
実験式（ヒル表記法）:
C9H15N3O2S
CAS番号:
分子量:
229.30
NACRES:
NA.32
PubChem Substance ID:
UNSPSC Code:
12352209
EC Number:
207-843-5
MDL number:
InChI key
SSISHJJTAXXQAX-ZETCQYMHSA-N
InChI
1S/C9H15N3O2S/c1-12(2,3)7(8(13)14)4-6-5-10-9(15)11-6/h5,7H,4H2,1-3H3,(H2-,10,11,13,14,15)/t7-/m0/s1
SMILES string
C[N+](C)(C)[C@@H](Cc1c[nH]c(S)n1)C([O-])=O
biological source
fungus (Actinomycetales)
fungus (Ascomycota)
fungus (Basidiomycota)
assay
≥98.0%
form
powder
mol wt
229.30
storage condition
(Keep container tightly closed in a dry and well-ventilated place)
technique(s)
protein quantification: suitable
solubility
water: 50 mg/mL, clear, colorless
storage temp.
−20°C
Quality Level
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Application
L-（+）-エルゴチオネインは、2,2 ′-および4,4 ′-ジピリジルジスルフィド（2-Py-SS-2-Pyおよび4- Py-SS-4-Py）との反応性の研究での使用に適しています。また、ATM（Ataxia telangiectasia mutated）またはATR（ATMおよびRAD3関連）のin vitroキナーゼ活性アッセイを並行した実験細胞のインキュベーションにも使用することができます。
L-(+)-エルゴチオネインは以下の用途に使用されています：
L-(+)-エルゴチオネインは以下の用途に使用されています：
- 過酸化脂質形成に及ぼす保護機能を検証するための卵丘卵母細胞複合体（COC）の成熟培地の成分
- 2型糖尿病患者を検査するための抗酸化化合物
- 溶質輸送体タンパク質22A4（SLC22A4）輸送アッセイのポジティブコントロール
Biochem/physiol Actions
L-(+)-エルゴチオネイン（ET）は酸化ストレスを受ける組織中で最高濃度を示し、血液、眼水晶体、骨髄、精液および肝臓で最も高濃度です。ETは活性酸素種と活性窒素種を漁って抗酸化剤として働き、アポトーシスを予防します。抗酸化活性はスルフヒドリル基によるものです。SLC22A4（溶質輸送体ファミリー22、メンバー4）トランスポーターの基質として働きます。肺胞マクロファージでは、腫瘍壊死因子（TNF）αによるインターロイキン-8（IL-8）の放出を防ぎます。IL-8は炎症性サイトカインです。また、肝臓と腎臓の酸化損傷を調整し、脂質過酸化から保護します。また、内因性グルタチオンおよびα-トコフェロールの保存に関与しています。ETは抗酸化剤であり、γおよびUV照射から保護します。UV-照射ヒト皮膚線維芽細胞で活性酸素種(ROS)を漁り、マトリックス・メタロプロテイナーゼ1 (MMP1)の発現を抑制します。また、UV-放射が引き起こす皮膚の老化を防止する効果を持つ可能性もあります。
General description
L-(+)-エルゴチオネイン(ET)は、放線菌目(Actinomycetales)細菌と、担子菌門(Basidiomycota)および子嚢菌門(Ascomycota)に属する非酵母様真菌によってのみ産生される含硫アミノ酸です。元々、麦角病菌またはライ麦麦角から単離されていました。L-(+)-エルゴチオネインは、ヘルシニンと呼ばれるベタイン型に変換されるL-ヒスチジンから得られます。L-(+)-エルゴチオネインは動物と植物のいずれにも見られ、哺乳類は一般に食物(キノコ類、カラス麦など)から摂取します。本来は互変異性であり、中性水溶液中にチオン形で存在します。
研究分野：アポトーシス
研究分野：アポトーシス
Other Notes
真菌(Claviceps purpurea)から発見された天然アミノ酸
Packaging
底の開いたガラス瓶内容物は内部に挿入され接着された円錐部に入っています。
保管分類
11 - Combustible Solids
wgk
WGK 3
flash_point_f
Not applicable
flash_point_c
Not applicable
ppe
Eyeshields, Gloves, type N95 (US)
J Carlsson et al.
The Biochemical journal, 139(1), 221-235 (1974-04-01)
1. The reactions of 2,2'- and 4,4'-dipyridyl disulphide (2-Py-S-S-2-Py and 4-Py-S-S-4-Py) with l-ergothioneine (2-mercapto-l-histidine betaine), 2-mercaptoimidazole, 1-methyl-2-mercaptoimidazole, thiourea, thioacetamide, 2-thiopyridone (Py-2-SH) and 4-thiopyridone (Py-4-SH) were investigated spectrophotometrically in the pH range approx. 1-9. 2. These reactions involve two sequential reversible
Irina Borodina et al.
Nutrition research reviews, 33(2), 190-217 (2020-02-14)
Ergothioneine (ERG) is an unusual thio-histidine betaine amino acid that has potent antioxidant activities. It is synthesised by a variety of microbes, especially fungi (including in mushroom fruiting bodies) and actinobacteria, but is not synthesised by plants and animals who
Monica Deiana et al.
Clinical nutrition (Edinburgh, Scotland), 23(2), 183-193 (2004-03-20)
L-ergothioneine is a fungal metabolite exhibiting antioxidant functions in cells. The aim of this study was to assess the effect of oral administration of L-ergothioneine on the oxidative damage in vivo caused by the Fenton reagent ferric-nitrilotriacetate. Rats were supplemented
Irwin K Cheah et al.
Biochimica et biophysica acta, 1822(5), 784-793 (2011-10-18)
Since its discovery, the unique properties of the naturally occurring amino acid, L-ergothioneine (EGT; 2-mercaptohistidine trimethylbetaine), have intrigued researchers for more than a century. This widely distributed thione is only known to be synthesized by non-yeast fungi, mycobacteria and cyanobacteria
Substantial fibrin amyloidogenesis in type 2 diabetes assessed using amyloid-selective fluorescent stains
Pretorius E, et al.
Cardiovascular Diabetology, 16(1), 141-141 (2017)
ライフサイエンス、有機合成、材料科学、クロマトグラフィー、分析など、あらゆる分野の研究に経験のあるメンバーがおります。.
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