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Merck

G8397

モノシアロガングリオシドGM2 ウシ脳由来

≥95% (TLC), lyophilized powder

別名:

ガングリオシドGM2, モノシアロ

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この商品について

CAS番号:
19600-01-2
UNSPSC Code:
12352200
NACRES:
NA.77
MDL number:
MFCD00131137
Assay:
≥95% (TLC)
Quality level:
200

主要文書

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製品名

モノシアロガングリオシドGM2 ウシ脳由来, ≥95% (TLC)

SMILES string

N([C@@H]1[C@H](O[C@H]([C@H]([C@H]1O)O)CO)O[C@@H]2[C@@H](O[C@@H]([C@H]([C@@H]2OC[C@@]4(O[C@@H]([C@H]([C@@H](C4)O)NC(=O)C)[C@@H](O)[C@@H](O)CO)C(=O)O)O)O[C@H]3[C@@H](O[C@H]([C@H]([C@@H]3O)O)OC[C@@H](NC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC)[C@@H](O)\C=C\CCCCCCCCCCCCC)CO)CO)

InChI

1S/C68H123N3O26/c1-5-7-9-11-13-15-17-19-20-22-24-26-28-30-32-34-51(81)71-44(45(78)33-31-29-27-25-23-21-18-16-14-12-10-8-6-2)40-90-65-58(86)57(85)60(49(38-74)93-65)95-66-59(87)63(61(50(39-75)94-66)96-64-53(70-43(4)77)56(84)55(83)48(37-73)92-64)91-41-68(67(88)89)35-46(79)52(69-42(3)76)62(97-68)54(82)47(80)36-72/h31,33,44-50,52-66,72-75,78-80,82-87H,5-30,32,34-41H2,1-4H3,(H,69,76)(H,70,77)(H,71,81)(H,88,89)/b33-31+/t44-,45+,46-,47+,48+,49+,50+,52+,53+,54+,55-,56+,57+,58+,59+,60+,61-,62+,63+,64-,65-,66-,68-/m1/s1

InChI key

USMMPBVNWHAJBE-YMEOXFOQSA-N

assay

≥95% (TLC)

storage temp.

−20°C

Quality Level

200

関連するカテゴリー

General description

ガングリオシドGM2（GM2）は、細胞膜の外側表面に大部分が局在化しているとスフィンゴ糖脂質のグループに属するモノシアル酸ガングリオシドです。ガングリオシドは、負電荷をおびた頭部（糖により修飾）を含む両親媒性分子です。炭水化物群は種間で異なります。GM2は、主に神経細胞で発現されています。
ガングリオシドは、ニュ-ロンの細胞膜および小胞体の主要な成分です。これらは、β-グリコシド結合を介してセラミドと結合したシアル化多糖鎖を含んでいます。ガングリオシドの分類については、Svennerholm, L., et al. (eds.), Structure and Function of Gangliosides, New York, Plenum, 1980を参照して下さい。

Application

ウシ脳由来モノシアロガングリオシドGM2は、次の用途で使用されています：
  • イヌ後根神経節（DRG）ニューロンを用いた神経突起伸長および神経生存に対するGM2補給およびすべての細胞ガングリオシド亜種の欠乏の効果の研究
  • ヒト前立腺がん（CaP）細胞のガングリオシドシグネチャーを分析するための高速薄層クロマトグラフィー（HPTLC）の参照スタンダードならびに酵素結合免疫吸着アッセイ（ELISA）の抗原として
  • GM1合成酵素のin vitro 活性アッセイを実施するための反応バッファーの成分として

Biochem/physiol Actions

ガングリオシドGM2（GM2）は、細胞膜の重要な成分の1つであり、細胞のシグナル伝達や代謝に不可欠です。さまざまな研究により、がん、血清型1レオウイルス感染、インスリンの分泌と制御へのガングリオシドの関与が示されています。GM2は、腫瘍細胞の付着、運動性、増殖に関与することで保護的役割を発揮します。GM2の発現低下は、広範囲のがん悪性度を示します。GM2は、レオウイルス1型Lang株（T1L）の受容体として機能します。GM2の制御異常は、神経系と関連する複数の疾患で観察されています。

保管分類

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

適用法令

試験研究用途を考慮した関連法令を主に挙げております。化学物質以外については、一部の情報のみ提供しています。 製品を安全かつ合法的に使用することは、使用者の義務です。最新情報により修正される場合があります。WEBの反映には時間を要することがあるため、適宜SDSをご参照ください。

G8397-.5MG: + G8397-1MG-PW: + G8397-BULK: + G8397-VAR: + G8397-1MG:

jan

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試験成績書（COA）

Lot/Batch Number
0000490225
0000490225
0000447999
0000447999
0000401632

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M Sorice et al.
Bioscience reports, 19(3), 197-208 (1999-10-08)
In this study we analyzed by immunofluorescence, laser confocal microscopy, immunoelectron microscopy and label fracture technique the ganglioside distribution on the plasma membrane of several different cell types: human peripheral blood lymphocytes (PBL), Molt-4 lymphoid cells, and NIH 3T3 fibroblasts
H C Yohe et al.
Glycobiology, 7(8), 1215-1227 (1998-02-10)
Sialoglycosphingolipids (gangliosides) have been increasingly implicated as regulators of membrane signaling events. Macrophage ganglioside patterns dramatically increase in complexity when murine peritoneal macrophages are stimulated in vivo with the appearance of the sialidase-sensitive monosialoganglioside GM1b (cisGM1) as a major component.
K Nohara et al.
Breast cancer research and treatment, 48(2), 149-157 (1998-05-22)
Much evidence has shown that glycosphingolipids are involved in cellular recognition, regulation of cell growth, and metastasis. In the present study, the major glycosphingolipids of two widely studied human breast cancer cell lines were examined. The MCF-7 cell line has
Angie Rupp et al.
Journal of the peripheral nervous system : JPNS, 18(1), 75-88 (2013-03-26)
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Mitsuo Saito et al.
Journal of neurochemistry, 121(4), 649-661 (2012-03-01)
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