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Merck

I100

5-ヨードツベルシジン

≥85%, solid

別名:

4-アミノ-5-ヨード-7-(β-D-リボフラノシル)ピロロ[2,3-d]ピリミジン, 5-ヨードツベルシジン, 7-ヨード-7-デアザアデノシン

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この商品について

実験式(ヒル表記法):
C11H13IN4O4
CAS番号:
分子量:
392.15
NACRES:
NA.77
PubChem Substance ID:
UNSPSC Code:
12352202
MDL number:
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製品名

5-ヨードツベルシジン, ≥85%, solid

InChI

1S/C11H13IN4O4/c12-4-1-16(10-6(4)9(13)14-3-15-10)11-8(19)7(18)5(2-17)20-11/h1,3,5,7-8,11,17-19H,2H2,(H2,13,14,15)/t5-,7-,8-,11-/m1/s1

SMILES string

Nc1ncnc2n(cc(I)c12)[C@@H]3O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H]3O

InChI key

WHSIXKUPQCKWBY-IOSLPCCCSA-N

assay

≥85%

form

solid

storage temp.

2-8°C

Quality Level

Biochem/physiol Actions

5-ヨードツベルシジンは肝細胞において、脂肪酸の酸化活性とグリコーゲン合成を増加させます。また5-ヨードツベルシジンは、脳へのアデノシン取り込みの強力な阻害剤でもあります。
脳へのアデノシンの取り込み、アデノシンキナーゼ、およびその後のアデニンヌクレオチド代謝の強力な阻害剤です。5-ヨードツベルシジンは培養ラット肝細胞において、アセチルCoAカルボキシラーゼ、および脂肪酸とコレステロールのde novo合成を阻害します。

Disclaimer

溶液は冷凍保存できます。解凍後はただちに使用し、遮光してください。

Application

5-Iodotubercidin has been used for the inhibition of retinoblastoma cells, astroglial cultures and for the inhibition of adenosine kinase in human umbilical vein endothelial cells (HUVECs).

General description

5-Iodotubercidin is a purine and modulates cellular adenosine levels by inhibiting the functionality of adenosine kinase. It is an activator for p53 and favors tumor suppression and may serve as a potential chemotherapeutic agent. 5-Iodotubercidin mediated blockade of adenosine to adenosine monophosphate (AMP) conversion results in alleviating antinociceptive effect of AMP. 5-Iodotubercidin is under clinical trial testing for treating epilepsy.
solubility: 10 mg/mL in DMSO

保管分類

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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D Massillon et al.
The Biochemical journal, 299 ( Pt 1), 123-128 (1994-04-01)
Addition of micromolar concentrations of the adenosine derivative 5-iodotubercidin (Itu) initiates glycogen synthesis in isolated hepatocytes by causing inactivation of phosphorylase and activation of glycogen synthase [Flückiger-Isler and Walter (1993) Biochem. J. 292, 85-91]. We report here that Itu also
Retinoblastoma cells are inhibited by aminoimidazole carboxamide ribonucleotide (AICAR) partially through activation of AMP-dependent kinase
Theodoropoulou S, et al.
Faseb Journal, 24(8), 2620-2630 (2010)
Understanding the basic mechanisms underlying seizures in mesial temporal lobe epilepsy and possible therapeutic targets: a review
O'dell CM, et al.
Journal of Neuroscience Research, 90(5), 913-924 (2012)
Opposite modulation of astroglial proliferation by adenosine 5?-O-(2-thio)-diphosphate and 2-methylthioadenosine-5?-diphosphate: mechanisms involved
Quintas C, et al.
Neuroscience, 182(8), 32-42 (2011)
Ecto-5?-nucleotidase (CD73) inhibits nociception by hydrolyzing AMP to adenosine in nociceptive circuits
Sowa NA, et al.
The Journal of Neuroscience, 30(6), 2235-2244 (2010)

資料

Fatty acid synthesis supports cancer cell proliferation, essential for membrane generation, protein modification, and bioenergetics.

ライフサイエンス、有機合成、材料科学、クロマトグラフィー、分析など、あらゆる分野の研究に経験のあるメンバーがおります。.

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