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Merck

P8887

5α-プレグナン-3α-オール-20-オン

GABAA modulator, solid

別名:

3α-OH-DHP, 3α-ヒドロキシ-5α-プレグナン-20-オン, Allopregnanolone(アロプレグナノロン), Brexanolone(ブレキサノロン), アロプレグナン-3α-オール-20-オン

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この商品について

実験式(ヒル表記法):
C21H34O2
CAS番号:
分子量:
318.49
NACRES:
NA.77
PubChem Substance ID:
UNSPSC Code:
12352200
MDL number:
Beilstein/REAXYS Number:
3211363
Form:
solid
Quality level:
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製品名

5α-プレグナン-3α-オール-20-オン, solid

SMILES string

[H][C@@]12CC[C@@]3([H])[C@]4([H])CC[C@H](C(C)=O)[C@@]4(C)CC[C@]3([H])[C@@]1(C)CC[C@@H](O)C2

InChI key

AURFZBICLPNKBZ-SYBPFIFISA-N

InChI

1S/C21H34O2/c1-13(22)17-6-7-18-16-5-4-14-12-15(23)8-10-20(14,2)19(16)9-11-21(17,18)3/h14-19,23H,4-12H2,1-3H3/t14-,15+,16-,17+,18-,19-,20-,21+/m0/s1

form

solid

color

white

solubility

DMSO: 5 mg/mL
methanol: soluble

Quality Level

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関連するカテゴリー

Application

5α-プレグナン-3α-オール-20-オンは以下の用途に使用されています。
  • マウスのGABAA受容体のアロステリック調節剤として
  • トランスジェニックマウスの神経保護ステロイド
  • 神経ステロイド

Biochem/physiol Actions

5α-プレグナン-3α-オール-20-オンは、γ-アミノ酪酸(GABA)A受容体(GABAA)の正のアロステリック調節剤です。プレグナンとも呼ばれ、妊娠中は心房容積受容体トランスデューサーの特性を調節します。発情周期の間、視床下部では5α-プレグナン-3α-オール-20-オンまたはアロプレグナノロンのレベルが変化します。副腎摘除後や性腺摘出術後に高いレベルで存在します。

Features and Benefits

この化合物は、Handbook of Receptor Classification and Signal Transduction(受容体分類およびシグナル伝達ハンドブック)のGABAA Receptors(GABAA受容体)のページに記載されています。ハンドブックのその他のページをご覧になるには、こちらをクリックしてください
この化合物は神経科学研究用の注目商品です。ここをクリックしてその他の主な神経科学研究用製品をご覧ください。その他の研究領域で使用される生理活性小分子についての詳細は、こちらをご覧ください:sigma.com/discover-bsm

保管分類

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


適用法令

試験研究用途を考慮した関連法令を主に挙げております。化学物質以外については、一部の情報のみ提供しています。 製品を安全かつ合法的に使用することは、使用者の義務です。最新情報により修正される場合があります。WEBの反映には時間を要することがあるため、適宜SDSをご参照ください。

P8887-1MG: + P8887-5MG: + P8887-10MG: + P8887-10MG-PW: + P8887-VAR: + P8887-BULK: + P8887-5MG-PW:

jan


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The neurosteroid 5beta-pregnan-3 alpha-ol-20-one enhances actions of etomidate as a positive allosteric modulator of alpha beta gamma L GABAA receptors
Li P, et al.
British Journal of Pharmacology, 171(23), 5446-5457 (2014)
Genetic variations and treatments that affect the lifespan of the NPC1 mouse
Liu B, et al.
Journal of Lipid Research, 49(3), 663-669 (2008)
Ibuki Ueoka et al.
International journal of molecular sciences, 20(17) (2019-08-24)
Whole exome analyses have identified a number of genes associated with autism spectrum disorder (ASD) and ASD-related syndromes. These genes encode key regulators of synaptogenesis, synaptic plasticity, cytoskeleton dynamics, protein synthesis and degradation, chromatin remodeling, transcription, and lipid homeostasis. Furthermore
5alpha-reduced progestogens ameliorate mood-related behavioral pathology, neurotoxicity, and microgliosis associated with exposure to HIV-1 Tat
Paris, Jason J and Zou, ShiPing and Hahn, Yun K and Knapp, Pamela E and Hauser, Kurt F
Brain, behavior, and immunity, 55, 202-214 (2016)
Effect of pregnancy and 5 alpha-pregnan-3 alpha-ol-20-one on atrial receptor afferent discharge in rats
Storey E and Kaufman S
American Journal of Physiology. Regulatory, Integrative and Comparative Physiology, 287(6), R1427-R1433 (2004)

資料

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