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Merck

SMB00376

CDDOメチルエステル

≥98% (HPLC)

別名:

2-シアノ-3,12-ジオキソ-オレアナ-1,9(11)-ジエン-28-オイック酸メチルエステル, CDDO-Me, バルドキソロンメチル

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この商品について

実験式（ヒル表記法）:
C32H43NO4
CAS番号:
218600-53-4
分子量:
505.69
NACRES:
NA.25
PubChem Substance ID:
329824977
UNSPSC Code:
12352205
MDL number:
MFCD11983137

主要文書

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InChI

1S/C32H43NO4/c1-27(2)11-13-32(26(36)37-8)14-12-31(7)24(20(32)17-27)21(34)15-23-29(5)16-19(18-33)25(35)28(3,4)22(29)9-10-30(23,31)6/h15-16,20,22,24H,9-14,17H2,1-8H3/t20-,22-,24-,29-,30+,31+,32-/m0/s1

SMILES string

CC1(C)CC[C@]2(C(OC)=O)CC[C@@]([C@@]3([H])[C@]2([H])C1)(C)[C@]4(C)CC[C@@]5([H])C(C)(C)C(C(C#N)=C[C@]5(C)C4=CC3=O)=O

InChI key

WPTTVJLTNAWYAO-KPOXMGGZSA-N

assay

≥98% (HPLC)

form

powder

application(s)

metabolomics
vitamins, nutraceuticals, and natural products

storage temp.

−20°C

Quality Level

200

Gene Information

human ... IKBKB(3551), KEAP1(9817), NFE2L2(4780), PPARG(5468)

関連するカテゴリー

General description

CDDO-Meは、抗炎症、抗腫瘍、及び細胞保護的な特性を有する合成トリテルペノイド化合物です。天然物のオレアノール酸から生じます。

Application

CDDOメチルエステルは、肝虚血再灌流障害（IRI）における肝細胞膜トランスポーター（HMT）制御及び胆汁うっ滞の緩和に対する影響を試験するために使用されています。メラノーマ細胞の細胞死の予防における役割を検討するため、NF E2関連因子2（NRF2）の活性化因子として使用されています。

Biochem/physiol Actions

CDDO-Meは、インターロイキン-6（IL-6）、IL-10、及びIL-12などの炎症性メディエーターを阻害します。TNF及び化学療法薬によって誘発されるアポトーシスを増大します。CDDO-Meは、内因性のミトコンドリア依存性アポトーシス経路を誘発することで、骨肉腫細胞における抗増殖活性を呈し、化学療法薬の有効性を向上させます。進行性及び致命的な前立腺癌に対する補助療法として使用することができます。

保管分類

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

適用法令

試験研究用途を考慮した関連法令を主に挙げております。化学物質以外については、一部の情報のみ提供しています。 製品を安全かつ合法的に使用することは、使用者の義務です。最新情報により修正される場合があります。WEBの反映には時間を要することがあるため、適宜SDSをご参照ください。

劇物

pdsc

SMB00376-BULK: + SMB00376-100MG:4548173916361 + SMB00376-VAR: + SMB00376-10MG:4548173916378

jan

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試験成績書（COA）

Lot/Batch Number
0000482772
0000482772
0000368189
0000368190
0000361827

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The synthetic triterpenoid CDDO-methyl ester modulates microglial activities, inhibits TNF production, and provides dopaminergic neuroprotection
Tran T A, et al.
Journal of Neuroinflammation, 5(1), 1-1 (2008)
Sandhya Chipurupalli et al.
Frontiers in oncology, 10, 758-758 (2020-06-02)
Melanoma is the most aggressive type of skin cancer and resistance to the conventional chemotherapy is the major cause for its poor prognosis. Metabolic perturbations leading to increased production of reactive oxygen species activate NRF2-dependent anti-oxidative responses to survive oxidative
Differential regulation of innate immune cytokine production through pharmacological activation of Nuclear Factor-Erythroid-2-Related Factor 2 (NRF2) in burn patient immune cells and monocytes.
Eitas T K, et al.
PLoS ONE, 12(9), e0184164-e0184164 (2017)
Joohyun Kim et al.
Transplantation direct, 6(8), e584-e584 (2020-08-09)
Cholestasis is a sign of hepatic ischemia-reperfusion injury (IRI), which is caused by the dysfunction of hepatocyte membrane transporters (HMTs). As transcriptional regulation of HMTs during oxidative stress is mediated by nuclear factor erythroid 2-related factor 2, we hypothesized that
A synthetic triterpenoid, CDDO-Me, inhibits IKBα kinase and enhances apoptosis induced by TNF and chemotherapeutic agents through down-regulation of expression of nuclear factor KB?regulated gene products in human leukemic cells.
Shishodia S, et al.
Clinical Cancer Research, 12(6), 1828-1838 (2006)
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