SML2200
オクチル-(R)-2HG
≥98% (HPLC), film, α-KG-dependent dioxygenases prolyl hydroxylases inhibitor
別名:
(2R)-2-ヒドロキシグルタル酸オクチルエステル, (2R)-オクチル-α-ヒドロキシグルタル酸, 1-オクチル-D-2-ヒドロキシグルタル酸, 1-オクチルエステル, 2R-ヒドロキシ-ペンタン二酸, R-2HGオクチルエステル, オクチル-2HG, オクチル-D-2HG
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この商品について
実験式（ヒル表記法）:
C13H24O5
CAS番号:
分子量:
260.33
UNSPSC Code:
12352200
NACRES:
NA.77
MDL number:
製品名
オクチル-(R)-2HG, ≥98% (HPLC)
SMILES string
O[C@H](CCC(=O)O)C(=O)OCCCCCCCC
InChI key
UJZOKTKSGUOCCM-LLVKDONJSA-N
assay
≥98% (HPLC)
form
film
storage condition
desiccated
color
colorless
solubility
DMSO: 2 mg/mL, clear
storage temp.
−20°C
関連するカテゴリー
Application
オクチル-(R)-2ヒドロキシグルタレート（HG）は、NANOG転写因子の発現に対する影響を検討するための膠芽腫細胞の膜透過性オンコメタボライトとして用いられています。また、酵素α-ケトグルタル酸（α-KG）依存性デオキシゲナーゼの競合的阻害剤としても用いられています。
Biochem/physiol Actions
α-ケトグルタル酸/α-KG依存性ジオキシゲナーゼを阻害する、がん代謝物D-2-ヒドロキシグルタル酸塩の細胞膜透過前駆体型。
オクチル-(R)-2HG（オクチル-D-2HG）は、NADP+-依存性イソクエン酸デヒドロゲナーゼ遺伝子IDH1およびIDH2の変異により腫瘍細胞で産生される、がん代謝物D-2-ヒドロキシグルタル酸（D-2HG）の細胞膜透過前駆体型です。D-2HGは、α-KG結合と競合することにより、複数のα-ケトグルタル酸/α-KG依存性ジオキシゲナーゼを阻害します。オクチル-(R)-2HG処理（1～50 mM）による細胞内D-2HGの放出は、α-KG依存性ジオキシゲナーゼプロリルヒドロキシラーゼ（PHD）およびコラーゲンプロリル-4-ヒドロキシラーゼ（C-P4H）をそれぞれ阻害した結果、デメチラーゼ活性を抑制し（約148％H3K9me2および約310％ H3K79me2増加； 50 mM /U-87MG）、HIF-1αを増加させ、エンドスタチン濃度を減少させることが示されています。
Preparation Note
この化合物の密度は報告されていません。分子量は 260.33 です。溶解度は DMSO で 2mg/mL でテストされていますが、他の情報源によると、DMSO では 10mg/mL まで溶解するとされています。
保管分類
11 - Combustible Solids
wgk
WGK 3
flash_point_f
Not applicable
flash_point_c
Not applicable
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ライフサイエンス、有機合成、材料科学、クロマトグラフィー、分析など、あらゆる分野の研究に経験のあるメンバーがおります。.
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