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Merck

SML4177

2-NBDG

≥97% (HPLC), powder, fluorescent glucose analog

別名:

(2R,3R,4S,5R)-3,4,5,6-Tetrahydroxy-2-((7-nitrobenzo[c][1,2,5]oxadiazol-4-yl)amino)hexanal, 2-Deoxy-2-[(7-nitro-2,1,3-benzoxadiazol-4-yl)amino]-D-glucose, 2 NBDG, 2NBDG

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この商品について

実験式(ヒル表記法):
C12H14N4O8
CAS番号:
分子量:
342.26
MDL number:
NACRES:
NA.21
Assay:
≥97% (HPLC)
Form:
powder
Quality level:
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Quality Level

assay

≥97% (HPLC)

form

powder

color

, Faint yellow to dark brown

solubility

H2O: 2 mg/mL, clear (Warmed)

storage temp.

-10 to -25°C

SMILES string

OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](C=O)NC(C1=NON=C12)=CC=C2[N+]([O-])=O

Application

2-Deoxy-2-[(7-nitro-2,1,3-benzoxadiazol-4-yl)-amino]-D-glucose (2-NBDG) may be used as a surrogate reagent to visualize glucose uptake in live cells and tissues for metabolic studies.

Biochem/physiol Actions

2-NBDG, a fluorescent 2-deoxyglucose analog (excitation/emission: ~470/545 nm), supplied as a mixture of α-and β-anomers, enters cells via GLUT transporters, competing with D-glucose. Intracellularly, hexokinase phosphorylates 2-NBDG at C-6, mimicking the first step of glycolysis, before it degrades to a non-fluorescent derivative. This sensitive fluorescent non-toxic tracer illuminates glucose uptake in diverse cell types (e.g., adipocytes, myocytes, tumor cells), offering insights into glycolytic flux, mitochondrial activity, and overall cellular energetics. Compatible with confocal microscopy, flow cytometry, and spectrofluorometry, 2-NBDG (typically used at 10 μM, 37°C, 60 min) enables real-time monitoring of glucose transport kinetics and metabolic dynamics in various biological systems, from insulin-responsive tissues to cancer models.

Features and Benefits

  • offers a balance of ease of use
  • non-toxicity
  • compatibility with common research techniques
  • serves as a valuable tool for studying cellular glucose uptake, utilization, and metabolism in various cell types

保管分類

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable


適用法令

試験研究用途を考慮した関連法令を主に挙げております。化学物質以外については、一部の情報のみ提供しています。 製品を安全かつ合法的に使用することは、使用者の義務です。最新情報により修正される場合があります。WEBの反映には時間を要することがあるため、適宜SDSをご参照ください。

SML4177-BULK: + SML4177-VAR: + SML4177-10MG:

jan


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Lucas J D'Souza et al.
PloS one, 17(8), e0261801-e0261801 (2022-08-25)
The fluorescent derivative of glucose, 2-Deoxy-2-[(7-nitro-2,1,3-benzoxadiazol-4-yl)-amino]-D-glucose (2NBDG), is a widely used surrogate reagent to visualize glucose uptake in live cells at single cell resolution. Using CRISPR-Cas9 gene editing in 5TGM1 myeloma cells, we demonstrate that ablation of the glucose transporter

ライフサイエンス、有機合成、材料科学、クロマトグラフィー、分析など、あらゆる分野の研究に経験のあるメンバーがおります。.

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