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W102

(R)-(+)-WIN 55,212-2 メシル酸塩

Name: (<I>R</I>)-(+)-WIN 55,212-2 メシル酸塩
Brand: SIGMA

≥98% (HPLC), powder, CB2 agonist

別名:

(R)-(+)-[2,3-ジヒドロ-5-メチル-3[(4-モルホリニル)メチル]ピロロ[1,2,3-de]-1,4-ベンゾキサジニル]-(1-ナフタレニル)メタノンメシル酸塩, WIN 55212-2 メタンスルホン酸塩, WIN 552122 メシル酸塩

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この商品について

化学式:

C₂₇H₂₆N₂O₃ · CH₃SO₃H

CAS番号:

131543-23-2

分子量:

522.61

UNSPSC Code:

12352200

PubChem Substance ID:

24278779

NACRES:

NA.77

MDL number:

MFCD00153882

Assay:

≥98% (HPLC)

Form:

powder

Quality level:

100

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特性

製品名

(R)-(+)-WIN 55,212-2 メシル酸塩, ≥98% (HPLC)

Quality Level

100

assay

≥98% (HPLC)

form

powder

drug control

regulated under CDSA - not available from Sigma-Aldrich Canada

color

white to beige

solubility

0.1 M HCl: 0.25 mg/mL, DMSO: 12 mg/mL, 45% (w/v) aq 2-hydroxypropyl-β-cyclodextrin: 2.4 mg/mL, 0.1 M NaOH: insoluble, H₂O: insoluble

SMILES string

CS(O)(=O)=O.Cc1c(C(=O)c2cccc3ccccc23)c4cccc5OC[C@@H](CN6CCOCC6)n1c45

InChI

1S/C27H26N2O3.CH4O3S/c1-18-25(27(30)22-9-4-7-19-6-2-3-8-21(19)22)23-10-5-11-24-26(23)29(18)20(17-32-24)16-28-12-14-31-15-13-28;1-5(2,3)4/h2-11,20H,12-17H2,1H3;1H3,(H,2,3,4)/t20-;/m1./s1

InChI key

FSGCSTPOPBJYSX-VEIFNGETSA-N

Gene Information

human ... CNR1(1268), CNR2(1269)

詳細

General description

WIN 55,212-2はアミノアルキルインドール類の化合物の1つです。

Application

(R)-(+)-WIN 55,212-2 メシレート塩は、ラットへの腹腔内注射用高親和性カンナビノイドアゴニストとして使用され、行動感作を誘発します。また、合成カンナビノイド薬およびカンナビノイド受容体1（CNR1）アゴニストとしても使用され、Becn2 +/-マウスおよび野生型（WT）同腹仔を治療して脳内CNR1レベルを分析しました。

Biochem/physiol Actions

マウスの腫瘍壊死因子- αとインターロイキン-1のリポポリサッカライドによる放出を減少させることが知られています。

Features and Benefits

この化合物は、Handbook of Receptor Classification and Signal Transduction（受容体分類およびシグナル伝達ハンドブック）のCannabinoid Receptors（カンナビノイド受容体）のページに記載されています。ハンドブックのその他のページをご覧になるには、こちらをクリックしてください。

Preparation Note

この化学物質の DMF への溶解度は確定していません。しかし、さまざまな情報源によると、この化学物質は約 30 mg/mL の DMF に溶解できるとされています。

Legal Information

Sterling-Winthrop社の許諾を得て販売しています。

保管分類

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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試験成績書（COA）

Lot/Batch Number

0000434079

0000331176

0000336687

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Rational design and synthesis of an orally active indolopyridone as a novel conformationally constrained cannabinoid ligand possessing antiinflammatory properties

Wrobleski ST, et al.

Journal of Medicinal Chemistry, 46(11), 2110-2116 (2003)

Dual Role of PPAR-c in Induction and Expression of Behavioral Sensitization to Cannabinoid Receptor Agonist WIN55,212-2

Enayatfard L, et al.

Neuromolecular Medicine, 15, 523-535 (2013)

The analgesic effects of R(+)-WIN 55,212-2 mesylate, a high affinity cannabinoid agonist, in a rat model of neuropathic pain.

U Herzberg et al.

Neuroscience letters, 221(2-3), 157-160 (1997-01-17)

The effects of a high affinity cannabinoid receptor agonist were evaluated in rats subjected to chronic constriction injury of the sciatic nerve (CCI) or a sham operation. Intraperitoneal (i.p.) injections of the active, but not the inactive enantiomer, alleviated the