W4394
ウィサフェリンA
≥95% (HPLC)
別名:
5,6-エポキシ-4,27-ジヒドロキシ-1-オキソウィタ-2,24-ジエノリド, ウィサフェリンA
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この商品について
実験式（ヒル表記法）:
C28H38O6
CAS番号:
分子量:
470.60
NACRES:
NA.77
PubChem Substance ID:
UNSPSC Code:
12352211
MDL number:
biological source
plant (Withania somnifera)
Quality Level
assay
≥95% (HPLC)
form
powder
mp
252-253 °C
functional group
epoxy, ketone
shipped in
ambient
storage temp.
2-8°C
SMILES string
C[C@H]([C@H]1CC(C)=C(CO)C(=O)O1)[C@H]2CC[C@H]3[C@@H]4C[C@H]5O[C@]56[C@@H](O)C=CC(=O)[C@]6(C)[C@H]4CC[C@]23C
InChI
1S/C28H38O6/c1-14-11-21(33-25(32)17(14)13-29)15(2)18-5-6-19-16-12-24-28(34-24)23(31)8-7-22(30)27(28,4)20(16)9-10-26(18,19)3/h7-8,15-16,18-21,23-24,29,31H,5-6,9-13H2,1-4H3/t15-,16-,18+,19-,20-,21+,23-,24+,26+,27-,28+/m0/s1
InChI key
DBRXOUCRJQVYJQ-CKNDUULBSA-N
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Application
ウィサフェリンAは、嚢胞性繊維症の炎症における効果を調べるために、HEK293細胞の処理に使用されています。
Biochem/physiol Actions
ウィサフェリンAは、植物Withania somniferaから分離されたステロイド性のラクトンです。NF-κBシグナル経路の活性化を阻害するため、強力な抗炎症作用を持ちます。 ウィサフェリンAの抗腫瘍活性は、アネキシンIIへの結合やFアクチン架橋の破壊による、細胞骨格構造の変形によるものです。 ウィサフェリンAはまた、ビメンチンやFアクチンへの結合により、血管新生を阻害します。
腫瘍細胞に細胞毒性を示すステロイドラクトンです。抗脂質過酸化作用、抗酸化作用、解毒作用に寄与する保護効果があります。
Preparation Note
ウィサフェリンAは、メタノール中、1 mg/mLの濃度において、無色透明の溶液を生成します。
保管分類
13 - Non Combustible Solids
wgk
WGK 3
flash_point_f
438.8 °F
flash_point_c
226 °C
Paola Bargagna-Mohan et al.
Chemistry & biology, 14(6), 623-634 (2007-06-23)
The natural product withaferin A (WFA) exhibits antitumor and antiangiogenesis activity in vivo, which results from this drug's potent growth inhibitory activities. Here, we show that WFA binds to the intermediate filament (IF) protein, vimentin, by covalently modifying its cysteine
Silvia D Stan et al.
Nutrition and cancer, 60 Suppl 1, 51-60 (2008-11-15)
Withaferin A (WA) is derived from the medicinal plant Withania somnifera that has been safely used for centuries in the Indian Ayurvedic medicine for treatment of various ailments. We now demonstrate that WA treatment causes G2 and mitotic arrest in
Inhibition of NFκB by the natural product Withaferin A in cellular models of Cystic Fibrosis inflammation
Maitra R et al
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