Saltar al contenido
Merck

404330

1-Ethynyl-4-fluorobenzene

99%

Sinónimos:

(4-Fluorophenyl)acetylene, (4-Fluorophenyl)ethyne, (p-Fluorophenyl)acetylene, (p-Fluorophenyl)ethyne, 1-Fluoro-4-ethynylbenzene, 2-(4-Fluorophenyl)acetylene, 4-Ethynylfluorobenzene, 4-Fluoroethynylbenzene

Iniciar sesión para ver los precios por organización y contrato.

Seleccione un Tamaño


Acerca de este artículo

Fórmula lineal:
FC6H4C≡CH
Número CAS:
Peso molecular:
120.12
UNSPSC Code:
12352100
NACRES:
NA.22
PubChem Substance ID:
MDL number:
Beilstein/REAXYS Number:
1099285
Assay:
99%
Form:
solid
Servicio técnico
¿Necesita ayuda? Nuestro equipo de científicos experimentados está aquí para ayudarle.
Permítanos ayudarle
Servicio técnico
¿Necesita ayuda? Nuestro equipo de científicos experimentados está aquí para ayudarle.
Permítanos ayudarle

assay

99%

form

solid

refractive index

n20/D 1.516 (lit.)

bp

55-56 °C/40 mmHg (lit.)

mp

26-27 °C (lit.)

density

1.048 g/mL at 25 °C (lit.)

functional group

fluoro

storage temp.

2-8°C

SMILES string

Fc1ccc(cc1)C#C

InChI

1S/C8H5F/c1-2-7-3-5-8(9)6-4-7/h1,3-6H

InChI key

QXSWHQGIEKUBAS-UHFFFAOYSA-N

General description

1-Ethynyl-4-fluorobenzene (pFAB) is a fluorobenzene derivative. Trianionic pincer alkylidyne complex catalyzed polymerization of 1-ethynyl-4-fluorobenzene has been reported. The surface of the iodophenyl-terminated organic monolayers has been modified by Sonogashira coupling of the iodophenyl groups found on the surface with pFAB. Dimerization catalyzed by Y[N(TMS)2]3 and 4-chloroaniline gave exclusive formation of one of three possible enediynes in excellent yield.

Application

1-Ethynyl-4-fluorobenzene, a substituted phenylacetylene, may be used in the synthesis of aryl acetylenes, via Sonogashira type cross coupling reaction with various haloarenes in the presence of bis(μ-iodo)bis((-)-sparteine)dicopper(I) catalyst.
1-Ethynyl-4-fluorobenzene may be used in the synthesis of the following:
  • 3-(4-Fluorophenyl)-1H-isochromen-1-one by reacting with 2-iodobenzoic acid in the presence of copper catalyst.
  • 4-Bromo-3,5-difluoro-2,6-bis-(4-fluoro-phenylethynyl)-pyridine by reacting with 2,4,6-tribromo-3,5-difluoropyridine by palladium catalyzed Sonogashira reaction.
  • 1-(4-Fluorophenyl)-3-methoxy-3-(4-methoxyphenyl)propan-1-one by reacting with p-anisaldehyde.
  • 5-(4-Fluorophenyl)-1-(2-nitrobenzyl)-1H-1,2,3-triazole by reacting with 1-(bromomethyl)-2-nitrobenzene in the presence of sodium azide.

pictograms

FlameExclamation mark

signalword

Danger

Hazard Classifications

Eye Irrit. 2 - Flam. Sol. 1 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

target_organs

Respiratory system

Clase de almacenamiento

4.1B - Flammable solid hazardous materials

wgk

WGK 3

flash_point_f

84.2 °F - closed cup

flash_point_c

29 °C - closed cup

ppe

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter


Elija entre una de las versiones más recientes:

Certificados de análisis (COA)

Lot/Batch Number

¿No ve la versión correcta?

Si necesita una versión concreta, puede buscar un certificado específico por el número de lote.

¿Ya tiene este producto?

Encuentre la documentación para los productos que ha comprado recientemente en la Biblioteca de documentos.

Visite la Librería de documentos

Soumya Sarkar et al.
Journal of the American Chemical Society, 134(10), 4509-4512 (2012-02-23)
Synthesis, characterization, and catalytic alkyne polymerization results for the first trianionic pincer alkylidyne complex, [(t)BuOCO]W≡CC(CH(3))(3)(THF)(2) (6), are described. Complex 6 is a highly active catalyst for the polymerization of acetylenes and exhibits a high turnover number (4371), activity (1.05 ×
Novel regio-and stereoselective dimerization of terminal alkynes catalyzed by rare-earth silylamide.
Komeyama K, et al.
Synthesis, 7, 1062-1066 (2004)
Bis (μ-iodo) bis ((-)-sparteine) dicopper (I) catalyzed Sonogashira-type reaction under palladium and phosphine-free conditions.
Priyadarshini S, et al.
Tetrahedron Letters, 52(14), 1615-1618 (2011)
Intermolecular Gold (I)-Catalyzed Alkyne Carboalkoxylation Reactions for the Multicomponent Assembly of β-Alkoxy Ketones.
Schultz DM, et al.
Advanced Synthesis & Catalysis, 354(18), 3451-3455 (2012)
Polyhalogenoheterocyclic compounds. Part 53. Sonogashira reactions of 2, 4, 6-tribromo-3, 5-difluoropyridine.
Howardb JAK.
ARKIVOC (Gainesville, FL, United States), 11, 46-55 (2007)

Nuestro equipo de científicos tiene experiencia en todas las áreas de investigación: Ciencias de la vida, Ciencia de los materiales, Síntesis química, Cromatografía, Analítica y muchas otras.

Póngase en contacto con el Servicio técnico