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Merck

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203290

Sigma-Aldrich

Bisindolylmaleimide I

≥95% (HPLC), protein kinase C inhibitor , solid

Sinónimos:

Bisindolylmaleimide I, 2-[1-(3-Dimethylaminopropyl)-1H-indol-3-yl]-3-(1H-indol-3-yl)-maleimide, Gö 6850, GF 109203X

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C25H24N4O2
CAS Number:
133052-90-1
Peso molecular:
412.48
Número MDL:
MFCD00236428
Código UNSPSC:
12352111
NACRES:
NA.77

Product Name

Bisindolylmaleimide I, A highly selective, cell-permeable, and reversible protein kinase C (PKC) inhibitor (IC₅₀ = 10 nM) that is structurally similar to staurosporine.

Nivel de calidad

100

Ensayo

≥95% (HPLC)

Formulario

solid

fabricante / nombre comercial

Calbiochem®

condiciones de almacenamiento

OK to freeze
protect from light

color

deep orange

solubilidad

DMSO: 10 mg/mL

Condiciones de envío

ambient

temp. de almacenamiento

2-8°C

cadena SMILES

N1C(=O)C(=C(C1=O)c4c5c([nH]c4)cccc5)c2c3c([n](c2)CCCN(C)C)cccc3

InChI

1S/C25H24N4O2/c1-28(2)12-7-13-29-15-19(17-9-4-6-11-21(17)29)23-22(24(30)27-25(23)31)18-14-26-20-10-5-3-8-16(18)20/h3-6,8-11,14-15,26H,7,12-13H2,1-2H3,(H,27,30,31)

Clave InChI

QMGUOJYZJKLOLH-UHFFFAOYSA-N

Categorías relacionadas

Descripción general

A highly selective cell-permeable protein kinase C (PKC) inhibitor (IC50 = 10 nM) that is structurally similar to staurosporine. Acts as a competitive inhibitor for the ATP-binding site of PKC. Shows high selectivity for PKCα, βI, βII, γ, δ, and ε isozymes. May inhibit protein kinase A at a much higher concentration (IC50 = 2 µM). Also inhibits telomerase activity in quercetin, H-89, or herbimycin A treated NPC-076 cells.
A highly selective, cell-permeable, and reversible protein kinase C (PKC) inhibitor (IC50 = 10 nM) that is structurally similar to staurosporine. Acts as a competitive inhibitor for the ATP-binding site of PKC. Shows high selectivity for PKCα-, βI-, βII-, γ-, δ-, and ε- isozymes. Potently inhibits GSK-3 in primary adipocyte lysates (IC50 = 360 nM) and in GSK-3β immunoprecipitates (IC50 = 170 nM). May inhibit protein kinase A at a much higher concentration (IC50 = 2 µM). A 1 mg/ml solution of Bisindolylmaleimide I (Cat. No. 203293) in anhydrous DMSO is also available.

Acciones bioquímicas o fisiológicas

Cell permeable: yes
Primary Target
PKC
Product competes with ATP.
Reversible: yes
Target IC50: 10 nM against protein kinase C (PKC); 360 nM, 170 nM against GSK-3 in primary adipocyte lysates and in GSK-3β immunoprecipitates, respectively

Nota de preparación

Following reconstitution, aliquot and freeze (-20°C). DMSO stock solutions are stable for up to 4 months at -20°C.
Further dilute with aqueous buffers just prior to use.

Otras notas

Hers, I., et al. 1999. FEBS Lett.460, 433.
Ku, W.-C., et al. 1997. Biochem. Biophys. Res. Commun. 241, 730.
Gekeler, V., et al. 1996. Br. J. Cancer 74, 897.
Kiss, Z., et al. 1995. Biochim. Biophys. Acta 1265, 93.
Toullec, D., et al. 1991. J. Biol. Chem. 266, 15771.

Información legal

CALBIOCHEM is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Cláusula de descargo de responsabilidad

Toxicity: Standard Handling (A)

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Certificados de análisis (COA)

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