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Merck

14340

(+)-Bicuculline

≥97.0% (TLC), GABAA receptor antagonist, powder

Sinónimos:

Bucuculline

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C20H17NO6
Número CAS:
485-49-4
Peso molecular:
367.35
NACRES:
NA.77
PubChem Substance ID:
329750455
UNSPSC Code:
12352200
EC Number:
207-619-7
MDL number:
MFCD00005006
Beilstein/REAXYS Number:
98786

Nombre del producto

(+)-Bicuculline, ≥97.0% (TLC)

InChI key

IYGYMKDQCDOMRE-ZWKOTPCHSA-N

InChI

1S/C20H17NO6/c1-21-5-4-10-6-14-15(25-8-24-14)7-12(10)17(21)18-11-2-3-13-19(26-9-23-13)16(11)20(22)27-18/h2-3,6-7,17-18H,4-5,8-9H2,1H3/t17-,18+/m0/s1

SMILES string

[H][C@]1(OC(=O)c2c3OCOc3ccc12)[C@@]4([H])N(C)CCc5cc6OCOc6cc45

assay

≥97.0% (TLC)

form

powder

optical activity

[α]20/D +126±6°, c = 1% in chloroform

mp

193-197 °C

Quality Level

100

Gene Information

rat ... Gabra2(29706)

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Application

Bicuculline has been used:
  • as a compound to compare pharmacodynamics and network activity profiles of conolidine/cannabidiol
  • to study the effects of chronic caffeine administration on the function of GABAA receptor
  • to isolate N-methyl-D-aspartate receptor (NMDAR)-specific evoked and miniature excitatory postsynaptic currents (eEPSCs and mEPSCs) in neurons of rats

Biochem/physiol Actions

(+)-Bicuculline acts as a competitive inhibitor of GABA liganding binding to the receptor.
(+)-Bicuculline is a GABAA receptor antagonist.

Features and Benefits

This compound is featured on the GABAC Receptors page of the Handbook of Receptor Classification and Signal Transduction. To browse other handbook pages, click here.

General description

Bicuculline is a convulsant alkaloid. It was originally isolated from the plant Dicentra cucullaria.

pictograms

Skull and crossbonesEnvironment
GHS06,GHS09

signalword

Danger

Hazard Classifications

Acute Tox. 2 Dermal - Acute Tox. 2 Inhalation - Acute Tox. 2 Oral - Aquatic Acute 1

Clase de almacenamiento

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P2 (EN 143) respirator cartridges

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Certificados de análisis (COA)

Lot/Batch Number
BCCN6938
BCCM8459
BCCL4705
BCCK4310
BCCC1189

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