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Merck

C0256

Cytidine 5′-diphosphocholine sodium salt dihydrate

~98%, from yeast, solid

Sinónimos:

CDP-choline-Na, CDP-coline, Citicoline sodium, P′-[2-(Trimethylammonio)­ethyl]­ester cytidine 5′-(tri­hydro­gen di­phos­phate) inner salt monosodium

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Acerca de este artículo

Fórmula empírica (notación de Hill):
C14H25N4NaO11P2 · 2H2O
Número CAS:
33818-15-4
Peso molecular:
546.34
UNSPSC Code:
41106300
NACRES:
NA.77
PubChem Substance ID:
24278064
MDL number:
MFCD00150508
Beilstein/REAXYS Number:
4110040
Assay:
~98%
Form:
solid
Quality level:
200

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biological source

yeast

Quality Level

200

assay

~98%

form

solid

color

white

solubility

H2O: 100 mg/mL

storage temp.

−20°C

SMILES string

[Na+].C[N+](C)(C)CCOP([O-])(=O)OP([O-])(=O)OCC1OC([C@H](O)[C@@H]1O)N2C=CC(N)=NC2=O

InChI

1S/C14H26N4O11P2.Na/c1-18(2,3)6-7-26-30(22,23)29-31(24,25)27-8-9-11(19)12(20)13(28-9)17-5-4-10(15)16-14(17)21;/h4-5,9,11-13,19-20H,6-8H2,1-3H3,(H3-,15,16,21,22,23,24,25);/q;+1/p-1/t9?,11-,12-,13?;/m1./s1

InChI key

YWAFNFGRBBBSPD-MBWJOHGMSA-M

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General description

Cytidine 5′-diphosphocholine (CDP-choline) contains cytidine and choline linked via a diphosphate bridge.

Application

Cytidine 5′-diphosphocholine sodium salt dihydrate has been used as a physiological metabolite for the identification of gemcitabine diphosphate choline (GdPC) by liquid chromatography-mass spectrometry (LC-MS/MS) method in the Kennedy pathway .

Biochem/physiol Actions

Cytidine 5′-diphosphocholine (CDP-choline) plays an important role in the synthesis of phosphatidylcholine. It is also involved in the biosynthesis of acetylcholine, a neurotransmitter. CDP-choline has therapeutic effects against hypoxia, cerebral ischemia and traumatic brain injury. It also exhibits therapeutic effects against learning and memory disorders, drug addiction and Alzheimer′s and Parkinson′s diseases.

Disclaimer

Hygroscopic

Clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Cytidine 5?-diphosphocholine (CDP-choline) in stroke and other CNS disorders
Adibhatla R M and Hatcher J F
Neurochemical Research, 30(1), 15-23 (2005)
W M Clark et al.
Neurology, 49(3), 671-678 (1997-09-26)
Citicoline (CDP-choline) is a key intermediary in the biosynthesis of phosphatidylcholine, an important component of the neural cell membrane. It has been shown to produce beneficial effects in both animal models and non-US clinical stroke trials. This study comprised a
W R Schäbitz et al.
Journal of the neurological sciences, 138(1-2), 21-25 (1996-06-01)
Potential therapeutic effects of cytidine 5-diphosphocholine (citicoline), a key intermediary in the biosynthesis of the membrane phospholipid, phosphatidylcholine, are presumably related to enhanced phospholipid synthesis in the ischemic brain. We evaluated prolonged citicoline treatment in a temporary focal ischemia model.
Rao Muralikrishna Adibhatla et al.
Neurochemical research, 30(1), 15-23 (2005-03-11)
Brain phosphatidylcholine (PC) levels are regulated by a balance between synthesis and hydrolysis. Pro-inflammatory cytokines such as tumor necrosis factor-alpha (TNF-alpha) and interleukin-1 (IL-1alpha/beta) activate phospholipase A(2) (PLA(2)) and PC-phospholipase C (PC-PLC) to hydrolyze PC. PC hydrolysis by PLA(2) releases
M Z Onal et al.
Stroke, 28(5), 1060-1065 (1997-05-01)
Citicoline, a naturally occurring precursor of phosphatidylcholine, is neuroprotective and is currently being assessed in clinical trials. To evaluate potential synergistic neuroprotective effects of prolonged citicoline treatment and early N-methyl-D-aspartate (NMDA) antagonist therapy, suboptimal treatment regimens of citicoline and MK-801
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