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Merck

C5923

(−)-Cotinine

≥98% (TLC), crystals, nicotine metabolite

Sinónimos:

(S)-1-Methyl-5-(3-pyridyl)-2-pyrrolidinone, S(−)-1-Methyl-5-(3-pyridyl)-2-pyrrolidone

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Acerca de este artículo

Fórmula empírica (notación de Hill):
C10H12N2O
Número CAS:
486-56-6
Peso molecular:
176.22
NACRES:
NA.77
PubChem Substance ID:
24278324
UNSPSC Code:
12352200
EC Number:
207-634-9
MDL number:
MFCD00077696
Beilstein/REAXYS Number:
83099
Assay:
≥98%
Form:
crystals

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Nombre del producto

(−)-Cotinine, ≥98%

assay

≥98%

form

crystals

bp

250 °C/150 mmHg (lit.)

mp

40-42 °C (lit.)

storage temp.

2-8°C

SMILES string

CN1[C@@H](CCC1=O)c2cccnc2

InChI

1S/C10H12N2O/c1-12-9(4-5-10(12)13)8-3-2-6-11-7-8/h2-3,6-7,9H,4-5H2,1H3/t9-/m0/s1

InChI key

UIKROCXWUNQSPJ-VIFPVBQESA-N

Gene Information

human ... CYP1A2(1544), CYP2A6(1548)
mouse ... Cyp2a5(13087)

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General description

Cotinine is an alkaloid extracted from tobacco leaves. It can cross the blood-brain barrier. Cotinine is used to treat Alzheimer′s disease (AD), schizophrenia and post-traumatic stress disorder (PTSD).

Application

Cotinine has been used:
  • for oxygen-glucose deprivation (OGD) studies to model ischemic stroke
  • as a standard to determine serum cotinine measurements using liquid chromatography with tandem mass spectrometry (LC-MS/MS)
  • to evaluate the adverse developmental potential of cotinine
  • to assess cognitive behavior in mice

Biochem/physiol Actions

Major metabolite of nicotine in humans.

pictograms

Exclamation mark
GHS07

signalword

Warning

Hazard Classifications

Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

target_organs

Respiratory system

Clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 3

flash_point_f

230.0 °F - closed cup

flash_point_c

110 °C - closed cup

ppe

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Certificados de análisis (COA)

Lot/Batch Number
0000526937
0000526937
0000486017
0000486017
0000505083

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The European Journal of Neuroscience, 45(4), 490-498 (2017)
Cotinine: beyond that expected, more than a biomarker of tobacco consumption
Echeverria Moran V
Frontiers in Pharmacology, 3, 173-173 (2012)
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