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Merck

G2911

Bisindolylmaleimide I

synthetic, ≥90% (HPLC)

Sinónimos:

3-(N-[Dimethylamino]propyl-3-indolyl)-4-(3-indolyl)maleimide, 3-[1-[3-(Dimethylamino)propyl]1H-indol-3-yl]-4-(1Hindol-3-yl)1H-pyrrole-2,5dione, Bisindolylmaleimide I

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Acerca de este artículo

Fórmula empírica (notación de Hill):
C25H24N4O2
Número CAS:
133052-90-1
Peso molecular:
412.48
UNSPSC Code:
12352202
PubChem Substance ID:
329799908
NACRES:
NA.77
MDL number:
MFCD00236428

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Nombre del producto

GF 109203X, synthetic, ≥90% (HPLC)

SMILES string

CN(C)CCCn1cc(C2=C(C(=O)NC2=O)c3c[nH]c4ccccc34)c5ccccc15

InChI

1S/C25H24N4O2/c1-28(2)12-7-13-29-15-19(17-9-4-6-11-21(17)29)23-22(24(30)27-25(23)31)18-14-26-20-10-5-3-8-16(18)20/h3-6,8-11,14-15,26H,7,12-13H2,1-2H3,(H,27,30,31)

InChI key

QMGUOJYZJKLOLH-UHFFFAOYSA-N

biological source

synthetic

assay

≥90% (HPLC)

solubility

DMSO: soluble (~1 mg/ml)

storage temp.

2-8°C

Quality Level

100

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Application

GF 109203X has been used as a protein kinase C inhibitor in HUVECs (human umbilical vein endothelial cells), angiotensinogen gene knockout (AGT KO) mice, and in granulosa cell cultures of female rats.

Biochem/physiol Actions

A potent and selective competitive inhibitor of protein kinase C (PKC) and of glycogen synthase kinase-3 (GSK-3). Inhibits parathyroid hormone-induced Ca2+ resorption from isolated bone tissue, Staurosporine, another protein kinase inhibitor, actually enhanced Ca2+ resorption elicited by a number of agents, but GF109203X counteracted that enhancement.
A potent and selective competitive inhibitor of protein kinase C (PKC) and of glycogen synthase kinase-3 (GSK-3). In certain cells, inhibition of PKC leads to an increase in autophagy. For PKC inhibition, typically used at a concentration of 0.1-10 μM.

Preparation Note

For PKC inhibition, typically used at a concentration of 0.1-10 μM.

pictograms

Health hazard
GHS08

signalword

Danger

hcodes

H350

Hazard Classifications

Carc. 1B

supp_hazards

EUH019

Clase de almacenamiento

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

wgk

WGK 3

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Lot/Batch Number
MKCZ3441
MKCT2595
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Molecular Endocrinology, 14(8), 1283-1300 (2000)
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