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Merck

I0404

Indirubin-3′-oxime

≥98% (HPLC), solid

Sinónimos:

Indirubin-3′-monoxime

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Acerca de este artículo

Fórmula empírica (notación de Hill):
C16H11N3O2
Número CAS:
Peso molecular:
277.28
NACRES:
NA.77
PubChem Substance ID:
UNSPSC Code:
12352200
MDL number:
Assay:
≥98% (HPLC)
Form:
solid
Quality level:
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Nombre del producto

Indirubin-3′-oxime, ≥98% (HPLC), solid

InChI

1S/C16H11N3O2/c20-16-13(9-5-1-3-7-11(9)18-16)15-14(19-21)10-6-2-4-8-12(10)17-15/h1-8,17,21H,(H,18,20)/b15-13-,19-14+

SMILES string

O\N=C1\C(Nc2ccccc12)=C3\C(=O)Nc4ccccc34

InChI key

HBDSHCUSXQATPO-BGBJRWHRSA-N

assay

≥98% (HPLC)

form

solid

mol wt

277.28

solubility

DMSO: >10 mg/mL
H2O: insoluble

storage temp.

room temp

Quality Level

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Application

Indirubin-3′-oxime has been used in the inhibition of glycogen synthase kinase 3 in human monocytic cell line, THP-1.

Biochem/physiol Actions

Indirubin-3′-oxime is a cyclin-dependent kinase inhibitor which functions by competing with ATP for binding to the catalytic subunit; exhibits antiproliferative activity leading to G2/M arrest in many cell lines and G1/S arrest in Jurkat cells.
Indirubin-3′-oxime mediates apoptosis in Jurkat T cells and has anti-tumor functionality. Indirubin-3′-oxime inhibits Y box binding protein 1 (YB1) translocation, contributing to anticancer functionality. Indirubin-3′-oxime decreases expression of estrogen-related receptor γ (ERRγ) and peroxisome proliferator-activated receptor-γ co-activator-1α (PGC1α) in human neuroblastoma, leading to cell cycle arrest and mitochondrial dysfunction.

Features and Benefits

This compound is featured on the CDKs and GSK-3 pages of the Handbook of Receptor Classification and Signal Transduction. To browse other handbook pages, click here.

Clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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