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Merck

N2255

S-(4-Nitrobenzyl)-6-thioinosine

≥98%, Adenosine uptake inhibitor, solid

Sinónimos:

6-[(4-Nitrobenzyl)thio]-9-β-D-ribofuranosylpurine, NBMPR, NBTI

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Acerca de este artículo

Fórmula empírica (notación de Hill):
C17H17N5O6S
Número CAS:
Peso molecular:
419.41
NACRES:
NA.77
PubChem Substance ID:
UNSPSC Code:
12352202
EC Number:
253-753-4
MDL number:
Assay:
≥98%
Form:
solid
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Nombre del producto

S-(4-Nitrobenzyl)-6-thioinosine, ≥98%, solid

Quality Level

assay

≥98%

form

solid

color

white

mp

187-190 °C (lit.)

solubility

0.1 M HCl: slightly soluble, 0.1 M NaOH: slightly soluble, DMSO: soluble, H2O: insoluble

storage temp.

2-8°C

SMILES string

OC[C@H]1O[C@H]([C@H](O)[C@@H]1O)n2cnc3c(SCc4ccc(cc4)[N+]([O-])=O)ncnc23

InChI

1S/C17H17N5O6S/c23-5-11-13(24)14(25)17(28-11)21-8-20-12-15(21)18-7-19-16(12)29-6-9-1-3-10(4-2-9)22(26)27/h1-4,7-8,11,13-14,17,23-25H,5-6H2/t11-,13-,14-,17-/m1/s1

InChI key

DYCJFJRCWPVDHY-LSCFUAHRSA-N

General description

S-(4-Nitrobenzyl)-6-thioinosine (NBTI) belongs to the family of S6-substituted 6-thiopurine nucleosides, which regulate nucleoside transport mechanisms in animals. It acts as a ligand of adenosine transporter. Binding sites for NBTI is located on brain capillaries. It functions as a covalent photoaffinity probe for nucleoside transport.

Biochem/physiol Actions

Inhibitor of equilibrative nucleoside transporters (ENTs), particularly adenosine transporters, in central nervous system and vascular smooth muscle.
Potent adenosine uptake inhibitor


Clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)



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Methods Used in Adenosine Research, 268(1), 14-18 (2013)
Regulatory Function of Adenosine, 268(1), 14-18 (2012)
Sophie M Stief et al.
Leukemia, 34(1), 50-62 (2019-06-16)
Acute myeloid leukemia (AML) is an aggressive hematologic neoplasm resulting from the malignant transformation of myeloid progenitors. Despite intensive chemotherapy leading to initial treatment responses, relapse caused by intrinsic or acquired drug resistance represents a major challenge. Here, we report