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Merck

O3636

1H-[1,2,4]Oxadiazolo[4,3-a]quinoxalin-1-one

powder

Sinónimos:

ODQ

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Acerca de este artículo

Fórmula empírica (notación de Hill):
C9H5N3O2
Número CAS:
41443-28-1
Peso molecular:
187.15
NACRES:
NA.32
PubChem Substance ID:
24278054
UNSPSC Code:
41106305
MDL number:
MFCD00792620

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Nombre del producto

1H-[1,2,4]Oxadiazolo[4,3-a]quinoxalin-1-one, powder

InChI

1S/C9H5N3O2/c13-9-12-7-4-2-1-3-6(7)10-5-8(12)11-14-9/h1-5H

SMILES string

O=C1ON=C2C=Nc3ccccc3N12

InChI key

LZMHWZHOZLVYDL-UHFFFAOYSA-N

assay

≥98% (TLC)

form

powder

color

pale yellow

solubility

ethanol: 1.2 mg/mL
DMSO: 5 mg/mL
H2O: insoluble

storage temp.

2-8°C

Quality Level

200

Gene Information

human ... NOS1(4842), NOS2(4843), NOS2B(201288), NOS2C(645740), NOS3(4846)

Categorías relacionadas

Application

1H-[1,2,4]Oxadiazolo[4,3-a]quinoxalin-1-one has been used as a oxidising agent for  affinity selection-mass spectrometry (AS-MS) compound binding assay, as a soluble guanylate cyclase (sGC) inhibitor to inhibit S-nitroso-N-acetyl-DL-penicillamine (SNAP)-induced cGMP production.

Biochem/physiol Actions

H-[1,2,4]Oxadiazolo[4,3-a]quinoxalin-1-one (ODQ) non competitively inhibits the action of nitric oxide-sensitive guanylyl cyclase and results in a supposedly irreversible oxidation of the prosthetic heme group. ODQ has been used to study the role of cyclic guanosine monophosphate (cGMP) pathway in nitric oxide (NO) signal transduction.
Selective inhibitor of nitric oxide-sensitive guanylyl cyclase.

Disclaimer

Hygroscopic

Clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Certificados de análisis (COA)

Lot/Batch Number
0000463717
0000463717
0000081900
0000395828
0000395828

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Yayoi Shiokawa et al.
Planta medica, 85(13), 1080-1087 (2019-07-26)
Although Acanthopanax senticosus root extract (ASRE), a functional food used in Japan, improves peripheral blood circulation and exerts vasorelaxant effects in rats under healthy conditions, the underlying mechanisms currently remain unclear. Therefore, we investigated the mechanisms responsible for ASRE-induced relaxation
Potent and selective inhibition of nitric oxide-sensitive guanylyl cyclase by 1H-[1,2,4]oxadiazolo[4,3-a]quinoxalin-1-one.
Garthwaite J
Molecular Pharmacology, 48(2), 184-188 (1995)
A Novel Selective Soluble Guanylate Cyclase Activator, MGV354, Lowers Intraocular Pressure in Preclinical Models, Following Topical Ocular Dosing
Prasanna G, et al.
Investigative Ophthalmology & Visual Science, 59(5), 1704-1716 (2018)
The role of nitric oxide during embryonic epidermis development of Xenopus laevis
Tomankova S, et al.
Biology Open, 6(6), 862-871 (2017)
J Garthwaite et al.
Molecular pharmacology, 48(2), 184-188 (1995-08-01)
In brain and other tissues, nitric oxide (NO) operates as a diffusible second messenger that stimulates the soluble form of the guanylyl cylase enzyme and so elicits an accumulation of cGMP in target cells. Inhibitors of NO synthesis have been
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