Documentos clave

Ver Toda la documentación

S0130

Estroptozocina

Name: Estroptozocina
Brand: SIGMA

≥75% α-anomer basis,≥98% (HPLC), powder, DNA alkylating agent

Sinónimos:

Estreptozotocina, STZ, N-(Metilnitrosocarbamoil)-α-D-glucosamina

Iniciar sesión para ver los precios por organización y contrato.

Seleccione un Tamaño

Cambiar Vistas

Acerca de este artículo

Fórmula empírica (notación de Hill):

C₈H₁₅N₃O₇

Número CAS:

18883-66-4

Peso molecular:

265.22

NACRES:

NA.77

PubChem Substance ID:

57654595

UNSPSC Code:

12352200

EC Number:

242-646-8

MDL number:

MFCD00006607

Beilstein/REAXYS Number:

2060675

Assay:

≥75% α-anomer basis, ≥98% (HPLC)

Form:

powder

Quality level:

200

Servicio técnico

¿Necesita ayuda? Nuestro equipo de científicos experimentados está aquí para ayudarle.

Permítanos ayudarle

Propiedades

Nombre del producto

Estroptozocina, ≥75% α-anomer basis, ≥98% (HPLC), powder

Quality Level

200

assay

≥75% α-anomer basis, ≥98% (HPLC)

form

powder

color

white to light yellow

mp

121 °C (dec.) (lit.)

antibiotic activity spectrum

neoplastics

mode of action

DNA synthesis | interferes

storage temp.

−20°C

SMILES string

CN(N=O)C(=O)N[C@H]1[C@@H](O)O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@@H]1O

InChI

1S/C8H15N3O7/c1-11(10-17)8(16)9-4-6(14)5(13)3(2-12)18-7(4)15/h3-7,12-15H,2H2,1H3,(H,9,16)/t3-,4-,5-,6-,7+/m1/s1

InChI key

ZSJLQEPLLKMAKR-GKHCUFPYSA-N

Descripción

General description

La estreptozocina (STZ) es un antibiótico antineoplásico. Este compuesto que contiene N-nitroso actúa como donante de óxido nítrico en los islotes pancreáticos. Es una metilnitrosourea unida a una sola molécula de glucosamina y tiene una gran afinidad por el transportador de glucosa de la superficie celular tipo 2 (GLUT2), que se expresa mucho en las células beta de los islotes de Langerhans. La estreptozotocina no puede atravesar la barrera hematoencefálica, pero sus metabolitos suelen verse en el líquido cefalorraquídeo.

En el medio de cultivo celular, se ha demostrado que tiene una semivida biológica aproximada de 19 minutos. Es un fuerte metilante que interactúa con el ADN in vitro para producir purinas metiladas. Puede afectar al metabolismo de la glucosa porque la STZ es particularmente tóxica para las células beta del páncreas de los mamíferos productoras de insulina y es también un antibiótico eficaz contra las bacterias gramnegativas. Inhibe la síntesis de ADN en microorganismos y células de mamífero por alquilación y reticulación de las cadenas de ADN y afecta a todas las etapas del ciclo celular en mamíferos. La STZ se considera mutágena, carcinógena y posiblemente teratógena en humanos. Es citotóxica para las líneas celulares tumorales neuroendocrinas que expresan el transportador de glucosa GLUT2.

Application

La estreptozocina o estreptozotocina se utiliza para inducir diabetes de tipo 1 para investigación médica.

Biochem/physiol Actions

Compuesto N-nitroso que actúa como donante de óxido nítrico en los islotes pancreáticos; induce la muerte de las células secretoras de insulina, produciendo un modelo animal de diabetes. Potente agente metilante del ADN que induce la rotura cromosómica. Citotóxico para las líneas celulares tumorales neuroendocrinas que expresan el transportador de glucosa GLUT2.