Saltar al contenido
Merck

S0130

Estroptozocina

≥75% α-anomer basis,≥98% (HPLC), powder, DNA alkylating agent

Sinónimos:

Estreptozotocina, STZ, N-(Metilnitrosocarbamoil)-α-D-glucosamina

Iniciar sesión para ver los precios por organización y contrato.

Seleccione un Tamaño


Acerca de este artículo

Fórmula empírica (notación de Hill):
C8H15N3O7
Número CAS:
Peso molecular:
265.22
NACRES:
NA.77
PubChem Substance ID:
UNSPSC Code:
12352200
EC Number:
242-646-8
MDL number:
Beilstein/REAXYS Number:
2060675
Servicio técnico
¿Necesita ayuda? Nuestro equipo de científicos experimentados está aquí para ayudarle.
Permítanos ayudarle
Servicio técnico
¿Necesita ayuda? Nuestro equipo de científicos experimentados está aquí para ayudarle.
Permítanos ayudarle

Nombre del producto

Estroptozocina, ≥75% α-anomer basis, ≥98% (HPLC), powder

InChI key

ZSJLQEPLLKMAKR-GKHCUFPYSA-N

InChI

1S/C8H15N3O7/c1-11(10-17)8(16)9-4-6(14)5(13)3(2-12)18-7(4)15/h3-7,12-15H,2H2,1H3,(H,9,16)/t3-,4-,5-,6-,7+/m1/s1

SMILES string

CN(N=O)C(=O)N[C@H]1[C@@H](O)O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@@H]1O

assay

≥75% α-anomer basis
≥98% (HPLC)

form

powder

color

white to light yellow

mp

121 °C (dec.) (lit.)

antibiotic activity spectrum

neoplastics

mode of action

DNA synthesis | interferes

storage temp.

−20°C

Quality Level

¿Está buscando productos similares? Visita Guía de comparación de productos

Application

La estreptozocina o estreptozotocina se utiliza para inducir diabetes de tipo 1 para investigación médica.

Biochem/physiol Actions

Compuesto N-nitroso que actúa como donante de óxido nítrico en los islotes pancreáticos; induce la muerte de las células secretoras de insulina, produciendo un modelo animal de diabetes. Potente agente metilante del ADN que induce la rotura cromosómica.
Compuesto N-nitroso que actúa como donante de óxido nítrico en los islotes pancreáticos; induce la muerte de las células secretoras de insulina, produciendo un modelo animal de diabetes. Potente agente metilante del ADN que induce la rotura cromosómica. Citotóxico para las líneas celulares tumorales neuroendocrinas que expresan el transportador de glucosa GLUT2.

General description

La estreptozocina (STZ) es un antibiótico antineoplásico. Este compuesto que contiene N-nitroso actúa como donante de óxido nítrico en los islotes pancreáticos. Es una metilnitrosourea unida a una sola molécula de glucosamina y tiene una gran afinidad por el transportador de glucosa de la superficie celular tipo 2 (GLUT2), que se expresa mucho en las células beta de los islotes de Langerhans. La estreptozotocina no puede atravesar la barrera hematoencefálica, pero sus metabolitos suelen verse en el líquido cefalorraquídeo.

En el medio de cultivo celular, se ha demostrado que tiene una semivida biológica aproximada de 19 minutos. Es un fuerte metilante que interactúa con el ADN in vitro para producir purinas metiladas. Puede afectar al metabolismo de la glucosa porque la STZ es particularmente tóxica para las células beta del páncreas de los mamíferos productoras de insulina y es también un antibiótico eficaz contra las bacterias gramnegativas. Inhibe la síntesis de ADN en microorganismos y células de mamífero por alquilación y reticulación de las cadenas de ADN y afecta a todas las etapas del ciclo celular en mamíferos. La STZ se considera mutágena, carcinógena y posiblemente teratógena en humanos. Es citotóxica para las líneas celulares tumorales neuroendocrinas que expresan el transportador de glucosa GLUT2.

Other Notes

Anómeros mixtos

pictograms

FlameHealth hazard

signalword

Danger

Hazard Classifications

Carc. 2 - Flam. Sol. 1 - Muta. 2

Clase de almacenamiento

4.1B - Flammable solid hazardous materials

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges


Elija entre una de las versiones más recientes:

Certificados de análisis (COA)

Lot/Batch Number

¿No ve la versión correcta?

Si necesita una versión concreta, puede buscar un certificado específico por el número de lote.

¿Ya tiene este producto?

Encuentre la documentación para los productos que ha comprado recientemente en la Biblioteca de documentos.

Visite la Librería de documentos

  1. Which document(s) contains shelf-life or expiration date information for a given product?

    If available for a given product, the recommended re-test date or the expiration date can be found on the Certificate of Analysis.

  2. How should I store Product S0130, Streptozocin, upon receipt?

    Streptozocin should be stored at -20 degrees C with desiccation.  The desiccant is to prevent moisture uptake which can shorten shelf-life.

  3. How do I store solutions of Product S0130, Streptozocin?

    Aqueous solutions rapidly undergo mutarotation to an equilibrium mixture of alpha- and beta-anomers.  Maximum solution stability is at pH 4, with stability decreasing rapidly at higher or lower pH. Freshly prepared solutions are clear and have a light straw color. On standing, they take on a yellow to brown color and effervesce, indicating decomposition.   Solutions should be prepared just before use, since the product is unstable.

  4. What is the half-life of Product S0130, Streptozocin?

    Streptozocin has a reported half life of 15 to 30 minutes.

  5. How can I make a solution of Product S0130, Streptozocin?

    This product dissolves in water at 50 mg/mL to give a light yellow solution, from clear to slightly hazy. We recommend using a 20 mM citrate buffer at pH 4.5 for best solution stability.

  6. Can Product S0130, Streptozocin, be used to induce diabetes?  What concentration should be used?

    We do not test Streptozocin, Product No. S0130 for biological activity.  We recommend screening lots for biological activity.  An intravenous injection of streptozocin into rats at a dose of 65 mg/kg body weight to induce diabetes has been reported by Burcelin R. et al. in Biochem. J., 291, 109-113 (1993).

  7. How do I get lot-specific information or a Certificate of Analysis?

    The lot specific COA document can be found by entering the lot number above under the "Documents" section.

  8. How do I find price and availability?

    There are several ways to find pricing and availability for our products. Once you log onto our website, you will find the price and availability displayed on the product detail page. You can contact any of our Customer Sales and Service offices to receive a quote.  USA customers:  1-800-325-3010 or view local office numbers.

  9. What is the Department of Transportation shipping information for this product?

    Transportation information can be found in Section 14 of the product's (M)SDS.To access the shipping information for this material, use the link on the product detail page for the product. 

  10. My question is not addressed here, how can I contact Technical Service for assistance?

    Ask a Scientist here.

Housekeeping proteins: How useful are they in skeletal muscle
diabetes studies and muscle hypertrophy models?
Marco
Analytical Biochemistry, 504, 38-40 (2016)
Streptozotocin
Abdollahi, M and Hosseini, A
Encyclopedia of Toxicology (2014)
Cordyceps militaris Treatment Preserves Renal Function in Type 2 Diabetic Nephropathy Mice
Sung-Hsun Yu
PLoS ONE (2016)
Review of the mechanism of cell death resulting from streptozotocin challenge in experimental animals, its practical use and potential risk to humans
Chinedum
Journal of diabetes and metabolic disorders, 12, 60-60 (2013)
Lanna Beatriz Neves Silva Corrêa et al.
International braz j urol : official journal of the Brazilian Society of Urology, 45(4), 815-824 (2019-06-12)
Chronic hyperglycemia is caused by diabetes mellitus-committed genital morphophysiology, and oxidative stress is one of the main factors involved in this process. Alpha lipoic acid (ALA) can prevent metabolic and morphological changes in diabetic individuals. In present study, we evaluated

Nuestro equipo de científicos tiene experiencia en todas las áreas de investigación: Ciencias de la vida, Ciencia de los materiales, Síntesis química, Cromatografía, Analítica y muchas otras.

Póngase en contacto con el Servicio técnico