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Merck

SML0244

Thiamet G

≥98% (HPLC), O-GlcNAcase inhibitor, powder

Sinónimos:

(3aR,5R,6S,7R,7aR)-2-(ethylamino)-3a,6,7,7a-tetrahydro-5-(hydroxymethyl)-5H-Pyrano[3,2-d]thiazole-6,7-diol

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Acerca de este artículo

Fórmula empírica (notación de Hill):
C9H16N2O4S
Número CAS:
1009816-48-1
Peso molecular:
248.30
UNSPSC Code:
12352200
PubChem Substance ID:
329825254
NACRES:
NA.77
MDL number:
MFCD15144964

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Nombre del producto

Thiamet G, ≥98% (HPLC)

SMILES string

CCNC1=N[C@@H]2[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@H]2S1

InChI

1S/C9H16N2O4S/c1-2-10-9-11-5-7(14)6(13)4(3-12)15-8(5)16-9/h4-8,12-14H,2-3H2,1H3,(H,10,11)/t4-,5-,6-,7-,8-/m1/s1

InChI key

PPAIMZHKIXDJRN-FMDGEEDCSA-N

assay

≥98% (HPLC)

form

powder

optical activity

[α]/D -21 to -26°, c = 0.3 in methanol

storage condition

desiccated

color

white to beige

solubility

H2O: ≥5 mg/mL at warmed to 60 °C

storage temp.

−20°C

Quality Level

100

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Application

Thiamet G has been used as an O-GlcNAcase inhibitor:
  • to treat human embryonic kidney 293 cells in order to study its effect on Wnt/beta-catenin signalling
  • to treat lytically-replicating producer
  • to incubate mice (C57BL/6) aortic segments to increase global O-GlcNAc levels

Biochem/physiol Actions

Thiamet G is a glycosidase inhibitor
Thiamet G is a potent inhibitor of the enzyme O-GlcNAcase (Ki = 21 nM). The compound is orally bioavailable and crosses the blood brain barrier. Thiamet G leads to an increase in O-GlcNAc-modified proteins in cell-based and in vivo assay systems, and reduces levels of phosphorylated Tau protein in rat cortex and hippocampus.

pictograms

Exclamation mark
GHS07

signalword

Warning

hcodes

H317

Hazard Classifications

Skin Sens. 1B

Clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

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0000449285
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