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Merck

UC180

(S)-(+)-Nirvanol

Sinónimos:

(S)-(+)-5-Ethyl-5-phenyl-2,4-imidazolidinedione, (S)-(+)-5-Ethyl-5-phenylhydantoin

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Acerca de este artículo

Fórmula empírica (notación de Hill):
C11H12N2O2
Número CAS:
Peso molecular:
204.23
NACRES:
NA.77
PubChem Substance ID:
UNSPSC Code:
12161501
MDL number:
Form:
solid
Quality level:
Servicio técnico
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InChI

1S/C11H12N2O2/c1-2-11(8-6-4-3-5-7-8)9(14)12-10(15)13-11/h3-7H,2H2,1H3,(H2,12,13,14,15)/t11-/m0/s1

SMILES string

CC[C@]1(NC(=O)NC1=O)c2ccccc2

InChI key

UDTWZFJEMMUFLC-NSHDSACASA-N

form

solid

color

off-white

solubility

DMF: soluble

storage temp.

2-8°C

Quality Level

Categorías relacionadas

Biochem/physiol Actions

5-ethyl-5-phenylhydantoin (EPH) is a long-acting sedative. It is implicated to favor hepatocellular and thyroid follicular cell tumor progression.
CYP2B6 metabolite of (R)-(-)-mephenytoin; anticonvulsant; hypnotic.

Packaging

Bottomless glass bottle. Contents are inside inserted fused cone.

Preparation Note

Nirvanol is soluble in DMF.

pictograms

Exclamation mark

signalword

Warning

Hazard Classifications

Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

target_organs

Respiratory system

Clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 2

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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A Pezeshk et al.
Journal of inorganic biochemistry, 42(4), 267-272 (1991-06-01)
The preparation and spectral properties of copper(II) complexes of two hydantoins are reported. Complexes of the general formula Cu(hyd)2(py)2, where hyd = phenytoin or nirvanol; and py = pyridine were prepared and characterized by infrared and ESR. Spectral data show
B F Bourgeois et al.
Epilepsia, 27(4), 412-418 (1986-07-01)
Stereoselective metabolism has been demonstrated for mephenytoin (MHT), R-MHT being demethylated to the pharmacologically active metabolite 5-phenyl-5-ethylhydantoin (PEH; nirvanol), and S-MHT undergoing aromatic hydroxylation to 4-OH-MHT, with formation of an intermediate arene oxide metabolite. PEH is responsible for the therapeutic
H Fujioka et al.
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A Küpfer et al.
European journal of clinical pharmacology, 26(6), 753-759 (1984-01-01)
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T Inaba et al.
American journal of human genetics, 38(5), 768-772 (1986-05-01)
A genetic polymorphism characterized by deficient drug oxidation exists for the hydroxylation of mephenytoin. This deficiency was first recognized in a family study that suggested an autosomal recessive pattern of inheritance. To confirm the observation, we investigated 28 relatives of

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