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Merck

196649

2-Fluorobenzonitrile

98%

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A propos de cet article

Formule linéaire :
FC6H4CN
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
121.11
UNSPSC Code:
12352100
NACRES:
NA.22
PubChem Substance ID:
EC Number:
206-897-7
Beilstein/REAXYS Number:
2042184
MDL number:
Assay:
98%
Form:
liquid
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InChI key

GDHXJNRAJRCGMX-UHFFFAOYSA-N

InChI

1S/C7H4FN/c8-7-4-2-1-3-6(7)5-9/h1-4H

SMILES string

Fc1ccccc1C#N

assay

98%

form

liquid

Quality Level

refractive index

n20/D 1.505 (lit.)

bp

90 °C/21 mmHg (lit.)

density

1.116 g/mL at 25 °C (lit.)

functional group

fluoro, nitrile

General description

2-Fluorobenzonitrile reacts with lithium N,N-dialkylaminoborohydride reagent to yield 2-(N,N-dialkylamino)benzylamines.

Application

2-Fluorobenzonitrile was used in the synthesis of :
  • 3-amino-1,2-benzisoxazoles
  • 6-(acetylaminomethyl)-3-amino-1,2-benzisoxazole
  • 5-(4′-methyl [1, 1′-biphenyl]-2-yl)-1H-tetrazole
  • xanthone-iminium triflates

pictograms

CorrosionExclamation mark

signalword

Danger

Hazard Classifications

Acute Tox. 4 Oral - Eye Dam. 1 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

target_organs

Respiratory system

Classe de stockage

10 - Combustible liquids

wgk

WGK 3

flash_point_f

165.2 °F - closed cup

flash_point_c

74 °C - closed cup

ppe

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter


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H M Colquhoun et al.
Organic letters, 3(15), 2337-2340 (2001-07-21)
[reaction: see text] Condensation of 2-fluorobenzonitriles with phenoxides affords 2-aryloxybenzonitriles that cyclize cleanly in trifluoromethanesulfonic acid at room temperature to give xanthone-iminium triflates. The C=N bond in these compounds is remarkably resistant to hydrolysis, but prolonged reaction with strong aqueous
S Thomas et al.
The Journal of organic chemistry, 66(6), 1999-2004 (2001-04-13)
A novel tandem amination-reduction reaction has been developed in which 2-(N,N-dialkylamino)benzylamines are generated from 2-halobenzonitriles and lithium N,N-dialkylaminoborohydride (LAB) reagents. These reactions are believed to occur through a tandem S(N)Ar amination-reduction mechanism wherein the LAB reagent promotes halide displacement by
Edmund J Norris et al.
PLoS neglected tropical diseases, 14(9), e0008365-e0008365 (2020-09-09)
Insecticide resistance poses a significant threat to the control of arthropods that transmit disease agents. Nanoparticle carriers offer exciting opportunities to expand the armamentarium of insecticides available for public health and other pests. Most chemical insecticides are delivered by contact
Efficient synthesis of 5-(4'-methyl [1, 1'-biphenyl]-2-yl)-1H-tetrazole.
Russell RK and Murray WV.
The Journal of Organic Chemistry, 58(18), 5023-5024 (1993)
S D Lepore et al.
The Journal of organic chemistry, 65(10), 2924-2932 (2000-05-18)
Further exploration of the scope of our solid-phase method for the synthesis of 3-aminobenzisoxazoles (using the Kaiser oxime resin 1) is described. The effects of base, leaving group, and solvent on the nucleophilic aromatic substitution based resin-loading reaction are discussed.

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