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Merck

216143

Fluorure de tétrabutylammonium solution

1.0 M in THF

Synonyme(s) :

TBAF solution

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A propos de cet article

Formule linéaire :
[CH3(CH2)3]4NF
Numéro CAS:
429-41-4
Poids moléculaire :
261.46
UNSPSC Code:
12352116
NACRES:
NA.22
PubChem Substance ID:
24852802
MDL number:
MFCD00011747
Beilstein/REAXYS Number:
3762762
Form:
liquid

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form

liquid

Quality Level

200

reaction suitability

core: ammonium

concentration

1.0 M in THF

impurities

~5 wt. % water

density

0.903 g/mL at 25 °C

functional group

amine

storage temp.

2-8°C

SMILES string

[F-].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC

InChI

1S/C16H36N.FH/c1-5-9-13-17(14-10-6-2,15-11-7-3)16-12-8-4;/h5-16H2,1-4H3;1H/q+1;/p-1

InChI key

FPGGTKZVZWFYPV-UHFFFAOYSA-M

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Catégories apparentées

Application

Réactif pour la préparation des substances suivantes :
  • les triples inhibiteurs de la recapture des monoamines, comme antidépresseurs de nouvelle génération
  • les alcools, par l′hydrolyse des éthers de silyle de type alkyle à pH neutre dans des solutions tamponnées mixtes organiques-aqueuses
  • les oligoribonucléotides à liaisons phosphonates modifiées
  • les alcools alkyliques aryliques, par alkylation de Nozaki-Hiyama catalysée par des ligands de bipyridyldiol chiral et trichlorure de chrome
  • les esters conjugués d′acide diénoïque, par réactions de couplage de Suzuki
  • l′inhibiteur de Hsp90 o-aminobenzamide macrocyclique présentant une activité antitumorale
  • les inhibiteurs doubles de PI3K (phosphoinositide 3-kinase)/mTOR (mammalian target of rapamycin)
  • les glucosides polyacétylènes (antidiabétiques)
Le fluorure de tétrabutylammonium (TBAF) peut être utilisé comme réactif dans les situations suivantes :
  • déprotection des groupements silyle et N-sulfonyle
  • réactions de fluoration
  • synthèse d'indoles substitués en position 2 par la cyclisation de plusieurs 2-ethynylanilines avec des alcynes terminaux en présence d'un catalyseur au palladium ; ou comme activateur dans la synthèse d'alcynes arylés ou alcénylés par le couplage d'halogénures d'aryle et d'alcényle avec des alcynes terminaux en présence d'un catalyseur au palladium

signalword

Danger

Hazard Classifications

Acute Tox. 4 Oral - Aquatic Chronic 3 - Carc. 2 - Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 2 - Repr. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

target_organs

Central nervous system, Respiratory system

supp_hazards

EUH019,EUH032

Classe de stockage

3 - Flammable liquids

wgk

WGK 3

flash_point_f

1.4 °F - closed cup

flash_point_c

-17 °C - closed cup

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Convenient synthesis of 2-substituted indoles from 2-ethynylanilines with tetrabutylammonium fluoride
Yasuhara A, et al.
Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 1, 39(4), 529-534 (1999)
Non-Sonogashira-type palladium-catalyzed coupling reactions of terminal alkynes assisted by silver (I) oxide or tetrabutylammonium fluoride.
Mori A, et al.
Organic Letters, 2(19), 2935-2937 (2000)
Tetrabutylammonium Fluoride
Li Hui-Yin, et al.
Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, Second Edition (2001)
Deprotection of N-sulfonyl nitrogen-heteroaromatics with tetrabutylammonium fluoride
Yasuhara A and Sakamoto T
Tetrahedron Letters, 39(7), 595-596 (1998)
Fabio Galeotti et al.
Journal of chromatography. A, 1284, 141-147 (2013-03-05)
In this study, by using tetrabutylammonium bisulfate as ion-pairing reagent, we were able to separate all the main heparin/heparan sulfate disaccharides generated by the action of heparinases along with the main Hep tetrasaccharide possessing a 3-O-sulfate group on the sulfoglucosamine
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