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230111

Isopropylmagnesium chloride solution

2.0 M in THF

Synonyme(s) :

Chloro 1-methylethyl magnesium, Chloroisopropylmagnesium, Isopropylmagnesium chloride, iPrMgCl

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A propos de cet article

Formule linéaire :
(CH3)2CHMgCl
Numéro CAS:
1068-55-9
Poids moléculaire :
102.85
UNSPSC Code:
12352103
NACRES:
NA.22
PubChem Substance ID:
24853775
MDL number:
MFCD00000466
Beilstein/REAXYS Number:
4124221
Service technique
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Quality Level

200

reaction suitability

reaction type: Grignard Reaction

packaging

Sure/Seal™ of

concentration

2.0 M in THF

density

0.975 g/mL at 25 °C

SMILES string

CC(C)[Mg]Cl

InChI

1S/C3H7.ClH.Mg/c1-3-2;;/h3H,1-2H3;1H;/q;;+1/p-1

InChI key

GPIBKUJXKCEZOH-UHFFFAOYSA-M

General description

Isopropylmagnesium chloride is a highly reactive organomagnesium halide formed by the reaction of magnesium metal with isopropyl chloride. It is used in the Grignard reaction to form new carbon-carbon bonds.

Application

Isopropylmagnesium chloride solution (2.0 M in THF) can be used as a reagent to synthesize:      
  • 2,6-Diiodobenzaldehyde derivatives via regioselective metal-iodine exchange of 5-substituted 1,2,3-triiodobenzene in the presence of ethyl formate as a formylating agent.      
  • Arene and heteroarene sulfonamides from aryl and heteroaryl bromides via the formation of corresponding Grignard reagents.
  • Symmetrical pyridyl monoselenides by treating with bromo/iodopyridines followed by quenching with selenyl chloride, SeCl2.

Packaging

The 25 mL Sure/Seal™ bottle is recommended as a single-use bottle. Repeated punctures will likely result in decreased performance of product.

Legal Information

Sure/Seal is a trademark of Sigma-Aldrich Co. LLC

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signalword

Danger

target_organs

Central nervous system, Respiratory system

supp_hazards

EUH014,EUH019

Classe de stockage

4.3 - Hazardous materials which set free flammable gases upon contact with water

wgk

WGK 1

flash_point_f

1.4 °F - closed cup

flash_point_c

-17 °C - closed cup

Hazard Classifications

Carc. 2 - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 2 - Skin Corr. 1B - STOT SE 3 - Water-react. 1

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
SHBT2607
SDBB6106
STBL3895
STBL4542
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