274623
Périodinane de Dess-Martin
97%
Synonyme(s) :
1,1,1-Tris(acétyloxy)-1,1-dihydro-1,2-benziodoxol-3-(1H)-one
Se connecter pour consulter les tarifs organisationnels et contractuels.
Sélectionner une taille de conditionnement
A propos de cet article
Formule empirique (notation de Hill) :
C13H13IO8
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
424.14
NACRES:
NA.22
PubChem Substance ID:
UNSPSC Code:
12352005
MDL number:
Assay:
97%
Service technique
Besoin d'aide ? Notre équipe de scientifiques expérimentés est là pour vous.
Laissez-nous vous aiderService technique
Besoin d'aide ? Notre équipe de scientifiques expérimentés est là pour vous.
Laissez-nous vous aiderInChI
1S/C13H13IO8/c1-8(15)19-14(20-9(2)16,21-10(3)17)12-7-5-4-6-11(12)13(18)22-14/h4-7H,1-3H3
SMILES string
CC(=O)OI1(OC(C)=O)(OC(C)=O)OC(=O)c2ccccc12
InChI key
NKLCNNUWBJBICK-UHFFFAOYSA-N
assay
97%
reaction suitability
reagent type: oxidant
mp
130-133 °C (lit.)
functional group
iodo
storage temp.
−20°C
Quality Level
Catégories apparentées
General description
Le periodinane de Dess-Martin (DMP) est un composé iodé hypervalent couramment utilisé comme réactif doux pour oxyder les alcools primaires/secondaires en aldéhydes/cétones ; oxyder les amides en imides ; et déshydrogéner les amines en nitriles et les disulfures en sulfones. Il permet aussi d'oxyder sélectivement les alcènes en époxydes, une réaction utile pour générer des éthers cycliques à trois chaînons. Par ailleurs, le DMP sert à cliver par voie oxydative les 1,2-diols pour former des aldéhydes ou des cétones et intervient dans la synthèse des lactones.
Application
Le periodinane de Dess–Martin est utilisé comme agent oxydant :
- pour transformer les alcools primaires et secondaires en aldéhydes et en cétones.
- dans la synthèse de α-amino aldéhydes N-protégés à partir des β-amino alcools N-protégés correspondants.
- pour synthétiser une sonde d'alcynyloxoaldéhyde (AlkMGO).
Produit permettant d′oxyder les hydroxychlorines en chlorine-α-diones et en tétraones.
Features and Benefits
L'utilisation du DMP comme réactif oxydant présente les avantages suivants :
- conditions réactionnelles plus douces (température ambiante, pH neutre)
- raccourcissement des temps de réaction et augmentation des rendements
- Grande chimiosélectivité
- tolérance des groupements fonctionnels sensibles, et longue durée de conservation
- bilans simplifiés
signalword
Danger
hcodes
Hazard Classifications
Eye Irrit. 2 - Self-react. C - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3
target_organs
Respiratory system
supp_hazards
Classe de stockage
5.2 - Organic peroxides and self-reacting hazardous materials
wgk
WGK 3
flash_point_f
Not applicable
flash_point_c
Not applicable
ppe
dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves
Faites votre choix parmi les versions les plus récentes :
Déjà en possession de ce produit ?
Retrouvez la documentation relative aux produits que vous avez récemment achetés dans la Bibliothèque de documents.
Jun Wang et al.
Journal of endodontics, 43(1), 109-115 (2016-11-17)
Mutations in the proteinase bone morphogenetic protein-1 (BMP1) were recently identified in patients with osteogenesis imperfecta, which can be associated with type 1 dentinogenesis imperfecta. BMP1 is co-expressed in various tissues and has overlapping activities with the closely related proteinase
Hui Chen et al.
Environmental science and pollution research international, 26(24), 24609-24619 (2019-06-27)
Phthalates (PAEs) in drinking water sources such as the Yangtze River in developing countries had aroused widespread concern. Here, the water, suspended particulate matter (SPM), and sediment samples were collected from 15 sites in wet and dry seasons in Zhenjiang
Synthesis of an alkynyl methylglyoxal probe to investigate nonenzymatic histone glycation
Qingfei Z,et al.
The Journal of Organic Chemistry, 85, 1691-1697 (2019)
Brittany A Weldon et al.
Toxicology and applied pharmacology, 312, 19-25 (2016-01-31)
MicroRNAs (miRNAs) are post-transcriptional regulators that silence messenger RNAs. Because miRNAs are stable at room temperature and long-lived, they have been proposed as molecular biomarkers to monitor disease and exposure status. While urinary miRNAs have been used clinically as potential
Synthesis of highly epimerizable N-protected $\alpha$-amino aldehydes of high enantiomeric excess
Andrew GM,et al.
Tetrahedron Letters, 41, 1359-1362 (2000)
Notre équipe de scientifiques dispose d'une expérience dans tous les secteurs de la recherche, notamment en sciences de la vie, science des matériaux, synthèse chimique, chromatographie, analyse et dans de nombreux autres domaines..
Contacter notre Service technique